กรดอะมิโน

กรดอะมิโน (amino acid) คือชีวโมเลกุลที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชัน อะมิโนและคาร์บอกซิลเป็นส่วนประกอบ กรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบสำคัญของโปรตีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ในวิชาชีวเคมี คำว่า "กรดอะมิโน" มักหมายความถึงกรดอะมิโนแบบแอลฟา (alpha animo acids) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน เรียกว่า $\alpha$ -คาร์บอน เรซิดีวของกรดอะมิโน (amino acid residue) คือกรดอะมิโนที่ถูกดึงโมเลกุลของน้ำออกไปหนึ่งโมเลกุล (ไฮโดรเจนไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่อะมิโน และไฮดรอกไซด์ไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่คาร์บอกซิล) เรซิดีวของกรดมักเกิดขึ้นในขณะสร้างพันธะเปปไทด์

ทั่วไป

กรดอะมิโนเป็นหน่วยก่อสร้างโครงสร้างพื้นฐานของ โปรตีน พวกมันจะสร้าง พอลิเมอร์ ที่เป็นโซ่สั้นๆ เรียกว่า เปปไทด์ หรือ พอลิเปปไทด์ และกลายเป็นโครงสร้างที่เรียกว่า โปรตีน

กรดอะมิโน 20 ตัวถูกตั้งรหัสโดยมาตรฐานรหัสพันธุกรรม และถูกเรียกว่า โปรตีโนเจนิก หรือกรดอะมิโนมาตรฐานมีอีกอย่างน้อย 2 ตัวที่กำหนดรหัสโดย DNA ซึ่งเป็นวิธีที่ไม่ได้มาตรฐานดังนี้:

ซีลีโนซิสตีอีน (Selenocysteine) ถูกใส่เข้าไปในโปรตีนบางตัวที่ UGA โคดอน, ซึ่งเป็นโคดอนสำหรับหยุด
ไพร์โรไลซีน (Pyrrolysine) ถูกใช้โดย เมตทาโนเจน (methanogen) บางตัวใน เอนไซม์ ที่มันใช้สำหรับผลิตมีเทน มันถูกกำหนดรหัสให้เหมือน ซีลีโนซิสตีอีน แต่กับ UGA โคดอน แทน

กรดอะมิโนอื่นที่มีในโปรตีนธรรมดาเกิดขึ้นโดย การปรับแต่งหลังทรานสเลชัน, (post-translational modification)คือปรับแต่งหลัง ทรานสเลชัน ใน การสังเคราะห์โปรตีน การปรับแต่งเหล่านี้บ่อยครั้งมีความสำคัญต่อหน้าที่ของโปรตีน

โปรลีน (Proline) เป็นกรดโปรตีโนเจนิกอะมิโน เท่านั้นที่ หมู่ข้าง เป็นไซคลิก และเชื่อมต่อกับ หมู่ เอ-อะมิโน เกิดเป็นหมู่ทุติยภูมิอะมิโน เดิมทีโปรลีนถูกเข้าใจผิดเรียกเป็น กรดอิมิโน กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน มีทีโอไรต์ (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์(carbonaceous chondrite) จุลินทรีย์ และ พืช บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน ยาปฏิชีวนะ ประเภทเปปทีดิก เช่น นิซิน (nisin) หรือ อะลาเมตทิซิน (alamethicin) แลนไทโอนีน (Lanthionine)เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน อิ่มตัว ในแลนติไบโอติก (lantibiotics-แอนติไบโอติกเปปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) 1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต ฮอร์โมน พืช เอตทิลีน

ในการสังเคราะห์โปรตีน มีหน้าที่สำคัญทางชีวภาพอื่น คือ ไกลซีน และ กลูตาเมต เป็นสารส่งผ่านประสาท (neurotransmitters) และเป็นกรดอะมิโนมาตรฐานในโปรตีน กรดอะมิโนหลายตัวสามารถใช้สังเคราะห์โมเลกุลอื่นได้ เช่น:

ทริปโตแฟน (tryptophan) เป็น สารตั้งต้น ของสารส่งผ่านประสาท เซอโรโทนิน (serotonin);
ไกลซีน เป็นหนึ่งใน ตัวทำปฏิกิริยา ในกระบวนการสังเคราะห์ พอร์ไฟริน (porphyrins) เช่น ฮีม (heme)

กรดอะมิโนที่ไม่ได้มาตรฐานหลายตัวก็มีความสำคัญทางชีวภาพด้วย เช่น :

GABA เป็นสารส่งผ่านประสาท อีกตัวหนึ่ง (another neurotransmitter)
คาร์นิตีน (carnitine) ใช้ประโยชน์ในการขนย้าย ไลปิด ภายใน เซลล์
ออร์นิทีน (ornithine)
ซิตรูลลีน (citrulline)
โฮโมซิสตีอิน (homocysteine)
ไฮดรอกซิโพรลีน (hydroxyproline)
ไฮดรอกซิไลซีน (hydroxylysine)
ซาร์โคซีน (sarcosine)

บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถสังเคราะห์ ได้โดย ร่างกาย แต่ได้จาก สารประกอบ ผ่าน ปฏิกิริยาเคมี ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน มนุษย์ กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

ฮีสติดีน (histidine)
อาร์จินีน (arginine)

คำว่า กรดอะมิโนโซ่สาขา หมายถึงกรดอะมิโนอะลิฟาติกซึ่งได้แก่: ลิวซีน, ไอโซลิวซีน และ วาลีน

โครงสร้างทั่วไป

โครงสร้างทั่วไปของโปรตีโนเจนิก แอลฟ่า อะมิโน แอซิด คือ:

COOH | H-C-R | NH₂

หมู่ "R" แทน โซ่ข้าง (side chain) ซึ่งมีความเฉพาะสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัว โดยปกติกรดอะมิโนจะถูกจัดกลุ่มตามคุณสมบัติโซ่ข้างแบ่งออกเป็น 4 หมู่ดังนี้:

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ยกเว้น ไกลซีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน R = H กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นเป็นไปได้ที่จะมี 2 ออพติคัล ไอโซเมอร์ เรียกว่า D และ L กรดอะมิโน L จะแทนกรดอะมิโนจำนวนมากมายที่พบใน โปรตีน กรดอะมิโน D พบใน โปรตีน ที่ผลิตจากสิ่งมีชีวิตที่อาศัยอยู่ในทะเลชนิดพิเศษ เช่น หอยทากกรวย (cone snail) และพบเป็นส่วนประกอบจำนวนมากของ ผนังเซลล์ (cell wall) ของ แบคทีเรีย

ปฏิกิริยา (Reactions)

โปรตีนจะถูกสร้างโดยกระบวนการ พอลิเมอไรเซชัน ของกรดอะมิโนโดย พันธะเปปไทด์ ในกระบวนการที่เรียกว่า ทรานสเลชัน (translation)

การเกิดพันธะเปปไทด์
1. กรดอะมิโน ; 2, โครงสร้างzwitterion; 3, แสดงพันธะเปปไทด์ระหว่างกรดอะมิโน 2 ตัว (ดูด้วย พันธะเคมี)

ดูเพิ่ม

รายชื่อกรดอะมิโนมาตรฐาน
กรดอะมิโนจำเป็น (Essential amino acids)

อ้างอิง

Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers, ISBN 1572591536
On the hydrophobic nature of cysteine.

ลิงก์ภายนอก

Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
22nd amino acid - Press release from Ohio State claiming discovery of a 22nd amino acid.

กรดอะมิโน | การเผาผลาญไนโตรเจน