キラル (Chiral) もしくは不斉とは、右手と左手のように、鏡に映した時自身の鏡像をどう回転しても自身と重ね合わせることができないことを言う。そして、この性質をキラリティ (Chirality) とよび、キラリティをもつ化合物を不斉（キラル）分子と呼ぶ。不斉分子には、一方は有用であるが、もう一方は毒性を示すというものもあるため、一方の光学異性体のみを選択的に作る事が要求されている。

大抵の不斉分子は透過する光の振動面を回転させる性質があり、この旋光性は分子が"右手型"か"左手型"かで反転し、それぞれの分子同士は光学異性体となる。両者が等量混合している場合は旋光性は示さず、ラセミ体と呼ばれ、キラリティのない状態（アキラル）とは区別する。

さらに注意すると、すべての不斉分子の旋光性を観測できるわけではない。たとえば、3-メチルヘキサンの3位炭素はメチル基、エチル基、プロピル基、水素が結合しているのでキラルであるが、通常の測定方法では旋光性を観測することは不可能だと考える。しかし旋光性を観測されないと言ってラセミ体であることにはならない。キラリティは立体配置の問題であるし、旋光性は物性なので両者は分けて考える必要がある。

有機化合物では不斉炭素が存在するとそこを対称点としてキラリティが生ずる。しかし、不斉源となるのは必ずしも不斉炭素のような不斉点だけではなく、軸不斉、面不斉と呼ばれる不斉源なども存在する。また、ヘリセンのように分子自体のねじれによってキラリティを生ずる場合もある。

軸不斉

アレン化合物のように軸が自由回転できなくなることにより起こる異性現象。

面不斉

フェロセン誘導体のように芳香環が回転できないことにより起こる異性現象。

アトロプ異性（回転異性）

かさ高い置換基によって単結合の周りの回転が自由でなくなることにより起こる異性現象。

立体化学

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