Aminoácido

Em química, um aminoácido é qualquer molécula que contém simultaneamente grupos funcionais amina e ácido carboxílico. Em bioquímica, este termo é usado como termo curto e geral para referir os aminoácidos alfa: aqueles em que as funções amino e carboxilato estão ligadas ao mesmo carbono.

Tipos

Aminoácidos naturais

São aqueles que podem ser produzidos pelo corpo humano. São eles: Glicina, Alanina,Serina,Cisteína,Tirosina, Ácido aspártico, Ácido glutâmico, Histidina, Asparagina, Glutamina e Prolina.

Aminoácidos essenciais

Os aminoácidos essenciais são aqueles que não podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, somente podemos adquiri-los pela ingestão de alimentos, vegetais ou animais. São eles: Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Treonina, Triptofano e Valina.

Aminoácidos alfa

Formula geral

São aqueles que apresentam fórmula geral: R - CH (NH₂)- COOH onde R é um radical orgânico. No aminoácido glicina o radical é o elemento H

O carbono ligado ao radical R é denominado carbono 2 ou alfa.

Classificação

Dependendo do radical R os aminoácidos podem ser classificados em:

Aminoácidos apolares: Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. São radicais hidrófobos.

Glicina: H- CH (NH₂) - COOH Alanina: CH₃- CH (NH₂) - COOH

Leucina: CH₃-CH₂-CH₂-CH (NH₂)- COOH

Valina: CH₃-CH(CH₃)-CH (NH₂)- COOH

Isoleucina: CH₃-CH₂-CH (CH₃)-CH (NH₂)- COOH Prolina:-CH₂-CH₂-CH₂- ligando o grupo amino ao carbono alfa

Fenilalanina: C₆H₅-CH₂-CH (NH₂)- COOH

Triptofano: R aromático- CH (NH₂)- COOH

Metionina: CH₃-S-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de hidrogênio.

Serina: OH-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Treonina: OH-CH (CH₃)- CH (NH₂)- COOH

Cisteina: SH-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Tirosina: OH-C₆H₄-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Asparagina: NH₂-CO-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Glutamina: NH₂-CO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos ácidos: Apresentam radicais com grupo carboxílico.São hidrófilos.

Ácido aspártico: HCOO-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Ácido glutâmico: HCOO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos básicos:' Apresentam radicais com o grupo amino. São hidrófilos

Arginina: HN=C(NH₂)-NH-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Lisina: NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Histidina: H-(C₃H₂N₂)-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Simbologia e Nomenclatura

Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeração dos carbonos da cadeia principal é iniciada a partir do carbono da carboxila.

Glicina ou Glicocola	Gly, Gli ou G	Ácido 2-aminoacético ou Ácido 2-amino-etanóico
Alanina	Ala ou A	Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico
Leucina	Leu ou L	Ácido 2-aminoisocapróico ou Ácido 2-amino-4-metil-pentanóico
Valina	Val ou V	Ácido 2-aminovalérico ou Ácido 2-amino-3-metil-butanóico
Isoleucina	Ile ou I	Ácido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanóico
Prolina	Pro ou P	Ácido pirrolidino-2-carboxílíco
Fenilalanina	Phe ou Fen	Ácido 2-amino-3-fenil-propiônico ou Ácido 2-amino-3-fenil-propanóico
Serina	Ser ou S	Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiônico ou Ácido 2-amino-3-hidroxi-propanóico
Treonina	Thr, The ou T	Ácido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico
Cisteina	Cys, Cis ou C	Ácido 2-bis-(2-amino-propiônico)-3-dissulfeto ou Ácido 3-tiol-2-amino-propanóico
Tirosina	Tyr, Tir ou Y	Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propiônico ou paraidroxifenilalanina
Asparagina	Asn ou N	Ácido 2-aminossuccionâmico
Glutamina	Gln ou Q	Ácido 2-aminoglutarâmico
Aspartato ou Ácido aspártico	Asp ou D	Ácido 2-aminossuccínico ou Ácido 2-amino-butanodióico
Glutamato ou Ácido glutâmico	Glu ou E	Ácido 2-aminoglutárico
Arginina	Arg ou R	Ácido 2-amino-4-guanidina-n-valérico
Lisina	Lys, Lis ou K	Ácido 2,6-diaminocapróico ou Ácido 2, 6-diaminoexanóico
Histidina	His ou H	Ácido 2-amino-3-imidazolpropiônico
Triptofano	Trp, Tri ou W	Ácido 2-amino-3-indolpropiônico
Metionina	Met ou M	Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico

Observação: A numeração dos carbonos da cadeia principal pode ser substituída por letras gregas a partir do carbono 2 ( α )

Exemplo: Ácido 2-amino-3-metil-pentanoico = Ácido α-amino-β-pentanóico.

Estrutura

Estrutura Tridimensional

Aminoácidos apolares

Aminoácidos polares neutros

Aminoácidos polares ácidos

Image:L-aspartic-acid-3D-sticks.png|Ácido aspártico (Asp / D) Image:L-glutamic-acid-3D-sticks.png|Ácido glutâmico (Glu / E)

Aminoácidos polares básicos

Image:L-arginine-3D-sticks.png|Arginina (Arg / R) Image:L-histidine-3D-sticks.png|Histidina (His / H) Image:L-lysine-3D-sticks.png|Lisina (Lys / Lis / K)

Ocorrência

Os aminoácidos alfa ( cerca de vinte ) são constituintes de todas as proteínas e peptídeos, portanto, de toda a matéria viva.

Todos os aminoácidos constituintes das proteínas são alfa aminoácidos. As proteínas são alfa-polímeros formados por alfa-aminoácidos. Alguns autores relatam que para formar uma proteína é necessário uma cadeia com mais de 70 aminoácidos. Uma cadeia formada por dois alfa aminoácidos é um dipeptídeo, até 70 alfa-aminoácido um polipeptídeo.

Fixação de nitrogênio

A fonte primária de nitrogênio para os seres vivos é o nitrogênio atmosférico, que tem que ser convertido a uma forma metabolizável como a amônia. Mas só algumas bactérias conseguem converter nitrogênio em amônia. A conversão de nitrogênio a amônia, chamada de fixação de nitrogênio, é feita por um sistema enzimatico complexo, denominado nitrogenase, que utiliza NADPH como doador de elétrons e só é processado com um consumo muito grande de ATP.

Síntese

Todos os aminoácidos são derivados de intermediários da glicólise, do ciclo do ácido cítrico ou das via das pentoses. O nitrogênio entra nessas vias através do glutamato. Há uma grande variação no nível de complexidade das vias, sendo que alguns aminoácidos estão a apenas alguns passos enzimáticos dos seus precursores e em outros as vias são complexas, como no caso dos aminoácidos aromáticos. Os aminoácidos podem ser essenciais ou não-essenciais.

Os aminoácidos não-essenciais são mais simples de serem sintetizados e o são pelos próprios mamíferos. Por isso eles não necessariamente precisam estar na alimentação.
Já os aminoácidos essenciais precisam está presentes na dieta, já que não são sintetizados pelos mamíferos.

As biossintéticas de aminoácidos são agrupadas de acordo com a família dos precursores de um deles. Existe a adição a esses precursores do PRPP (fosforribosil pirofosfato).

As principais famílias são:

A do alfa-cetoglutarato que origina o glutamato, a glutamina, a prolina e a arginina.
A do 3-fosfoglicerato de onde são derivados a serina, a glicina e a cisteína.
O oxaloacetato dá origem ao aspartato, que vai originar a asparagina, a metionina, a treonina e a lisina.
O piruvato dará origem a alanina, a valina, a leucina e a isoleucina.

Obtenção

Hidrólise de proteínas

As proteínas são moléculas formadas por até milhares de aminoácidos unidos por ligações peptídicas (que ocorre entre a carboxila de um aminoácido e o grupo amino de outro). Essas ligações podem ser quebradas por hidrólise produzindo uma mistura complexa de aminoácidos.

Síntese

Síntese de Hoffmann, síntese de Strecker e síntese de Gabriel são métodos sintéticos para a obtenção de alfa-aminoácidos.

Propriedades

Orgnolépticas: Incolores. A maioria de sabor adocicado.

Físicas: Sólidos com solubilidade variável em água. Apresentam atividade óptica por apresentarem carbono assimétrico, em geral,na forma levógira. A glicina é solúvel em água e não apresenta atividade óptica

Químicas: O grupo carboxílico (-COOH) na molécula confere ao aminoácido uma caracteristica ácida e o grupo amino (-NH₂) uma caracteristica básica. Por isso, os aminoácidos apresentam um caráter anfótero, ou seja, reagem tanto com ácidos como com bases formando sais orgânicos.

Os aminoácidos reagem com o ácido nitroso produzindo nitrogênio e um hidroxi-acido. A aplicação desta reação é a determinação da dosagem de aminoácidos,no sangue, medindo-se o o volume de nitrogênio produzido (método de Slyke).

Na putrefação dos organismos, certas enzimas reduzem os aminoácidos em aminas como a putrescina e a cadaverina.

Outros Aminoácidos

Ácido β-aminopropiônico ( β-alanina ): aminoácido natural componente do ácido pantotênico ( vitamina do grupo B ).

Aminoácidos ômega

Ácido ω-aminocapróico: aminoácido sintético usado na fabricação de fibras sintéticas e de plásticos.

"Aminoácidos" nocivos

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