פחמימה

Runny hunny.jpg מורכב מפחמימות וממים באופן כמעט בלעדי]]

פחמימות (או סוכרים, סכּרידים) הן קבוצה של תרכובות אורגניות.

מינוח

המילה פחמימה מורכבת מהמילים פחמן ומים. גם בשפות האירופאיות מורכבת המילה לפחמימה מהמילים לפחמן ומים; כך למשל באנגלית: פחמימה היא Carbohydrate, מילה המורכבת מ-Carbon ("פחמן") ו-Hydrate ("הידרט", תרכובת המכילה מולקולות מים). שמן של הפחמימות נעוץ בהרכבן הכימי: רובן המוחלט של הפחמימות מורכבות ממספר מסוים של אטומי פחמן וממספר זהה של מולקולות מים. הפחמימות הינן למעשה תרכובות "פחמן ממוים" (פחמן הידרטי).

המילה סוכר משותפת לשפות רבות, באירופה ומחוצה לה. מקורה של המילה בסנסקריט (Sarkara), ופירושה המקורי: "אבנים קטנות". המונח סכריד (Saccharide), המשמש לעתים לציון סוכרים, קרוב יותר לשורש המקורי. בשפת היום-יום משמשת המילה סוכר ככינויו של סוכרוז, הסוכר הלבן המשמש להמתקת מאכלים. זהו אמנם לא הסוכר הנפוץ או הבסיסי ביותר, אך הוא הנפוץ ביותר בשימוש ישיר של האדם; עקב זאת זכה הסוכרוז לכינוי המייצג את כל משפחת הסוכרים.

מבחינה כימית גרידא המונחים פחמימה וסוכר זהים. למרות זאת, השתרש הנוהג לכנות את הפחמימות הפשוטות והקטנות יותר סוכרים. הפחמימות שלפי הגדרה זו אינן סוכרים הם תאית, עמילן, גליקוגן ונגזרותיהם. כל אלו הינם מולקולות ענק, פולימרים המורכבים מאלפי יחידות של הסוכר הפשוט גלוקוז.

הגדרה אחרת לסוכרים היא "פחמימות בעלות טעם מתוק"; לרוב הסוכרים אכן טעם מתוק. עמילן, למשל, הינו חסר טעם. כשלועסים פיסת לחם במשך זמן רב היא הופכת בהדרגה למתוקה. העמילן הרב המצוי בלחם מתמוסס ומתפרק ליחידות הגלוקוז המרכיבות אותו.

תיאור כללי

הפחמימות הן התרכובות האורגניות הנפוצות ביותר על-פני כדור הארץ, וגלוקוז היא התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר. הפחמימות חיוניות לכל הייצורים החיים, ולא ניתן לדמיין את החיים בלעדיהן. לפחמימות ארבעה תפקידים בעלי חשיבות עליונה בביולוגיה:

הפקת אנרגיה בתא. כל היצורים החיים, כמעט ללא יוצא מן הכלל, מפיקים אנרגיה מפירוק גלוקוז, תהליך המכונה גליקוליזה.
בנייה. מבנים פיזיים רבים, במיוחד בעולם הצומח, עשויים פחמימות (בעיקר תאית ועמילן).
DNA ו-RNA. חומצות הגרעין, המכילות את החומר התורשתי של כל הייצורים החיים, מורכבות מנוקלאוטידים, אשר כל אחד מהם מכיל את הסוכר ריבוז.
זיהוי תאים. פחמימות נמצאות על-גבי הממברנה החיצונית של רוב התאים. הן משמשות מעין "תעודת זהות" של התא באלפי תהליכים ביולוגיים. ללא זיהוי זה לא הייתה כלל מתאפשרת פעולתה של מערכת החיסון, למשל.

בטבע מייצרים הצמחים את הסוכר הנחוץ להם מהפחמן הדו-חמצני שנקלט מהאוויר ומהמים שהם קולט מהקרקע. את אלה הוא מטמיע (מחבר) בעזרת אור השמש בתהליך הפוטוסינתזה. התהליך המטבולי של ההטמעה עצמה נקרא מעגל קלווין.

כימיה

d-glucose.png

מבחינה כימית פחמימות הינן קטונים או אלדהידים בעלי מספר קבוצות הידרוקסיל. שמם הכימי של הפחמימות הוא, לפיכך, פוליהידרוקסיקטונים או פוליהידרוקסיאלדהידים (פולי, תחילית המציינת "הרבה").

כמעט לכל אטום פחמן במולקולה של פחמימה קשורים קבוצת הידרוקסיל (OH) ואטום מימן. היות ויחדיו מהווים הקבוצה ואטום המימן מולקולה של מים (H₂O), ניתן להבין כיצד מתקבלת הנוסחה הכללית של הפחמימות, בה לכל אטום פחמן קיימת מולקולת מים (C_n(H₂O)_n). למרות זאת, חשוב לזכור כי אין מדובר במולקולות מים של ממש.

בנוסף לקבוצות ההידרוקסיל, מכילה כל פחמימה קבוצת קרבוניל (C=O, אם המדובר בקטון) או קבוצת אלדהיד (CHO, אם המדובר באלדהיד). הסוכרים, אשר צורתם המקורית היא שרשרת ישרה (ולמעשה - שרשרת זיג-זג; תיאור זה נאמן יותר למבנה המרחבי האמיתי), יכולים להיסגר לטבעת. דבר זה מתאפשר באמצעות תגובה תוך-מולקולרית בין קבוצת האלדהיד או הקרבוניל, הנמצאת בקצה המולקולה, ובין קבוצת הידרוקסיל הנמצאת בקצה השני של המולקולה.

לפי ההגדרה שלעיל מורכבות הפחמימות מאטומי פחמן, מימן וחמצן בלבד. למרות זאת, נגזרות של פחמימות המכילות אטומי גופרית, חנקן ועוד נחשבות אף הן לפחמימות.

לנושא הסטריאוכימיה בפחמימות חשיבות רבה. רובן המוחלט של הפחמימות אינן סימטריות, ולפיכך מתקיימות כאיזומרים מרחביים שונים. ככל שעולה מספר אטומי הפחמן בפחמימה, כך מתרבות האפשרויות לאיזומריה. פחמימות ידועות רבות הינן למעשה איזומרים האחת של השנייה: גלוקוז וגלקטוז, למשל. נהוג לצייר את נוסחת המבנה של הסוכרים באמצעות היטלי פישר, כפי שניתן לראות בתרשים הגלוקוז משמאל. היטלי פישר מפשטים את הייצוג התלת-ממדי של המולקולה. כל הקשרים המצוירים בצורה אופקית מייצגים קשרים אשר מבחינה מרחבית פונים כלפי מעלה (כלומר, בולטים ממישור הדף או המסך אל עבר הצופה). כאלו הם כל הקשרים של קבוצות ההידרוקסיל, כפי שניתן לראות בגלוקוז. הקשרים המצוירים בצורה אנכית מייצגים קשרים אשר פונים כלפי מטה (אל תוך הדף או המסך). כאלו הם קשרי הפחמן-פחמן.

מיון הפחמימות

הפחמימות הפשוטות ביותר הן החד-סוכרים (מונוסכרידים). הללו מוגדרים כסוכרים שלא ניתן לפרקם לסוכרים קטנים יותר. החד-סוכרים מהווים את אבני הבניין של כל הפחמימות, והם מכונים גם סוכרים פשוטים. דו-סוכר (דיסכריד), למשל, מורכב משתי יחידות של חד-סוכר; אוליגו-סוכר (אוליגוסכריד) מורכב מ-3 עד 6 (ההגדרה גמישה) יחידות חד-סוכר; ואילו רב-סוכר מורכב מיחידות רבות (בדרך-כלל אלפים) של חד-סוכר. כל הסוכרים המורכבים מכמה יחידות של חד-סוכר מכונים סוכרים מורכבים.

קיימים כמה קריטריונים המגדירים חד-סוכרים מבחינה כימית:

מספר אטומי הפחמן. סוכר בעל 3 אטומי פחמן נקרא טריוז (Triose). ארבעה פחמינים: טטרוז (Tetrose). חמישה פחמנים: פנטוז (Pentose). ששה פחמנים: הקסוז (Hexose). הסוכרים החשובים ביותר הם הפנטוזות וההקסוזות. הסוכרים הקטנים ביותר הם הטריוזות.

אלדהיד או קטון. סוכר המכיל קבוצת קרבוניל נקרא קטוז (Ketose). סוכר המכיל קבוצת אלדהיד נקרא אלדוז (Aldose).

ניתן לשלב בין שני הקריטריונים שלעיל על-מנת לספק הגדרה מדויקת. גלוקוז, למשל, הינו אלדוהקסוז; הוא מכיל קבוצת אלדהיד וששה אטומי פחמן.

השפעות בריאותיות

אם מקבל הגוף סוכר יותר ממה שהוא מסוגל לצרוך, הוא הופך את העודפים לשומן המצטבר בו. סוכר מזוקק גם פוגע בבריאות השיניים ועשוי לגרום לעששת.

אנשים בעלי משקל-יתר ואנשים חולי סכרת מעדיפים להשתמש בממתיקים סינתטיים שהם תרכובות כימיות שטעמן מתוק, אך אין להן כל ערך תזונתי.

קישורים חיצוניים

הסבר על פחמימות (באנגלית)
כל כללי IUPAC למתן שמות לפחמימות (באנגלית)