Tyrosin

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Tyrosinemia

Strukturformel
Tyrosin - Tyrosine.png
Allgemeines
Name	Tyrosin
Andere Namen	2-Amino-3-(4-hydroxy- phenyl)-propionsäure p-Hydroxyphenylalanin
Abkürzung	Tyr, Y
essentiell	nein
Summenformel	C₉H₁₁O₃N
CAS-Nummer	60-18-4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	181,19 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,456 g/cm³
Schmelzpunkt	thermische Zersetzung: ab 297 - 298 °C
Siedepunkt	nicht zutreffend
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Seitenkette	lipophil, aromatisch
Löslichkeit	gut in Säuren und Laugen, nicht in Wasser (0,38 g/L bei 20 °C), Ethanol, Ether und Pentan
isoelektrischer Punkt	5,64
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 2,2 pK_NH2: 9,1 pK_Ph-OH: 10,9
van-der-Waals -Volumen	141
Hydrophobizitätsgrad	-1,3
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: - S: -
MAK	?

Tyrosin ist in seiner natürlichen L-Form eine nichtessenzielle proteinogene Aminosäure, die in den meisten Proteinen vorkommt, in großen Mengen im Casein. Tyrosin ist Ausgangssubstanz für die Biosynthese von Catecholaminen und Melanin.

Vorkommen

Tyrosin kommt im Körpers als Zersetzungsprodukt von Proteinen vor. Säugetiere können Tyrosin aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin synthetisieren, welche mit der Nahrung aufgenommen wird.

Synthese

Tyrosin entsteht durch Biopterin-abhängige Hydroxylierung von Phenylalanin. Das diese Reaktion katalysierende Enzym ist die Phenylalaninhydroxylase. Dabei wird ein Sauerstoffmolekül (O₂) verbraucht, ein Wassermolekül (H₂O) entsteht.

Abbau

Der Abbau von L-Tyrosin (= para-Hydroxyphenylalanin) beginnt mit einer α-Ketoglutarat-abhängigen Transaminierung durch die Tyrosin-Transaminase zu para-Hydroxyphenylpyruvat (die Positionsbezeichnung para, kurz p, bedeutet, dass OH-Gruppe und Seitenkette am Phenylring gegenüberliegen). Den nächsten Schritt katalysiert die p-Hydroxylphenylpyruvat-Dioxygenase unter Einbau von Sauerstoff und Abspaltung von CO₂ zum Homogentisat 2,5-Dihydroxyphenyl-1-acetat.

Durch Ringspaltung zwischen Acetyl -und Hydroxylgruppe kann hieraus durch Kondensation mit Tocopherol das Tocopherol-Hydrochinon entstehen. Oder aber es entsteht durch Einlagerung eines weiteren O₂-Moleküls (ein O an die Acetyl-Gruppe, ein O an die Hydroxy-Gruppe daneben) durch die Homogentisat-Dioxygenase das Maleylacetacetat.

Mit der Maleylacetacetat-cis-trans-Isomerase entsteht in diesem Fall Fumarylacetat durch Rotation der durch Oxidation (aus -OH) entstanden Carboxylgruppe. Fumarylacetacetat kann nun durch Fumarylacetacetat-Hydrolase, wie für Hydrolasen üblich, durch Wassereinlagerung gespalten werden.

Dabei werden Fumarat (auch ein Metabolit desCitrat-Zyklus) und Acetacetat (Butan-(3)-on-Säure) frei. Acetacetat ist ein Ketonkörper, welcher mit Succinyl-CoA aktiviert wird, und danach in zwei Moleküle Acetyl-CoA (für Citrat-Zyklus und Fettsäuresynthese) umgesetzt werden kann.

Funktionen

Im Nebennierenmark werden aus L-Tyrosin die Hormone Adrenalin und Noradrenalin gebildet und bei Bedarf direkt an das Blut abgegeben.

Die Bildung der Schilddrüsenhormone Trijodthyronin (T3) und Thyroxin (T4) im Colloid der Schilddrüse beruht ebenfalls auf Tyrosin-Untereinheiten.

Eine besondere Bedeutung hat das Tyrosin in Proteinen, die an Signaltransduktionsprozessen beteiligt sind. Es fungiert als Empfänger von Phosphat-Gruppen, die durch Proteinkinasen (sog. Rezeptor-Tyrosin-Kinasen) übertragen werden und das Zielprotein in seiner Aktivität verändern.

Wirkungsweise im menschlichen Körper

Tyrosin hat als Ausgangsstoff für Neurotransmitter eine relativ stark aufhellende (stimmungssteigernde) Wirkung. Die typische Tagesdosierung für einen Erwachsenen beträgt ca. 100mg. Daher wird sie wie Phenylalanin auch, z.B. in der orthomolekularen Medizin als mildes Antidepressivum eingesetzt bzw. empfohlen. Die übliche Dosierung beträgt dann allerdings 500-1000mg pro Tag. Für schwere Depressionen ist Tyrosin jedoch nicht geeignet.

Weitere Eigenschaften

In der Abbildung ist Tyrosin mit zugehöriger Elektronendichtekarte zu sehen, so wie sie bei einer Kristallstrukturanalyse aus einem Proteinkristall erhalten wird, das Protein war in diesem Fall Concanavalin A.

Tyrosin.png

Isoliertes Tyrosin fluoresziert bei Anregung mit UV-Licht. Im Protein-Verband kommt es in Gegenwart der aromatischen Aminosäure Tryptophan zu einem Resonanzenergietransfer zu diesen Aminosäureeinheiten.