Caffeina

La caffeina (o 7-metilteobromina, detta anche teina) è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate, e nelle bevande da esse ottenute.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.

Chimicamente è una xantina (1,3,7-trimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale (elimina la sonnolenza e attiva il senso di attenzione) intervenendo sulle sinapsi; di lieve azione diuretica e di modesto effetto vasocostrittore, ha un effetto irritante per la mucosa dello stomaco. Per la sua azione stimolante è usata come antidoto dei farmaci ipnotici. Effetti negativi da sovradosaggio sono eccitazione, insonnia, tremori, nausea, vomito, aumento della diuresi, tachicardia, extrasistole.

La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa la sostanza psicoattiva più diffusa nel mondo.

Storia

Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo, i sufisti dello yemen, infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istambul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi ed ad essere venduta in Europa.

Effetti

La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene usata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va usata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L'uso prolungato di caffeina porta a tolleranza.

Metabolismo

Teobromina struttura.PNG La caffeina viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 45 minuti dopo l'ingestione, viene distributita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei ed eliminata con una cinetica del primo ordine. La caffeina è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, ognuna delle quali ha un effetto diverso:

Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue.
Teobromina (12%): dilata i vasi sanguigni. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao.
Teofillina (4%): Rilassa la muscolatura liscia nei bronchi, è usata infatti nel trattamento dell'asma. La dose di caffeina usata in tale trattamento è molto più grande di quella dovuta al metabolismo della caffeina.

Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine.

Meccanismo d'azione

La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenosina e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico. Si ha come risultato un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina. L'adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato.

La caffeina è anche un inibitore del cAMP-PDE (fosfodiesterasi dell'AMP ciclico) che converte il ciclo-AMP (cicloadenosinmonofosfato) nella sua forma aciclica. L'AMP ciclico partecipa alla cascata di eventi prodotti nella cellula dalla stimolazione dell'adrenalina, quindi, bloccando la rimozione del ciclo-AMP, la caffeina prolunga l'effetto dell'epinefrina e delle sostanze simili, ad esempio anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.

I metaboliti della caffeina contribuiscono a potenziarne l'effetto. La teobromina è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli. La teofillina è un rilassante muscolare che agisce principalmente sui bronchioli ed agisce come cronotropo e inotropo. La paraxantina aumenta la quantità di acidi grassi e glicerolo nel snague che possono essere metabolizzati dai muscoli.

Effetti collaterali

La dose letale della caffeina per un uomo adulto, è stimata essere fra 150 ed i 200mg per Kg di massa corporea somministrati per via orale in un intervallo di tempo che va in genere dalle 3,5 alle 10 ore. Vari fattori possono allungare l'emivita della caffeina e quindi questo intervallo che cresce per le donne incinta, per effetto delle pillole contraccettive e per i bambini.

La caffeina provoca un aumento di acidi gastrici, un uso prolungato nel tempo può quindi portare ad ulcera, esofagite e riflusso gastrointestinale. Un abuso può anche portare a nervosismo, irritabilità, ansia, insonnia, palpitazioni.

Chi consuma regolarmente caffeina sviluppa una tolleranza che si traduce in un affievolimento dell'effetto della caffeina e contemporaneamente in una accresciuta sensibilità verso l'adenosina. Il risultato di ciò è una diminuzione della pressione sanguigna ed ad un aumento della quantità di sangue nella testa che porta ad emicrania. Altri sintomi sono nausea, ansia, irritabilità. In casi di abuso si possono avere sintomi quali depressione, incapacità di concentrarsi, demotivazione.

Estrazione della caffeina

Viene usata sia per estrarre caffeina dai chicchi di caffè e quindi porta a chicchi decaffeinati più caffeina. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica in fase supercritica (31°C e 73atm circa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e rivenduta.

Voci correlate

alcaloidi