Alkoholi

Alkoholit on ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt vety- ja hiiliatomeja. fenoleita, yhdisteitä joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut aromaattiseen renkaaseen, ei luokitella alkoholeiksi.

Alkoholien luokittelu

Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. Primäärisessä alkoholissa hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Myös metanoli on primäärinen alkoholi. Primäärisen alkoholin yleinen kaava on C_nH_2n+1OH.

Alkoholi on sekundaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia, ja tertiaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia.

Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli OH-ryhmiä voi olla molekyylissä useampia, ei kuitenkaan yleensä samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.

Alkoholeja

Metanoli ja etanoli

Kaksi yleisintä primääristä alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista.

Isopropanoli (esimerkki sekundaarisesta alkoholista)

H H H | | | H-C-C-C-H | | | H OHH Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.

Alkoholien reaktioita

Hapettuminen

Primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primääristen ja sekundääristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

Dehydraatio/pelkistyminen

Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H₂O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.

Happo- ja emäsreaktiot

Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Alkoholin liittoemäkset ovat alkoksideja ja liittohapot ovat alkolyxonium-ioneja. Fenolit voivat kuitenkin olla voimakkaitakin happoja.

Alkoholien myrkyllisyys

Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Etanoli ei kuitenkaan ole yhtä myrkyllinen kuin metanoli, joka voi aiheuttaa sokeuden tai kuoleman, vaan etanoli aiheuttaa pienissä määrin hilpeyttä. Metanolin myrkyllisyys johtuu sen elimistöön tuottamasta formaldehydistä (HCHO, metanaali, formaliini). Etanolin muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti asetaldehydiä (etanaalia) CH₃CHO, joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen etikkahapoksi. Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli kerkeää poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkylliseksi formaldehydiksi.

Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös glykoli HO-CH₂-CH₂-OH (etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä.

H H | | H-C--C-H | | OH OH

glykoli 1,2-etaanidioli

Sen sijaan esimerkiksi moniarvoiset alkoholit, kuten glyseroli HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH ja ksylitoli (5-arvoinen alkoholi) eivät ole myrkyllisiä.

Orgaaniset yhdisteet | Alkoholit

Gourt Home::Gourt :: Alkoholi