El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico) recibe su nombre de salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter.

General

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Se trata de un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de fenol. Tiene características antiinflamatórias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el ácido acetilsalicílico ("Aspirina") y el salicilato de metilo (el éster con el alcohol metílico).

Síntesis

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Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenolato sódico por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.

Analítica

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Con hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico.

Usos médicos y cosméticos

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El ácido salicílico es el additivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, caluses (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapien. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la faltade uso de un bloqueador solar de amplio espectro.

Las propiedades medicinales del salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en Latin para los sauces.

La aspirina (ácido acetilsalicílico) se puede preparar a través de la esterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.

El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicílico de bismuto. Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la nausea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.

Ácidos carboxílicos | Farmacología

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