Aussicht maintower.jpg | Zeil Ffm Kaufhof.jpg Die Zeil ist Frankfurts bekannteste und Deutschlands umsatzstärkste Einkaufsstraße. Der größte Teil der Straße ist Fußgängerzone und wird von zwei großen Plätzen, der Hauptwache im Westen und von der Konstablerwache im Osten begrenzt. Daran schließt sich im Osten noch ein "normaler" Straßenanteil an.
Nach der Gründung der Frankfurter Neustadt 1333 wurde die Umgebung bebaut, die Zeil blieb jedoch die mit Abstand breiteste Straße der Stadt. Im 17. und 18. Jahrhundert entstanden prächtige Paläste an der Zeil, erbaut von reichen Bürgerfamilien oder den ausländischen Gesandtschaften. Die russische Gesandtschaft gehörte zu den prächtigsten Bauwerken der Stadt.
1742 wurde gegen den erbitterten Widerstand der Habsburger der Wittelsbacher Karl VII. in Frankfurt zum Kaiser gewählt und gekrönt - und musste gleich in Frankfurt bleiben, da österreichische Truppen seine Hauptstadt München besetzt hatten. Er nahm deshalb Quartier im Barckhausenschen Palais auf der Zeil, das damit zum provisorischen Kaiserpalast wurde. Karl starb bereits drei Jahre darauf, sein Nachfolger wurde wieder ein Habsburger. Die Zeil entwickelte sich jedoch weiter zu einem der bekanntesten Großstadtboulevards ihrer Zeit.
In der Gründerzeit nach 1871 wandelte sich die Zeil erneut, diesmal zur Geschäftsstraße. Große gründerzeitliche Geschäftshäuser ersetzten die barocken und klassizistischen Stadtpaläste. Zu den prächtigsten Bauwerken zählte der 1890-91 errichtete riesige Bau der Frankfurter Hauptpost, für den die berühmten Vorgängerbauten vom Roten Haus über den Russischen Hof und den Darmstädter Hof weichen mussten. Das Bauwerk war von einer stadtbildprägenden Kuppel gekrönt, an beiden Enden der breiten Straßenfront befanden sich Ecktürme mit weiteren Kuppeln. Die posteigene Straßenbahnlinie fuhr durch einen großen Torbogen in den Innenhof, wo die von den Postbahnhöfen am Hauptbahnhof und Ostbahnhof angelieferten Briefe ausgeladen wurden.
1881 wurde die Zeil, die bis dahin nur von der Hauptwache bis zur ehemaligen Konstablerwache an der Kreuzung mit der Fahrgasse reichte, um einen halben Kilometer nach Osten verlängert. Die Neue Zeil war einer von zahlreichen Straßendurchbrüchen, mit denen inmitten der damals bereits 550 Jahre alten Neustadt neue, repräsentative Straßenzüge angelegt wurden.
Viele Warenhausbesitzer waren Juden, deshalb blieben einige der größten Häuser samstags (Sabbat) geschlossen, während die von Christen und anderen geführten Ladengeschäfte öffneten. Die jüdischen Besitzer wurden im Nationalsozialismus quasi enteignet, Günstlinge des Systems konnten die Unternehmen zu unrealistisch niedrigen Preisen erwerben. Bekannt ist in diesem Zusammenhang der Fall der Kaufmannsfamilie Tietz, aus deren Warenhäusern durch die sogenannte „Arisierung“ die Konzerne Hertie und Kaufhof hervorgingen. Hermann Wronker starb 1942 im Konzentrationslager.
In den Vernichtungsangriffen des 22. März 1944 wurden die Gebäude auf der Zeil und ihre Umgebung fast vollständig zerstört. Die Straße wurde nach dem Krieg acht Meter breiter als zuvor wiederaufgebaut, ohne dass dafür ein Gebäude abgerissen werden musste - es stand keines mehr.
Der Wiederaufbau verlief reichlich pragmatisch und in äußerst schlichter Architektur. Die wichtigsten Grundstücke waren sehr schnell wieder mit provisorischen Kaufhäusern bebaut. Das Warenhaus Kaufhof an der Ecke Zeil und Große Eschenheimer Straße eröffnete noch 1945 im wiederhergerichteten Erdgeschoss einer Kaufhausruine. 1950 wurde ein zweigeschossiger Neubau eröffnet, 1954 wurde es auf fünf Geschosse aufgestockt, 1968 besaß das Warenhaus schon sieben Verkaufsetagen einschließlich des sich weit unter den Platz vorstreckenden Untergeschosses, das direkt in den unterirdischen Schnellbahnknoten an der Hauptwache übergeht.
Der Bau von insgesamt vier unterirdischen Schnellbahnstrecken durch Frankfurts Stadtzentrum sorgte für eine gute Erschließung der City durch öffentliche Verkehrsmittel, unter der Zeil selbst verläuft seit 1978 die Stammstrecke der S-Bahn, seit 1986 verkehren dort auch die U-Bahn-Linien U6 und U7.
Am 28. September 2005 fand der erste Spatenstich für ein neues Einkaufszentrum am westlichen Teil der Zeil statt. Es soll neben der Zeilgalerie anstelle des ehemaligen Telekom-Areals entstehen. Es ist Teil des Projektes FrankfurtHochVier, zu dem noch der Neubau zweier Hochhäuser und der Wiederaufbau des Palais Thurn und Taxis gehören.
Gastronomisch ist die Zeil durch Schnellrestaurants geprägt. Neben zwei McDonald's-Filialen und Nordsee-Restaurants finden sich in der Mitte der Straße zwischen den Bäumen zahlreiche Buden für Pommes Frites, Döner und ähnliches.
Dagegen konnte sich die „neue“ Zeil, östlich der Konstablerwache bis heute nicht als Einkaufsstraße etablieren. Dafür gibt es dort einige wichtige Institutionen. Das 1. Revier der Frankfurter Polizei an der Zeil 33 ist zuständig für die komplette Innenstadt. Daneben liegt die zentrale Stadtbibliothek und ein Teil des Gerichtskomplexes. Den Straßenabschluss bildet das zentrale Bürgeramt für Migration, Statistik und Wahlen.