Хиральность (молекулярная хиральность) — в химии свойство молекулы быть несовместимым со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном пространстве.
Наряду с конфигурацией и конформацией хиральность — основное понятие современной стереохимии. Хиральностью обладают молекулы, в которых отсутствуют зеркально-поворотные оси симметрии Sn
Виды хиральности
Chiral.jpeg
Симметрия любой молекулы определяется как наличием тех или иных взаимосвязей между ее структурными субъединицами, так и характером (то есть идентичностью или неидентичностью) и геометрическим расположением. При этом в молекулах различных классов возможны самые разные типы взаимного расположения составляющих их субъединиц (
лигандов) и их структурные сочетания. Однако, каково бы ни было при этом структурное разнообразие возможных молекулярных систем, в молекулах самых различных классов всегда можно выделить то или иное число воображаемых структурных элементов упорядоченности, основными из которых являются
точка,
ось,
плоскость или
спираль. Связанные с этими элементами типы хиральности принято подразделять соответственно на:
- центральную,
- аксиальную,
- планарную,
- и спиральную хиральность.
Наряду с этим широко известны примеры молекул, которые могут содержать сразу несколько элементов хиральности (например, хиральных центров), одновременно являющихся и естественными элементами их структурной упорядоченности.
Ахиральность и прохиральность
Отсутствие хиральности обозначается термином «ахиралъность». Ахиральные молекулы могут проявлять индуцированную оптическую активность.
Молекулу называют прохиральной, если она может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, например, атома водорода в СН
2ВrСl на фтор. При совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов возникает явление
диастереотопии ядер, которое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом основан новейший метод обнаружения хиральности молекул.
См. также
Стереохимия
كايرالية | Chiralität | Chirality (chemistry) | Quiralidad | Chiralité | Chiralità | キラル