Gourt Home::Gourt :: Лимонен
| Лимонен (Limonene) | |
|---|---|
| Систематическое название | 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 |
| Тривиальное название и синонимы | Лимонен (Limonene), дипентен, 4-изопропенил-1-метилциклогексен |
| Формула | CH10H16 |
| Молекулярная масса | 136.24 г/мол |
| Плотность | 0.8411 г/ см 3 |
| Tплавления | -95 °C |
| Tкипения | 176 °C |
| CAS | 138-86-3 |
| SMILES | CC1=CCC(C(=C)(C))CC1 |
| Limonen.png | |
Источники и применение
Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров и виде рацемической смеси, (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6% дипентена в скипидаре из живицы сосны Pinus silvestris).
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона. LimoneneBiosynthesis.png
См. также
"Лимонен"
