SMILES

SMILES () — система правил (спецификация) однозначного описания состава и структуры молекулы химического вещества с использованием таблицы компьютерных символов ASCII. Название является аббревиатурой от английского выражения Simplified Molecular Input Line Entry Specification (спецификация упрощенного представления молекул в строке ввода). Название в английском языке имеет неоднозначность, являясь омонимом к слову smiles (улы́бки), однако пишется только прописными буквами. В русском языке однозначного аналога не имеет, рекомендуется употребление на языке оригинала. Произносится: сма́йлз.

Строка символов, составленная по правилам SMILES, может быть преобразована многими молекулярными редакторами в двухмерную или трёхмерную структурную формулу молекулы.

Первоначальный вариант спецификации SMILES был разработан Артуром Вейнингером (Arthur Weininger) и Дэвидом Вейнингером (David Weininger) в конце 1980-х. Он был модифицирован и расширен, в основном усилиями компании Daylight Chemical Information Systems Inc.

Other 'linear' notations include the Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL and SLN (Tripos Inc). Recently, the IUPAC has introduced the InChI as a standard for formula representation. SMILES is generally considered to have the advantage of being slightly more human-readable than InChI; it also has a wide base of software support with extensive theroretical (eg, graph theory) backing.

Разновидности

Различают две разновидности спецификации:

«Каноническая SMILES» (Canonical SMILES) – версия спецификации, включающей правила, позволяющие записать формулу молекулы любого вещества уникальным образом. Наиболее широко она применяется для индексирования и проверки уникальности молекул в базах данных.
«Изомерическая SMILES» (Isomeric SMILES) – версия спецификации, включающая расширения, которые позволяют включать в запись данные о нуклидах, хиральности и конфигурациях двойных связей. Особенность этой версии в точном отражении хиральности.

Определение в терминах теории графов

Основные положения и примеры

Атомы записываются стандартными обозначениями химических элементов в парных квадратных скобках, например для золота. Гидроксильный анион записывается [OH-. Скобки могут быть опущены для «органических элементов» - B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, и I. Все остальные элементы должны заключаться в скобки. Если скобки опущены, то водородные атомы не записываются. Например, формула SMILES для воды - просто O, а для этанола - CCO.

Двойная связь, например, в двуокиси углерода записывается O=C=O. Тройная связь, например в синильной кислоте записывается C#N.

Разветвления записываются с помощью парных круглых скобок, например CCC(=O)O для пропионовой кислоты, и C(F)(F)F for фтороформа. Последний может быть записан в неканонической форме как FC(F)F.

Циклогексан записывается как C1CCCCC1, правило заключается в том, что два номера 1 обозначают одинаковое положение атомов в молекуле и таким образом представляется цикл из шести атомов углерода.

Ароматичность углеродного цикла, атомы кислорода, серы и азота записываются строчными буквами 'c', 'o', 's' и 'n' соответственно. Связи в ароматическом цикле редко указываются явным образом, за исключением варианта SMARTS. Так, формула бензола записывается c1ccccc1.

Изомерическая SMILES

Cis_bond.png Конфигурация относительно двойной связи записывается при помощи знаков "/" и "\". Например, F/C=C/F соответствует транс-дифторэтану, в котором атомы фтора находятся по разные стороны от двойной связи, а F/C=C\F или F\C=C/F сответствует цис-дифторэтану, в котором атомы фтора находятся с обной стороны от двойной связи, как представлено на рисунке.

Расширения

SMARTS – модификация SMILES, которая позволяет использовать неупорядоченную структуру атомов и связей. Широко используется в системах поиска в базах данных о веществах. Практика применения вызвала распространённое заблуждение, что в компьютерном поиске структур производится сравнение записей-цепочек, в то время как производится гораздо более производительное сравнение графов, построенных на основании формул SMILES.

Преобразования

Формула SMILES может быть преобразована в двухмерною структурную формулу при помощи алгоритма (Structure Diagram Generation algorithms), разработанного Хелсоном (Helson, 1999). Преобразование не всегда даёт однозначный результат. Преобразование в трехмерную структурную формулу производится с использованием принципа минимальной энергии образования вещества.

См. также

Литература

Helson, Harold E. (1999) Structure Diagram Generation. Reviews in Computational Chemistry 13, 313–98, Eds. Lipkowitz, K.B, Boyd, D.B., Wiley-VCH Press.

Внешние ссылки

^*. "SMILES – упрощённый химический язык"
^*. Учебное пособие по SMILES
Web-приложения для работы с формулами SMILES
- ^* - Daylight Depict
- CACTVS at NCI GIF/PNG конвертор с дополнительными функциями
- ^* онлайн-редактор PubChem, поддерживающий SMILES/SMARTS, InChI и все распространённые форматы химических формул
^* апплет для молекулярного редактора JME , позволяющий создавать формулы SMILES
Parsing SMILES
ACD/ChemSketch свободно распространяемый молекулярный редактор
программа Jmol для просмотра формул SMILES
^* молекулярный редактор ChemAxon
^* молекулярный редактор Ed Molecule для Linux, который может читать и записывать формулы SMILES
E-BABEL онлайн конвертор молекул на WWW на основе OpenBabel

Химия

Gourt Home::Gourt :: SMILES