En química orgánica, un aminoácido é calquera molécula que contén simultáneamente grupos funcionais amino e ácido carboxílico. En bioquímica, este termo úsase como termo curto e xeral para referir os aminoácidos alfa: aqueles nos que as funcións amino e carboxilato están ligadas ao mesmo carbono.

Aminoácidos alfa

Formula xeral

Son aqueles que presentan fórmula xeral: R - CH (NH₂)- COOH onde R é un radical orgánico. No aminoácido glicina o radical é o elemento H

O carbono ligado ao radical R denomínase carbono carbono 2 ou alfa.

Clasificación

Dependendo do radical R os aminoácidos poden ser clasificados en:

Aminoácidos apolares: Apresentan radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, excepto a glicina. Son radicais hidrófobos.

Glicina: H- CH (NH₂) - COOH Alanina: CH₃- CH (NH₂) - COOH

Leucina: CH₃-CH₂-CH₂-CH (NH₂)- COOH

Valina: CH₃-CH(CH₃)-CH (NH₂)- COOH

Isoleucina: CH₃-CH₂-CH (CH₃)-CH (NH₂)- COOH Prolina:-CH₂-CH₂-CH₂- ligando o grupo amino ao carbono alfa

Fenilalanina: C₆H₅-CH₂-CH (NH₂)- COOH

Triptofano: R aromático- CH (NH₂)- COOH

Metionina: CH₃-S-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos polares neutros: Presentan radicais que tenden a formar pontes de hidróxeno.

Serina: OH-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Treonina: OH-CH (CH₃)- CH (NH₂)- COOH

Cisteina: SH-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Tirosina: OH-C₆H₄-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Asparaxina: NH₂-CO-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Glutamina: NH₂-CO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos ácidos: Apresentan radicais con grupo carboxílico. Son hidrófilos.

Ácido aspártico: HCOO-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Ácido glutámico: HCOO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos básicos:' Presentan radicais co grupo amino. Son hidrófilos

Arxinina: HN=C(NH₂)-NH-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Lisina: NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Histidina: H-(C₃H₂M₂)-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Simboloxía e nomenclatura

Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeración dos carbonos da cadea principal é iniciada a partir do carbono da carboxila.

Glicina ou glicocola ( Gly, Gli ou G ): Ácido 2-aminoacético ou Ácido 2-amino-etanoico

Alanina ( Ala ou A ):Ácido 2-aminopropiónico ou Ácido 2-amino-propanoico

Leucina( Leu ou L ): Ácido 2-aminoisocaproico ou Ácido 2-amino-4-metil-pentanoico

Valina ( Val ou V ): Ácido 2-aminovalérico ou Ácido 2-amino-3-metil-butanoico

Isoleucina ( Ile ou I ): Ácido 2-amino-3-metil-m-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanoico

Prolina ( Pro ou P ): Ácido pirrolidino-2-carboxílíco

Fenilalanina: Ácido 2-amino-3-fenil-propiónico ou Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico

Serina ( Ser ou S ): Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiónico ou Ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico

Treonina ( Thr, The ou T ): Ácido 2-amino-3-hidroxi-m-butírico

Cisteina ( Cys, Cis ou C ): Ácido 2-bis-(2-amino-propiónico)-3-disulfeto ou Ácido 3-tiol-2-amino-propanoico

Tirosina ( Tyr, Tir ou Y ): Ácido 2-amino-3-(p-hidrxifenil)propiónico ou paraidroxifenilalanina

Asparaxina ( Asn ou M ): Ácido 2-aminosuccionámico

Glutamina ( Gln ou Q ): Ácido 2-aminoglutarámico

Ácido aspártico ( Asp ou D ): Ácido 2-aminosuccínico ou Ácido 2-amino-butanodioico

Ácido glutámico ( Glu ou E ): Ácido 2-aminoglutárico

Arxinina ( Arg ou R ): Ácido 2-amino-4-guanidina-m-valérico

Lisina ( Lys, Lis ou K ): Ácido 2,6-diaminocaproico ou Ácido 2, 6-diaminoexanoico

Histidina ( His ou H ): Ácido 2-amino-3-imidazolpropiónico

Triptofano ( Trp, Tri ou W ): Ácido 2-amino-3-indolpropiónico

Metionina ( Met ou M ): Ácido 2-amino-3-metiltio-m-butírico

Observación: A numeración dos carbonos da cadea principal pode ser substituída por letras gregas a partir do carbono 2 ( α )

Exemplo: Ácido 2-amino-3-metil-pentanoico = Ácido α-amino-β-pentanoico.

Ocorrencia

Os aminoácidos alfa ( preto de vinte ) son constituintes de todas as proteínas e peptídeos, polo tanto, de toda a materia viva.

Todos os aminoácidos constituintes das proteínas son alfa aminoácidos. As proteínas son alfa-polímeros formados por alfa-aminoácidos. Algúns autores relatan que para formar unha proteina é necesario unha cadea con máis de 70 aminoácidos. Unha cadea formada por dous alfa aminoácidos é un dipeptídeo, ata 70 alfa-aminoácido un polipeptídeo.

Síntese

Os aminoácidos alfa son sintetizados polos animais e vexetais.

Aminoácidos non-esenciais ou dispensables son aqueles que, a partir do alimento inxerido, o organismo dun animal consegue sintetizar.

Aminoácidos esenciais ou indispensables son aqueles que o organismo dun animal non consegue sintetizar (mais poden ser sintetizados por outro animal ou por un vexetal). Os aminoácidos esenciais deben facer parte da dieta alimentar deste animal, para evitar a desnutrición.

Os principais aminoácidos que o organismo humano non consegue sintetizar son: treonina, leucina, metionina, valina, fenilalanina, isoleucina, triptofano e lisina. Os aminoácidos esenciais para un animal poden ser dispensables para un outro.

Obtención

Hidrólise de proteínas

As proteínas son moléculas formadas por ata millares de aminoácidos unidos por ligacións peptídicas (que ocorre entre a carboxila dun aminoácido e o grupo amino doutro). Esas ligacións poden ser quebradas por hidrólise producindo unha mistura complexa de aminoácidos.

Síntese

Síntese de Hoffmann, síntese de Strecker e síntese de Gabriel son métodos sintéticos para a obtención de alfa-aminoácidos.

Propriedades

Orgnolépticas: Incolores. A maioría de sabor dóce.

Físicas: Sólidos con solubilidade variable en auga. Presentan actividade óptica por presentaren carbono asimétrico, en xeral, na forma levóxira. A glicina é solúbel en auga e non presenta actividade óptica

Químicas: O grupo carboxílico (-COOH) na molécula confire ao aminoácido unha caraterística ácida e o grupo amino (-NH₂) unha característica básica. Por iso, os aminoácidos presentan un caráter anfótero, ou sexa, reaxe tanto con ácidos como con bases formando sales orgánicos.

Os aminoácidos reaxe co ácido nitroso producindo nitróxeno e un hidroxi-acido. A aplicación desta reación é a determinación da dosaxe de aminoácidos,no sangue, medíndose o volume de nitróxeno producido (método de Slyke).

Na putrefación dos organismos, certas encimas reducen os aminoácidos en aminas como a putrecina e a cadaverina.

Outros Aminoácidos

Aminoácidos beta

Ácido β-aminopropiónico ( β-alanina ): aminoácido natural componente do ácido pantoténico ( vitamina do grupo B ).

Aminoácidos ómega

Ácido ω-aminocaproico: aminoácido sintético usado na fabricación de fibras sintéticas e de plásticos.

"Aminoácidos" nocivos

Son moléculas estruturalmente semellantes a alguns dos aminoácidos esenciais e non-esenciais máis enriba citados, producidos por plantas da familia Fabaceae. Eses aminoácidos son absorbidos no acto da inxestión de follas destas plantas, e son asimilados polo corpo, entrando na constitución de proteínas. As proteínas con estes aminoácidos teñen a súa función comprometida, o que pode causar serios danos ao organismo.

• Aminoácidos (Português)

química | bioquímica

Аминокиселина | Aminoàcid | Aminokyselina | Aminosyre | Aminosäuren | Amino acid | Aminoacido | Aminoácido | Aminohapped | اسیدهای آمینه | Aminohappo | Acide aminé | חומצת אמינו | Aminosav | Asam amino | Amin-acido | Amminoacidi | アミノ酸 | 아미노산 | Acidum aminicum | Aminosaier | Aminorūgštis | Aminoskābe | Амино киселина | Aminozuur | Aminosyre | Aminosyre | Aminokwas | Aminoácido | Аминокислоты | Aminokislina | Аминокиселина | Asam amino | Aminosyra | กรดอะมิโน | Aminoasit | Амінокислота | 胺基酸