Nitrowanie to reakcja chemiczna polegająca na substytucji atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (-NO₂). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

Związki aromatyczne nitruje się zwykle za pomocą mieszaniny nitrującej. Powstający w niej elektrofilowy kation nitroniowy (NO₂⁺) atakuje pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. przy działaniu mieszaniną nitrującą na benzen zachodzi następująca reakcja:

C₆H₆ + NO₂⁺ → C₆H₅NO₂ + H⁺

W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie w analogiczny sposób tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego. Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).

Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300 - 500 °C.

Nitrowaniem często nazywa się też niezbyt poprawnie estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny czy celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany.

Reakcje chemiczne

Nitration | ניטרציה | Nitração | 硝化反应