ester.png Estry to pochodne kwasów karboksylowych i alkoholi.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją wg Fischera. Reakcja ta jest reakcją odwracalną, zachodzi w środowisku kwaśnym (kataliza kwasowa).

Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami (reakcja nieodwracalna) oraz w wyniku reakcji transestryfikacji - czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim (zazwyczaj reakcja odwracalna, stąd stosuje się znaczny nadmiar jednego z reagentów).

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane czasem jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego (hydroliza zasadowa). Reakcja ta w przypadku tłuszczy prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.

Istnieją również estry innych związków np. kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).

Zapach estrów

Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Naliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Grafika:Maślan_butylu.png|Maślan butylu (zapach ananasa) Grafika:Octan_izoamylu.png|Octan izoamylu (zapach bananów) Grafika:Octan_oktylu.png|Octan oktylu (zapach pomarańczy) Grafika:Octan_benzylu.png|Octan benzylu (zapach jaśminu) Grafika:Octan_etylu.PNG|Octan etylu (zapach gruszek)

Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony.

Więcej na ten temat w haśle Zapach.

Estry

Ester | Ester | Estrid | Ester | Éster | Estero | Ester | 에스터 | Esteri | אסטר | Ester | Esteri | Ester (chemie) | エステル | Ester | Ester | Éster | Ester (zlúčenina) | Éster | Esteri | Ester (kemikalie) | Este | Естери