Etanol

Generelt

FaseeigenskaparSyre-/base-eigenskaparVæskeeigenskaparGasseigenskaparTryggleiksforholdMeir informasjon

**Eigenskapar**

Namn	Etanol

Kjemisk formel	C₂H₅OH
Molekylmasse	46,069 u
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170

Smeltepunkt	158,8 K (−114,3 °C)
Kokepunkt	351,5 K (78,4 °C)
Trippelpunkt	159 K (−114 °C)
Kritisk punkt	514 K (241 °C) 63 bar
Δ_fusH	4,9 kJ/mol
Δ_fusS	31 J/mol·K
Δ_vapH	38,56 kJ/mol
Løyselegheit	Løyseleg i vatn

pKa	15,9 (H⁺ frå -OH gruppe)
pH	7,0 (nøytral)

Δ_fH⁰_liquid	−277,38 kJ/mol
S⁰_liquid	159,9 J/mol·K
C_p	112,4 J/mol·K
Tettleik	789 gram/l

Δ_fH⁰_gas	−235,3 kJ/mol
S⁰_gas	283 J/mol·K
C_p	65,21 J/mol·K

Akutte effektar	Ubehag, brekningar, CNS-depresjon. Død i alvorlige tilfelle.
Kroniske effektar	Avhengighet, skrumplever.
Flammepunkt	290 K (17 °C)
Sjølvantenningstemperatur	698 K (425 °C)
Eksplosiv grense	3,5–15 %

Eigenskapar	NIST WebBook
MSDS	Hazardous Chemical Database

Etanol (C₂H₅OH), også kalla etylalkohol, er ein alkohol som – fordi han har så kort karbonkjede – har ein forholdsvis høg vassløyselegheit i høve til andre alkoholar. Alle alkoholar har ein viss giftverknad, men etanol er den minst giftige av dei einverdige alkoholane, og kan i fortynna form og i små nok dosar fortærast utan alvorlige mein. Etanol utgjer den rusframkallande komponenten i drikker som øl, vin og sprit.

Framstilling skjer oftast ved gjæring av sukkerhaldige væsker. Etanol bør ikkje forvekslast med metanol (tresprit) som i små dosar kan føra til blindheit med meir, og i større dosar til døden.

Etanol omvandlast i kroppen først til acetaldehyd og så til eddiksyre (acetat). Den spesifikke energien (næringsverdien) for etanol er 30 kJ/g (7 kcal/g), som kan samanliknast med 17 kJ/g (4,1 kcal/g) for karbohydrat og protein, og 38 kJ/g (9 kcal/g) for feitt.

Etanol blir òg brukt som drivstoff i motorar – sjå E85.

Historie

Etanol har vore brukt som konserveringsmiddel og ingrediens i drikker i lang tid og vert i dag nytta innan mange ulike område, som til dømes industri, medisin, forsking og i mange ulike drikkevarer.

I Det gamle Testamentet finst mange åtvaringar mot misbruk av vin. Lovstiftarane i det gamle Hellas og Romarriket la straff på drukkenskap. Seneca d.y. skildrar dei viktigaste symptoma ved alkoholisme.

Det var truleg persiske alkymistar, som Geber (721-815) og Al-Razi (864-930), som utvekla destillasjonen som trengst for å få fram nokolunde rein etanol. Kunsten å laga brennevin (dvs. vin med høgare konsentrasjon av etanol enn ein får ved gjæring) vart oppfunnen langt seinare, under mellomalderen. Etanol fekk med tida ei høg stilling som lækjemiddel, noko som mellom anna framgår av nemninga aqva vitae (livsvatn). På 1500-talet hadde etanol allereie blitt eit velkjend dietiskt middel som blei lovprisa som skydd mot alle moglege sjukdomar.

Følgjene av misbruk viste seg meir og meir, og alkoholismen i sine ulike former byrja bli ein alminneleg førekommande sjukdom. Namnet alkoholisme er imidlertid av mykje nyare dato. Det blei først innført av Magnus Huss i avhandlinga Alcoholismus chronicus 1851, som for første gongen gav ei gjennomgåande vitskapleg utreiing av alkoholforgiftning. I byrjinga av 1900-talet var misbruket av brennevin, og dermed alkoholismen, spreidd over heile verda.

Giftverknad

Etanol er ein farleg gift. Han kan føra til brekninger og/eller død ved høge dosar, og lever- og hjerneskader ved regelmessig bruk. Nokre andre vanlege skader ved alkoholmisbruk er depresjon, dystymi, impotens, kreft i spiserøyret, og feilernæring. Etanol er likevel ikkje så farleg som andre alkoholar, til dømes metanol, som ofte er dødeleg eller svært skadeleg sjølv i små dosar.

Fakta

Når ein til kvardags snakkar om etanol eller drikker som inneheld etanol, seier ein vanlegvis alkohol. I kjemien dekkjer imidlertid ordet alkohol ei stor gruppe stoff, der metanol og etanol er dei enklaste.

Etanol har molekylformel $C_2H_5OH$ . Det er hydroksi derivatet av etan, ettersom ein får etanol om ein byter eit hydrogenatom i etan ( $C_2H_6$ ) med ei hydroksylgruppe (OH). Etanol har berre ei slik gruppe, og er derfor ein einverdig alkohol. Det er OH-gruppa som er den funksjonelle gruppa i stoffet, det vil seia den gruppa som avgjer kva eigenskaper stoffet har.

Alkoholar kan vera primære, sekundære eller tertiære avhengig av kor mange karbonatom som er bunde til karbonatomet der hydroksylgruppa er bunde. Etanol er ein primær alkohol, sidan dette molekylet berre inneheld to karbonatom og kvart av dei berre er bunde til eitt anna.

Eigenskapar

Etanol, også kalla etylalkohol, er ei brannfarleg, fargelaus kjemisk sambinding. Etanol er som andre alkoholar meir løyseleg i vatn enn tilsvarende hydrokarbon er, i dette tilfellet etan. Årsaka er at etanol er eit polart molekyl, nett som vatn. Både vatn og etanol inneheld OH-grupper, og det kan oppstå hydrogenbindningar mellom molekyla i de to stoffa.

Jamfør likt løyser likt-regelen er etanol eit bra løysemiddel for andre polare stoff – det kan til og med løysa visse uorganiske salt. Men etanol kan òg løysa stoff som er uløyselege eller lite løyselege i vatn. Det skuldast karbonkjeda i etanol som kan binda seg til karbonkjedene i andre organiske molekyl. Fordi sjølve karbonkjeda i etanol er upolar kan etanol altså løysa upolare stoff, som til dømes hydrokarbon.

OH-gruppa i etanol fremjar løysing av etanol i vatn, medan karbonkjeda motverkar det. Men sidan karbonkjeda er såpass kort, kan hydroksylgruppa få «overtaket». For einverdige alkoholar er dette likevel berre tilfellet med opp til 4 karbonatom i kjeda.

På grunn av hydrogenbindingane har etanol eit mykje høgare kokepunkt enn etan, der hydrogenbindingar jo er umulige. Etan har så lågt kokepunkt at det er ein gass ved romtemperatur, medan etanol er ei væske. Etanol har eit smeltepunkt på −144°C og eit kokepunkt på 78,4°C.

pKa-verdien til etanol er 15,9, som ligg nær vatnet sin pKa på 14. Det er eit nøytralt stoff og gir ein pH på 7,0 når det er løyst i vatn. Det har ein tettleik på 789 gram per liter, eller 0,789 g/cm³, samanlikna med 1,00 g/cm³ for vatn.

Etanol og vatn er fullstendig blandbare med kvarandre i alle proporsjonar, frå 0% til 100%. Blandingane har noko høgare tettleik enn etanol åleine, men forholdet mellom volumprosent (%v/v) og vektprosent (%w/w) av etanol i vatn er ikkje lineært.

Etanol og vatn dannar ei såkalla azeotropisk blanding, det vil seia at dei ikkje skil lag under frysing eller koking, men frys saman på ein temperatur mellom dei to stoffa sine frysepunkt (avhengig av blandingsforholdet), og kokar saman på ein temperatur lågare enn begge kokepunkta (78,2°C uavhengig av blandingsforholdet). Proporsjonen av etanol i destillatet ved dette punktet er omlag 96%v/v, som er den høgaste etanolkonsentrasjonen ein kan oppnå ved ordinær destillasjon. For å laga sprit med opp til 100% etanol må ein anten «tørka» 96% sprit, eller framstilla etanolen på anna viss enn ved gjæring og destillasjon.

Framstilling

Etanol vert framstilt gjennom to prosessar, hydroksylering av eten og gjæring av sukker. Hydrering av eten er den primære framstillingsmetoden av etanol i industrien, medan fermentering hovudsakleg vert nytta for framstilling av alkoholhaldige drikker.

Industriell produksjon

Industriell etanol vert produsert ved syre katalysert hydroksylering av eten. Anledningen till detta er at eten er relativt billig å skaffa. Reaksjonen ser (forenkla) slik ut:

H_2C=CH_2 + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_3

For å minska behovet for streng kontroll og høge skattar på industriellt produsert etanol vert han ofte gjort udrikkbar (denatuerast) ved at ulike stoff vert tilsett. Det finns ei mengd ulike slike stoff, og kva som vert nytta kjem an på kva etanolen skal brukast til. Stoffet kan gje ein ubehageleg smak, annan farge eller til og med gjera etanolen livsfarleg å konsumera. Nokre av stoffa som vert nytta er metanol, terpentin og aceton.

Gjæring

All etanol i drikke og mykje av etanolen som vert nytta i industrien vert produsert ved gjæring av ei rekke ulike produkt, som til dømes spannmål, mais, poteter, frukt og sukker. Før slutten av 1940-talet vart den industrielle etanolen hovudsakleg framstild gjennom fermentering, men som skildra ovanfor er hydroksylering av eten vanlegast idag. Fermentering er ein biologisk prosess der mikroorganismar veks til og konsumerar næringsstoff i sine nærmiljø. Ved framstillning av til dømes vin, skjer detta gjennom at gjærsopp får veksa i ei løysning av sukkerhaldig fruktsaft. Gjæren brukar sukkeret og gjev ifrå seg etanol og karbondioksid samt ei mengd andre stoff som gjev ein speciell smak.

Likninga for fermentering av glukose (ein sukkerart) er:

C_6H_{12}O_6\rightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO_2

I denne reaksjonen, som blir kalla glykolyse, er det altså gjæren som omdannar glukose til etanol og karbondioksid.

Ein kan óg få etanol genom ein omvend esterreaksjon og hydrering (omvend oksidering) av etanal og etansyra (sjå vidare under reaksjonar).

Bruksområde

Ethanol Flasche.jpg etanol for hushaldningsbruk i ei sikker flaske.]] Red Wine Glas.jpg, som vanlegvis har eit etanolinnhald på 7–18 %]]

Dei gode løysemiddeleigenskapane til etanol gjer at væska blir mykje brukt innan industrien, under namnet teknisk sprit. Ho er med i mange produkt, til dømes vassbaserte fargar, legemiddel, parfymar, reingjeringsprodukt, lakkar og blekk. Det låge smeltepunktet gjer at etanol passar i antifryseprodukt.

Denne spriten er gjort vanskeleg å drikka ved at ein har denaturert han, det vil seia tilsett stoff som smakar og luktar vondt og framkaller brekningar, til dømes aceton.

Etanol blir òg brukt som reinsemiddel innan medisin, såkalla legesprit. Løysingar med 70-85 % etanol blir ofte brukte i desinfiseringsmiddel.

Ettersom etanol er brennbart kan alkoholet brukast som brensle. Ein kan få det til å brenna reinare enn bensin, og det finst bilar som går heilt eller delvis på etanol. Etanol brenn seinare, kaldare og meir fullstendig enn bensin, men ulempene er at det er nokså dyrt og energiintensivt å produsera og kan skada menneske.

Sist, men ikkje minst blir etanol brukt i alkoholhaldige drikkar. Andelen rein etanol i desse drikkane varierer kraftig; frå 3–5 % i øl till 50 % i sprit.

Reaksjonar

Etanol blir okidert i to steg.

OH-gruppa er ikkje ei god lämnandegrupp for nukleofile substitusjonsreaksjonar, så nøytrale alkoholar reagerer ikkje i slike reaksjonar. Men om syret först blir protonisert så $C_2H_5OH_2^+$ vert danna så er lämnandegruppen mykje meir stabil og nukleofil substitusjonar kan intreffa. Etanol er sjølv nukleofil, så $C_2H_5OH_2^+$ kan reagera med $C_2H_5OH$ og danna dietyleter ("vanleg eter") og vatn (se nedan).

Etanol och etansyra (eddiksyre) kan, med svovelsyre ( $H_2SO_4$ ) som katalysator, danna ein ester:

Etansyre + Etanol

\Leftrightarrow

Etyletanoat + Vatn

Esteren som vert danna kallast etylacetat, eller meir korrekt etyletanoat (òg kjend under namnet salubrin). Detta stoffet har lågt kokepunkt, og er vesentleg flyktigare en etansyra. Det kjem av at estermolekyla, i motsetnad til oksygen- og alkoholmolekyla, ikkje har nokre OH-grupper som kan gje hydrogenbindingar. Den er meir tungtløyseleg i vatn enn syra den er danna av. Dette òg kjem av at hydrogenbindingar ikkje kan dannast. Etylacetat vert nytta som løysemiddel.

Om man upphettar etanol med koncentrerad svovelsyre kan det bildas eten, $C_2H_4$ . Man kan säga att väteatomen och OH-gruppen har eliminerats, därför är det en eliminationsreaktion. Denna reaktion är förövrigt den motsatta mot den som används för att framställa etanol inom industrin (se vidare under framställning).

Låter man reaktionen ske vid lägre temperaturer (140–150 °C) tas väteatomen och hydroxylgruppen från två olika etanolmolekyler. Detta är en kondensationsreaktion. Vid en kondensationsreaktion kopplas två eller flera molekyler ihop samtidigt som det spjälkas av en eller flera molekyer, ofta vattenmolekyler. Produkten i denna reaktion kallas dietyleter (eller vanlig eter) och är en eter. Den har en mycket lägre kokpunkt än etanol (på grund av att den inte har någon hydroxylgrupp) och är även mindre reaktiv. Den är även svårlöslig i vatten.

Isomerar

På grunn av sin enkelhet har etanolmolekylen inga isomerer. Varken strukturisomeri, funktionsisomeri, ställningsisomeri, spegelbildsisomeri eller geometrisk isomeri är möjlig.

Sjå også

drivstoff | alkoholar

Etanol | Etanol | Ætanol

Gourt Home::Gourt :: Etanol