Optinen isomeria (peilikuvaisomeria) on eräs isomerian laji (erityisesti stereoisomerian muoto), jossa kahden yhdisteen molekyylit ovat toistensa kaltaisia kaikissa muissa suhteissa paitsi, että ne ovat peilikuvia (vrt. vasen ja oikea käsi). Optiset isomeerit ovat kiraalisia molekyylejä. (Kiraalisuus on monien arkipäiväisten esineidenkin ominaisuus, josta puhekielessä käytetään termiä "kätisyys". Esim. ovien kätisyys.)

Optisen isomerian, jonka Louis Pasteur löysi 1800-luvulla, tutkimusta kutsutaan stereokemiaksi. Optisia isomeereja kutsutaan usein stereoisomeereiksi. Oikeastaan stereoisomeerit muodostavat yleisemmän ryhmän, sillä stereoisomeria ei välttämättä tarkoita, että molekyyli on optisesti aktiivinen.

Jos kahden molekyylityypin ainoa ero on niiden stereokemiassa, niitä kutsutaan enantiomeereiksi. Sekoitusta, jossa on sama määrää enantiomeerejä, sanotaan raseemiseksi seokseksi.

Tämäntyylistä isomeriaa voi esiintyä, kun atomia (usein hiiltä) ympäröi neljä erilaista atomia tai atomiryhmää — orgaanisissa yhdisteissä funktionaalista ryhmää. Näistä kahden ryhmän paikanvaihto aiheuttaa kahden erilaisen molekyylirakenteen muodostumisen: rakenteet ovat toistensa peilikuvia.

Konfiguraatiot

Orgaanisessa kemiassa optiset isomeerit nimetään joko R- tai S-isomeereiksi konfiguraationsa mukaan. Konfiguraatiot nimetään seuraavasti:

• Kiraliakeskukseen kiinnittyneet ryhmät järjestetään järjestysluvun mukaan prioriteettijärjestykseen.
• Kuvitellaan, että katsotaan kiraliakeskusta niin, että pienimmän prioriteetin omaava ryhmä jää kiraliakeskuksen taakse. Muista kolmesta ryhmästä katsotaan, kiertävätkö ne prioriteettijärjestyksessä suuremmasta pienempään myötä vai vastapäivään
• Jos ryhmät kiertävä myötäpäivään, yhdiste on R-isomeeri. Jos ryhmät kiertävät vastapäivään, yhdiste on S-isomeeri.

Aminohapot

Elollisessa luonnossa esiintyvät aminohapot nimetään usein sen mukaan, kumpaan suuntaan ne kiertävät polarisoitua valoa joko L- tai D-isomeereiksi.

Nyrkkisääntönä aminohapon isomeerisen muodon määrittämiseen (jota yleensä kutsutaan D- ja L-^**) on "CORN" sääntö: Ryhmät

COOH, R, NH₂ ja H (jossa R on jokin tarkemmin määrittelemätön hiiliketju) -- - -

ovat järjestäytyneet kiraliakeskuksena olevan hiiliatomin ympärille. Jos nämä ryhmät sijoittuvat myötäpäivään hiiliatomin ympärille sanotaan isomeria L-muodoksi. Vastapäiväistä molekyyliä kutsutaan D-muodoksi.

[[Kuva:Op_isomer.png|left|frame|Kuvassa on aminohappo alaniinin isomeerit. Molekyylit ovat todellisuudessa kolmiulotteisia ja kiraliakeskukseen liittyneet ryhmät suuntautuvat tetraedrisesti. Piirroksessa yhtenäinen sidosviiva kuvaa sidosta, jonka ajatellaan sijoittuvan näytön tasoon, pilkkuviivoin piirretyt sidokset suuntautuvat tasosta ulos taaksepäin ja levenevällä viivalla esitetty sidos tasosta ulos eteenpäin. ]]

Optisten isomeerien ominaisuudet

Molekyylit ovat identtisiä tavallisissa kemiallisissa reaktioissa, mutta eroja syntyy reaktioissa toisten kiraalisten molekyylien kanssa. Esimerkiksi piparminttupurukumi ja kuminan siemenet sisältävät karvonin L-karvonia ja D-karvoni - enantiomeerejä. Useimmat ihmiset haistavat nämä kiraaliset yhdisteet erilaisina, koska ihmisten hajureseptorit sisältävät myös kiraalisia molekyylejä ja reagoivat siitä syystä eri tavalla karvonin enantiomeereihin. Appelsiinien ja sitruunoiden haju on toinen esimerkki hajureseptorien reaktiosta D- ja L-enantiomeereihin.

D-muoto aminohapoista maistuu tyypillisesti makealta, kun taas L-muoto on yleensä mauton. Tämä johtuu makunystyröiden kiraalisten molekyylien reaktiosta.

Myös penisilliinin toiminnassa stereoisomeria näkyy. Antibiootti toimii vain D-alaniinin peptidisidoksissa joita esiintyy bakteerien soluseinämissä muttei ihmissolujen. Antibiootit pystyvät tappamaan vain bakteereita mutteivät meitä, koska ihmisillä ei ole näitä D-muotoisia aminohappoja

Pahoinvointilääke talidomidia määrättiin laajalti raskaana oleville naisille ennen kuin sen yhteys syntyneiden lasten epämuodostumiin havaittiin. Myöhemmin todettiin, että vain enantiomeeri aiheutti teratogeenisiä (epämuodostuma) vaikutuksia. Sittemmin on havaittu, että alkuaan vaaratonkin enantiomeeri voi elimistössä muuntua toiseksi.

Katso myös

• Stereokemia

Ulkoiset linkit

Kemia

Optical isomerism | Énantiomère | 광학 이성질체 | Optische isomerie | Izomeria optyczna