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ビタミンE1922年アメリカで、エバンスとビショップによって発見された脂溶性ビタミンの一種。トコフェロール (Tocopherol) とも呼ばれ、特にd-α-トコフェロールは自然界に広く普遍的に存在する。医薬品食品飼料などに疾病の治療、栄養の補給、酸化防止剤として広く利用されている。

メチル基の位置によって8つの異なる型があり、それぞれの生物学的機能をもつ。ヒトではd-α-トコフェロールがもっとも強い活性をもち、抗酸化物質として働く。抗酸化物質としての役割は、代謝によって生じるフリーラジカルから細胞を守ることである。フリーラジカルはDNAタンパク質を攻撃することでガンの原因となる。

構造


トコフェロールはトコールのメチル化誘導体である。メチル基の位置によりα-、β-、γ-及びδ-の4種がある。また、トコフェロールの関連化合物であるトコトリエノールもビタミンE活性を持つが、トコフェロールに比べ活性は低い。以下にトコフェロールとトコトリエノールの構造を示す。

Tocopherol_structure.png
トコフェロール

Tocotrienol_structure.png
トコトリエノール

なお、メチル基の置換位置は以下の通り。

R1R2R3
α-CH3CH3CH3
β-CH3HCH3
γ-HCH3CH3
δ-HHCH3

各トコフェロールの活性の比は以下の通り。

トコフェロール活性比
α-100
β-40
γ-10
δ-1

物性


α-トコフェロール
  • 分子量 430.79
  • 融点 3℃
  • 沸点 235℃
  • 黄褐色油状
CAS番号 59-02-9

目安量および上限量


かつてはα-トコフェロール当量(mgα-TE)で所要量が表示されていたが、厚生労働省が策定した2005年版の食事摂取基準においては、α-トコフェロールのみの目安量(adequate intake: AI)および上限量(tolerable upper intake level: UL)を定めている。

目安量

  • 成人男子(18~29歳) 9 mg/day
  • 成人女子(18~29歳) 8 mg/day
上限量
  • 成人男子(18~29歳)で800 mg/day、成人女子(18~29歳)で600 mg/day

欠乏症


未熟児において、溶血性貧血、深部感覚異常及び小脳失調の原因となることが知られているが、通常の食生活で欠乏する事はない。

過剰障害


過剰に摂取した場合の障害は認められない。ただし、脂溶性のため過剰摂取はすすめられない。

多く含む食品


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