article

Хиральность (молекулярная хиральность) — в химии свойство молекулы быть несовместимым со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном пространстве.

Наряду с конфигурацией и конформацией хиральность — основное понятие современной стереохимии. Хиральностью обладают молекулы, в которых отсутствуют зеркально-поворотные оси симметрии Sn

Виды хиральности


Chiral.jpeg Симметрия любой молекулы определяется как наличием тех или иных взаимосвязей между ее структурными субъединицами, так и характером (то есть идентичностью или неидентичностью) и геометрическим расположением. При этом в молекулах различных классов возможны самые разные типы взаимного расположения составляющих их субъединиц (лигандов) и их структурные сочетания. Однако, каково бы ни было при этом структурное разнообразие возможных молекулярных систем, в молекулах самых различных классов всегда можно выделить то или иное число воображаемых структурных элементов упорядоченности, основными из которых являются точка, ось, плоскость или спираль. Связанные с этими элементами типы хиральности принято подразделять соответственно на:
  1. центральную,
  2. аксиальную,
  3. планарную,
  4. и спиральную хиральность.

Наряду с этим широко известны примеры молекул, которые могут содержать сразу несколько элементов хиральности (например, хиральных центров), одновременно являющихся и естественными элементами их структурной упорядоченности.

Ахиральность и прохиральность


Отсутствие хиральности обозначается термином «ахиралъность». Ахиральные молекулы могут проявлять индуцированную оптическую активность. Молекулу называют прохиральной, если она может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, например, атома водорода в СН2ВrСl на фтор. При совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов возникает явление диастереотопии ядер, которое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом основан новейший метод обнаружения хиральности молекул.

См. также


Стереохимия

كايرالية | Chiralität | Chirality (chemistry) | Quiralidad | Chiralité | Chiralità | キラル

 

This article is licensed under the GNU Free Documentation License. It uses material from the "Хиральность (химия)".

Home Pageartsbusinesscomputersgameshealthhospitalshomekids & teensnewsphysiciansrecreationreferenceregionalscienceshoppingsocietysportsworld