アセタールは(R¹-C(OR')(OR')-R²)で表されるエーテルの一種で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを反応させると得られる。

かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと命名することになっている。

アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール(R¹-C(OR')(OH)-R²)が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子吸引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。

アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な条件で元のアルデヒドやケトン、アルコールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、アルコールの保護基としてしばしば使用される。

なおアセタールはアセトアルデヒドジエチルアセタールの慣用名でもある。

化学物質 (総称) | 有機化合物

Acetale | Acetal | Acétals et Cétals | Acetaal | Acetal