תרכובת אורגנית

בכימיה, תרכובת אורגנית היא תרכובת המכילה פחמן ומימן הקשורים זה לזה. מספרן של התרכובות האורגניות עצום - מעל ל-10 מיליון; אכן, רוב החומרים הידועים לנו הם תרכובות אורגניות.

המונח נטבע במאה ה-19, עת רווחה הדעה שתרכובות אלו יכולות להיווצר רק על ידי אורגניזמים חיים.

הגדרה

לעתים קרובות מוגדרות התרכובות האורגניות כ"תרכובות הפחמן", אך זוהי טעות, שכן הפחמן יוצר תרכובות רבות שאינן אורגניות (למשל: פחמן דו-חמצני, חומצה פחמתית, סידן קרבידי). לעתים, נגזרות של תרכובות אורגניות הינן אי-אורגניות; כך, למשל, האנהידריד של חומצה פורמית, החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר, הוא פחמן חד-חמצני, חומר אי-אורגני.

חומר אורגני, להבדיל מתרכובת אורגנית, הוא חומר שמקורו באורגניזם, כלומר, הוא תוצר של אורגניזם, או תוצר של פעילות של אורגניזם, או שרידיו של האורגניזם עצמו. למרות זאת, הבחנה זו בדרך כלל לא נעשית, והמושג חומר אורגני משמש לרוב גם לציון תרכובות אורגניות מלאכותיות (סינתטיות), מעשי ידי האדם (למשל: ניילון, טפלון, רוב הפלסטיקים, חלק מהתרופות). באנגלית מצוינת תרכובת אורגנית כ-Organic compound וחומר אורגני - Organic matter או Organic material.

מבנה

התרכובות האורגניות מושתתות על תכונותיו המיוחדות של היסוד העומד במרכזן - הפחמן. לפחמן נטייה חזקה ביותר ליצור קשרים עם אטומים אחרים, במיוחד עם אטומי פחמן אחרים; בנוסף, מאפשר לו קוטנו ליצור גם קשרים כפולים ומשולשים, דבר המגדיל את כמות האפשרויות. הפחמן נקשר לאטומי פחמן אחרים ומסוגל ליצור שרשראות ארוכות ביותר, כמעט ללא הגבלה. שרשראות אלו יכולות להסתעף וליצור מבנים מיוחדים (כמו טבעות), וכך הופך מספר האפשרויות לכמעט אינסופי. כיום ידועות כ-10 מיליון תרכובות אורגניות, ומספרן גדל בהתמדה: תרופות ופלסטיקים חדשים מסונתזים בכל יום; חלבונים חדשים מתגלים באורגניזמים בקצב מסחרר.

Water.png

יתרונו של הפחמן על-פני יסודות אחרים, המקנה לקשריו יציבות גבוהה, הוא העדרם של אלקטרונים לא-קושרים ברמה החיצונית שלו. לפחמן ארבעה אלקטרונים ברמה החיצונית, וכולם יוצרים קשרים עם אטומים אחרים. לפיכך לא נותרים אלקטרונים חופשיים ברמה החיצונית, אשר עלולים לגרום לדחיה חשמלית של אלקטרונים מאטומים אחרים, ובכך לירידה ביציבות הקשר.

דוגמה מובהקת לאטום בו המקרה שונה הוא החמצן, הקרוב מבחינת מיקומו בטבלה המחזורית אל הפחמן. לחמצן ששה אלקטרונים ברמה החיצונית; רק שניים מהם משתתפים בקשרים, ושני הזוגות האחרים נותרים חופשיים ("לא-קושרים"). הללו דוחים אלקטרונים מאטומים אחרים הקשורים לחמצן, דבר המתבטא בצורה הלא-קווית של הקשרים שהחמצן יוצר; מולקולות קטנות כמו מים עדיין יציבות למדי, אך שרשראות ארוכות יותר פשוט אינן אפשריות מבחינה תרמודינמית (כלומר, מבחינת יציבות הקשרים).

מגוון היסודות בתרכובות האורגניות

תרכובות אורגניות המכילות פחמן ומימן בלבד נקראות פחמימנים, והן משתייכות לארבע קבוצות עיקריות, לפי סוג הקשרים בין אטומי הפחמן בתרכובת:

באלקאנים קיימים קשרים בודדים בלבד בין אטומי הפחמן.
באלקנים קיים קשר כפול אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
באלקינים קיים קשר משולש אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
בתרכובות ארומטיות קיימים קשרים מיוחדים בין אטומי הפחמן, המזכירים לעתים קשרים בודדים ולעתים קשרים כפולים.

בנוסף לפחמן ולמימן, תרכובות אורגניות רבות מכילות יסודות נוספים, דבר המגדיל בצורה ניכרת את מספר התרכובות האפשריות:

חמצן הוא היסוד הנוסף השכיח ביותר בתרכובות אורגניות. קבוצות רבות מכילות חמצן, למשל: כהלים, חומצות קרבוקסיליות, קטונים ואלדהידים. חומרים מסוימים מכילים מספר מסוים של אטומי חמצן, ומספר כפול של אטומי מימן. היות והמולקולה הפשוטה ביותר המקיימת כלל זה היא מים, נקראות מולקולות אלו פחמימות (פחמן + מימה).
חנקן מופיע גם הוא בתרכובות אורגניות רבות, ובעיקר בכל החלבונים. קבוצות נוספות המכילות חנקן הן אמינים, אמידים, ניטרילים, ציאנידים ועוד.
זרחן מצוי בחומרים חשובים רבים הנמצאים בכל האורגניזמים. כל הנוקלאוטידים, המרכיבים את ה-DNA, החומר התורשתי של כל היצורים החיים, מכילים זרחן.
ארבעת ההלוגנים - כלור, יוד, פלואור וברום - משתתפים בתרכובות רבות מספור, חלקן בעלות חשיבות רבה בתעשייה הכימית.
גופרית (מצויה בחלבונים רבים), נתרן (בדטרגנטים), מגנזיום (בכלורופיל), ברזל (בהמוגלובין ובאנזימים רבים אחרים) ושורה ארוכה של יסודות נוספים.

קבוצות פעילות

חלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות מבוססת על קבוצות פעילות - הידועות יותר בשם קבוצות פונקציונליות - הנמצאות בהן. הקבוצה הפונקציונלית הוא אטום אחד או יותר, הקשורים ביניהם בצורה מסוימת. אטומי פחמן הקשורים זה לזה בקשרים בודדים או הקשורים לאטומי מימן אינם נחשבים לקבוצה פונקציונלית. לפיכך, כל התרכובות האורגניות מכילות קבוצות פונקציונליות, מלבד האלקאנים, שהרי הללו מכילים אטומי פחמן ומימן וקשרים בודדים בלבד.

להלן כמה דוגמאות לקבוצות פונקציונליות:

אטום חמצן הקשור לאטום מימן מהווים את הקבוצה הפונקציונלית הידרוקסיל. חומרים המכילים קבוצת הידרוקסיל שייכים לקבוצת הכהלים.
אטום חמצן הקשור לשני אטומי פחמן: הקבוצה הפונקציונלית, וכן קבוצת החומרים, נקראות אֶתֶר.

הקבוצה הפונקציונלית היא האתר במולקולה, בו מתרחשות רוב התגובות הכימיות בהן היא יכולה להשתתף. לדוגמה, כשחומצה גופרתית באה במגע עם כוהל, היא תוקפת את הקבוצה הפונקציונלית שלו, הידרוקסיל, מביאה לפליטתה מהמולקולה וליצירת אלקֵן.

דבר זה מסביר מדוע יש טעם רב בחלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות על-פי קבוצותיהן הפונקציונליות. רובן המוחלט של תכונותיהן הכימיות (נטייתן להגיב עם תרכובות אחרות) והפיזיקליות (נקודת רתיחה, צבע, מסיסות במים) נקבעות על-ידי הקבוצה הפונקציונלית שהן מכילות. כהוכחה לחשיבותן של הקבוצות הפונקציונליות בתגובות הכימיות, ניתן להביא את האלקאנים: הללו, כאמור, נטולי קבוצה פונקציונלית, ואכן נטייתם להגיב עם חומרים אחרים פחותה בהרבה מזו של כהלים או אלדהידים מקבילים, למשל.

שמות

עקב מספרן העצום של התרכובות האורגניות וחלוקתן הסבוכה לקבוצות, הומצאה שיטה סטנדרטית למתן שמות להן. נסכם בקצרה:

בכל שם של תרכובת אורגנית קיימים שני אלמנטים עיקריים:

ציון מספר אטומי הפחמן במולקולה, בדרך כלל על-ידי תחילית שמקורה ביוונית. למשל: מת- מציין אטום פחמן אחד; פּרוֹפּ- מציין שלושה אטומי פחמן,
ציון קבוצות פונקציונליות או השתייכות לקבוצת תרכובות, בדרך כלל על-ידי סופית. למשל: -אוֹל מציין כוהל; -אָל מציין אלדהיד.

במקרה הצורך מתווספים אלמנטים נוספים לשם התרכובת:

ציון מתמירים (אטומים או קבוצות המחליפות אטומי מימן בשרשרת הפחמנים של המולקולה). למשל, ברומו מציין קיומו של אטום ברום; פּרוֹפּיל מציין שמולקולה של פרופאן (אלקאן בעל שלושה פחמנים), פחות אטום מימן אחד, קשורה למולקולה הראשית.
ציון כמות המתמירים, במקרה ויש יותר מאחד מכל סוג, בדרך כלל על-ידי תחילית שמקורה ביוונית או בלטינית, המקדימה את שם המתמיר. למשל, דיברומו מציין קיומם של שני אטומי ברום; טֵטְרָאפרופיל מציין ארבע קבוצות פרופיל.
ציון מיקום המתמירים לאורך שרשרת הפחמנים, בדרך כלל על-ידי ספרה. למשל, 3-ברומו מציין אטום ברום הקשור לפחמן השלישי בשרשרת; 4,3-דיפרופיל מציין קבוצת פרופיל אחת הקשורה לפחמן השלישי, וקבוצת פרופיל אחרת הקשורה לפחמן הרביעי בשרשרת.
ציון התצורה המרחבית, זאת על-ידי כמה סוגים של תחיליות, אותיות ותווים מקדימים. למשל, במולקולה של טרנס-2-בּוּטֵן יש שתי קבוצות מתיל הפונות לכיוונים שונים; במולקולה של ציס-2-בוטן פונות שתי הקבוצות לאותו הכיוון. התרכובת (-)-2-ברומובוטאן מטה אור מקוטב הפוגע בה לכיוון שמאל; התרכובת (+)-2-ברומובוטאן מטה את האור המקוטב לכיוון ימין. הסוכר D-גלוקוז מסודר מבחינה מרחבית "לכיוון ימין", ואילו L-גלוקוז מסודר "לכיוון שמאל". למידע נוסף בנושא המבנה המרחבי, ראו איזומר וסטריאוכימיה.

לאוסף מפורט של כללי מתן השמות לתרכובות האורגניות ראו מונחון IUPAC.

מחקר

לתרכובות האורגניות תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.

במסגרת המגוון העצום של התרכובות האורגניות ניתן גם למצוא שלל מבנים מרחביים שונים, להם חשיבות עליונה ליכולתן ולנטייתן של מולקולות להגיב עם מולקולות אחרות. התחום החוקר את המבנה המרחבי של התרכובות האורגניות הוא הסטריאוכימיה.

כפי שהוזכר לעיל, כל היצורים החיים מורכבים מתרכובות אורגניות. מחקר רב נערך בנסיון לגלות ולמיין את כל החומרים הנמצאים באורגניזמים, להבין את תפקידם ואת הקשר בין המבנה שלהם לבין התפקיד ואת הדרך בה הם מופקים באורגניזם. התחום החוקר את התרכובות האורגניות בהיבט הביולוגי הוא הביוכימיה.