Etanol

Denna artikel handlar om etanol, den alkohol som ingår i öl, vin och andra alkoholdrycker.

Se alkoholer för andra alkoholer och det kemiska begreppet alkohol.

Se alkoholdrycker för etanol som livsmedel och berusningsmedel.

Allmänt

Fasbeteende
63 barSyra–bas-egenskaperVattenegenskaperGasegenskaperSäkerhetsaspekterMer information

**Egenskaper**

Namn	Etanol

Kemisk formel	C₂H₅OH
Molekylmassa	46,069 u
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170

Smältpunkt	158,8 K (-114,3 °C, –173,83 °F)
Kokpunkt	351,5 K (78,4 °C, 173,03 °F)
Trippelpunkt	159 K (–114 °C, –173,47 °F)
Kritisk punkt	514 K (241 °C, 465,53 °F)
Δ_fusH	4,9 kJ/mol
Δ_fusS	31 J/mol·K
Δ_vapH	38,56 kJ/mol
Löslighet	Lösligt i vatten

pKa	15,9 (H⁺ från -OH grupp)
pH	7,0 (neutral)

Δ_fH⁰_liquid	–277,38 kJ/mol
S⁰_liquid	159,9 J/mol·K
C_p	112,4 J/mol·K
Densitet	789 gram/l

Δ_fH⁰_gas	–235,3 kJ/mol
S⁰_gas	283 J/mol·K
C_p	65,21 J/mol·K

Akuta effekter	Illamående, kräkningar, CNS-depression. Död vid allvarliga fall.
Kroniska effekter	Beroende, levercirros.
Flampunkt	17 °C (62,6 °F)
Självantändningstemperatur	425 °C (797 °F)
Explosiv gräns	3,5–15 %

Egenskaper	NIST WebBook
MSDS	Hazardous Chemical Database

Etanol, etylalkohol C₂H₅OH, är en alkohol, som genom att den har så kort kolkedja har en för alkoholer jämförelsevis hög vattenlöslighet. Alla alkoholer har en viss giftverkan, men etanol är den minst giftiga av de envärda alkoholerna, och kan i utspädd form och i tillräckligt små doser förtäras utan allvarliga men. Etanol utgör den rusframkallande komponenten i drycker som öl, vin och sprit.

Framställning sker oftast genom jäsning av sockerhaltiga vätskor. Etanol bör inte förväxlas med metanol (träsprit) som i små doser leder till blindhet med mera, och i högre doser till döden.

Etanol omvandlas i kroppen av enzymet alkoholdehydrogenas, först till acetaldehyd och sedan till ättiksyra. Den specifika energin (energivärdet) för etanol är 30 kJ/g (7 kcal/g) vilket kan jämföras med kolhydraternas och proteinernas 17 kJ/g (4,1 kcal/g) och fettets 38 kJ/g (9 kcal/g).

Etanol används numera även som motorbränsle, se E85.

Historia

Etanol har använts som konserveringsmedel och ingrediens i drycker sedan lång tid tillbaka och används även idag inom en mängd olika områden, som exempelvis industri, medicin, forskning och i många olika drycker.

Det var troligen Persiska alkemister, som Geber (721-815) och Al-Razi (864-930), som utvecklade destilleringen och lyckades få fram relativt ren etanol.

I Gamla testamentet finns många varningar för missbruk av vin. Antika Greklands och Roms lagstiftare belade dryckenskap med straff. Seneca d.y. beskriver alkoholismens viktigaste symptom.

Konsten att bereda sprit (dvs mer koncentrerad etanol) uppfanns dock långt senare, under medeltiden. Etanol fick med tiden högt anseende som läkemedel, vilket bland annat framgår av benämningen aqva vitae (livsvatten). På 1500-talet hade etanol redan blivit ett välkänt dietiskt medel som prisades som skyddsmedel mot alla möjliga sjukdomar.

Missbrukets följder började nu också att oftare visa sig, och alkoholismen i sina olika former började bli en allmänt förekommande sjukdom. Namnet alkoholism är emellertid av mycket yngre datum. Det infördes först av Magnus Huss, vars avhandling Alcoholismus chronicus 1851 för första gången gav en vetenskaplig utredning av alkoholförgiftningens verkningar. I början av 1900-talet var missbruket av spritdrycker, och i sammanhang därmed alkoholismen, spritt över hela världen.

Giftverkan

Etanol är ett farligt gift. Det kan orsaka död och/eller kräkningar vid för höga doser och lever- och hjärnskador vid regelbundet nyttjande. Några andra vanliga skador av alkoholmissbruk är depression, dystymi, impotens, cancer i oesophagus (matstrupen), och malnutrition. Etanol är dock inte lika farligt som andra alkoholer, exempelvis metanol, som ofta är dödliga eller mycket skadliga även i små doser. Biokemiskt är det den reaktiva etanolmetaboliten acetaldehyd som troligen är orsaken till skadorna.

Fakta

Etanol har molekylformeln

C_2H_5OH

. När man vardagligt talar om alkohol, åsyftas vanligtvis etanol eller drycker som innehållande etanol. I kemiska sammanhang betecknar ordet alkohol däremot en massa olika ämnen, varav metanol och etanol är de enklaste.

Etanol är hydroxi derivatet av etan, eftersom det är detta ämne man får om man byter en väteatom i etan ( $C_2H_6$ ) mot en hydroxylgrupp. Etanol har enbart en OH-grupp, och är därför en envärd alkohol. Det är OH-gruppen som är ämnets funktionella grupp, det vill säga den grupp som avgör vilka egenskaper ämnet kommer att få. Etanol kan även ses som ett derivat av vatten, med en etylgrupp ersättande en av väteatomerna.

Alkoholer kan vara primära, sekundära och tertiära beroende på hur många kolatomer som binder den kolatom, som även binder hydroxylgruppen. Etanol är av naturliga skäl primär, eftersom dess molekyler innehåller bara två kolatomer.

Egenskaper

Etanol är en brandfarlig, färglös, kemisk förening. Etanol är, precis som alla andra alkoholer, mer löslig i vatten än motsvarande kolväte. Anledningen till detta är att etanolen är polär, precis som vatten. Eftersom både vatten och etanol innehåller OH-grupper kan det uppstå starka vätebindningar mellan deras hydroxylgrupper.

Enligt lika löser lika-regeln så är etanol ett bra lösningsmedel för andra polära ämnen (det kan till och med lösa vissa oorganiska salter). Men etanol kan även lösa ämnen som är "olösliga" i vatten. Det beror på att etanols kolkedja kan binda till andra organiska molekylers kolkedjor. Eftersom kolkedjedelen i etanol är opolär kan det alltså lösa opolära ämnen, som exempelvis kolväten.

I etanol uppmuntrar OH-gruppen till löslighet i vatten, och kolkedjan motsätter sig det. Men eftersom kolkedjan är så pass kort så får ändå hydroxylgruppen övertaget. Detta är dock inte fallet med envärda alkoholer med 5 eller fler kolatomer i kedjan.

På grund av vätebindningarna har etanol en mycket högre kokpunkt än etan (i etan är ju vätebindningar ej möjliga). Etan är gas vid rumstemperatur, medan etanol är vätska. Etanol har en smältpunkt på –144 °C och en kokpunkt på 78 °C.

Dess pKa-värde är 15,9. Det är ett neutralt ämne, och har alltså ett pH på 7,0. Den har en täthet på 789 gram per liter. Brytningsindex vid rumstemperatur är 1,36.

Framställning

Etanol framställs främst genom två processer, hydroxylering av eten och fermentering av socker. Hydrering av eten är den primära framställningsmetoden av etanol inom industrin, medan fermentering huvudsakligen används för framställning av alkoholhaltiga drycker.

Industriell produktion

Industriell etanol produceras främst genom syra katalyserad hydroxylering av eten. Anledningen till detta är att eten är relativt billig att införskaffa. Reaktionen ser (förenklat) ut så här:

H_2C=CH_2 + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_3

För att minska behovet av strikt kontroll och höga skatter på industriellt producerad etanol görs den odrickbar (denatueras) genom tillsats av olika ämnen. Det finns en mängd olika sådana ämnen, och vilket som används beror på vad etanolen skall användas till. Ämnet ifråga kan ge en obehaglig smak, annorlunda färg eller till och med göra den livsfarlig att konsumera. Några av de ämnen som används för detta syfte är metanol, terpentin och aceton.

Fermentering

All etanol för drycker och mycket av den etanol som används i industrin produceras genom fermentering av en mängd olika produkter, som exempelvis spannmål, majs, potatis, frukt och socker. Före slutet av 1940-talet framställdes den industriella etanolen huvudsakligen genom fermentering, men som beskrivs ovan är hydroxylering av eten vanligast idag. Fermentering är en biologisk process där mikroorganismer växer till och konsumerar näringsämnen i sin omgivning. Vid framställning av exempelvis vin, sker detta genom att jästsvamp får växa i en lösning av sockerhaltig fruktsaft. Jästen förbrukar sockret och ger ifrån sig etanol och koldioxid samt en mängd andra ämnen som ger en speciell smak.

Ekvationen för fermentering av glukos (en sockerart) är:

C_6H_{12}O_6\rightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO_2

I denna reaktion, som även kallas glykolys, är det alltså jästen som omvandlar glukos till etanol och koldioxid.

Man kan även få etanol genom en omvänd esterreaktion och hydrering (omvänd oxidering) av etanal och etansyra (se vidare under reaktioner).

Användningsområden

Exempel på produkter som innehåller etanol
Beer wuerzburger hofbraue.jpg
De vanligaste användningsområdena för etanol är lösningsmedel och berusningsbedel t.v. 94 %-ig denaturerad etanol för hushållsbruk och t.h. Öl, som vanligtvis har en etanolhalt på 3,5–5,5 %. Ett växande användningsområde är som fordonsbränsle, se E85.

Etanol i industrin

Etanol är speciellt användbar inom industrin under namnet teknisk sprit på grund av bra egenskaper som lösningsmedel. Industriellt producerad etanol har många användningsområden, till exempel vattenbaserade färger, läkemedel, parfymer, rengöringsprodukter, lacker och bläck. Denna sprit har gjorts mycket svår att använda som dryck genom att man har denaturerat spriten, dvs tillsatt ämnen som framkallar kräkning, smakar och luktar mycket illa, till exempel aceton.

Etanol som fordonsbränsle

Etanol kan användas i kolvmotorer på samma sätt som bensin. I dag blandar man etanol och bensin, s.k. E85. Eftersom Etanol har ett högre oktantal än bensin (104 ron) och brinner långsammare kan motorn få en högre verkningsgrad än vid bensindrift. Etanol ger också renare avgaser än bensin eftersom den inte innehåller svavel eller cykliska kolväten, t.ex. bensen. Inget sot bildas i en etanolmotor eftersom det vid ofullständig förbränning endast bildas acetaldehyd och i mycket liten mängd formaldehyd. Den allra största andelen (ca 90%) av de oförbrända ämnena är dock ren etanol som är även finns med i det naturliga kretsloppet och därför i dessa sammanhang är försumbart. Bilar som kan köras på både bensin och etanol (E85) kallas FFV vilket står för Flexi Fuel Vehicle. Man kan konvertera bensinbilar till att gå på etanol, lagar om hur detta ska gå till är planerade att träda i kraft år 2007, i dag finns inga lagar som styr etanolkonvertering.

Etanol i drycker

Etanol används i alkoholhaltiga drycker. Andelen ren etanol i dessa drycker varierar kraftigt: från 3–5 % för öl till 50 % för starksprit.

Övriga användningsområden

Etanol kan även användas inom vården, så kallad läkarsprit.

Etanol används även i antifrysprodukter för dess låga fryspunkt.

Lösningar med 70-85 % etanol används ofta i desinficeringsmedel.

Reaktioner

Etyloxoniumjon.png Etanol oxideras i två steg.

OH-gruppen är inte en bra lämnandegrupp för nukleofila substitutionsreaktioner, så neutrala alkoholer reagerar ej i sådana reaktioner. Men om syret först blir protoniserat för att skapa C₂H₅OH₂⁺ så är lämnandegruppen mycket mer stabil och nukleofil substitution kan inträffa. Etanol är själv nukleofil, så C₂H₅OH₂⁺ kan reagera med C₂H₅OH för att producera dietyleter ("vanlig eter") och vatten (se nedan).

Etanol och etansyra (ättiksyra) kan, med svavelsyra (H₂SO₄) som katalysator, forma en ester:

Etansyra + Etanol

\Leftrightarrow

Etyletanoat + Vatten

Estern som bildas kallas etylacetat, eller mer korrekt etyletanoat (också känt under namnet salubrin). Detta ämne har en låg kokpunkt, och är betydligt flyktigare än etansyran. Det beror på att estermolekylerna, i motsats till syra- och alkoholmolekylerna, inte har några OH-grupper som kan ge vätebindningar. Den är även mer svårlöslig i vatten än syran den bildades av. Även detta beror på att vätebindningar ej är möjliga. Etylacetat används som lösningsmedel.

Om man upphettar etanol med koncentrerad svavelsyra kan det bildas eten, C₂H₄. Man kan säga att väteatomen och OH-gruppen har eliminerats, därför är det en eliminationsreaktion. Denna reaktion är förövrigt den motsatta mot den som används för att framställa etanol inom industrin (se vidare under framställning).

Låter man reaktionen ske vid lägre temperaturer (140–150 °C) tas väteatomen och hydroxylgruppen från två olika etanolmolekyler. Detta är en kondensationsreaktion. Vid en kondensationsreaktion kopplas två eller flera molekyler ihop samtidigt som det spjälkas av en eller flera molekyer, ofta vattenmolekyler. Produkten i denna reaktion kallas dietyleter (eller vanlig eter) och är en eter. Den har en mycket lägre kokpunkt än etanol (på grund av att den inte har någon hydroxylgrupp) och är även mindre reaktiv. Den är även svårlöslig i vatten.

Isomerer

På grund av sin enkelhet har etanolmolekylen inga isomerer. Varken strukturisomeri, funktionsisomeri, ställningsisomeri, spegelbildsisomeri eller geometrisk isomeri är möjlig.

Se även

Bränslen | Alkoholer | Alkohol

Gourt Home::Gourt :: Etanol