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無水酢酸むすいさくさん)とは酢酸2分子が脱水縮合してできるカルボン酸無水物。稀に純酢酸(100%酢酸)と勘違いされることがあるが、純酢酸は氷酢酸などと呼ばれ、無水酢酸とは異なる。

化学式


分子式C4H6O3示性式(CH3CO)2O。

構造式_aceticanhydride.png

性質


無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体分子量102.09、融点-73℃、沸点140.0℃。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱炎症を生ずる(腐食の項も参照の事)。

エタノールにも溶けるが、やはり徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテルベンゼンニトロベンゼンなどにも溶ける。には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応はの存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。

合成法


工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。或いは無水塩化アルミニウム触媒とした酢酸とホスゲンの反応や酢酸クロライド酢酸ナトリウムの反応でも生成する。

無水酢酸の2004年度日本国内生産量は279,190t、工業消費量は230,640tである。

反応


反応性はカルボン酸無水物と同じで、エステルアミドなど酢酸誘導体の合成に用いられる。

法規制


麻薬等の製造過程で使用されることから、平成13年11月25日に施行された、改正・麻薬及び向精神薬取締法により、日本国では特定麻薬原料に指定された。アメリカ合衆国ではDEA規則により使用と販売が制限されている。

参照資料


関連項目


有機化合物

Essigsäureanhydrid | Acetic anhydride | Azijnzuuranhydride | Bezwodnik octowy | Уксусный ангидрид | Ättiksyraanhydrid

 

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