kwassalicylowy.gif

Kwas salicylowy (z łac. salix - wierzba, ATC: D 01 AE 12), znany także jako kwas o-hydroksybenzoesowy lub 2-hydroksybenzoesowy to hydroksykwas karboksylowy o wzorze ogólnym C₆H₄(OH)COOH.

Właściwości

Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C - 0,18 g na 100 cm³ H₂O, w 100°C - 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwaśny odczyn), lepiej w etanolu. Topi się w temperaturze 160°C. Wrze w temp. 211°C. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 891 mg/kg). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych. Dzięki temu jest lotny z parą wodną i ulega sublimacji.

Otrzymywanie

Kwas salicylowy jest otrzymywany z fenolanu sodu w reakcji Kolbego. W przyrodzie występuje też w niektórych roślinach, np. w wierzbie (stąd nazwa).

Zastosowanie

Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja kwasu acetylosalicylowego i kwasu p-aminosalicylowego. Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci spirytusu salicylowego) i keratylicznego (np. w lekach na trądzik). Istotne znaczenie w medycynie mają też sole kwasu salicylowego - salicylany. Kwas ten był używany dawniej jako konserwant żywności, jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez benzoesan sodu.

hydroksykwasy Leki

Салицилова киселина | Salicylsyre | Salicylsäure | Salicylic acid | Ácido salicílico | Acide salicylique | Acido salicilico | Salicilskābe | Salicylzuur | サリチル酸 | Салициловая кислота | 水楊酸