Tryptophan

Strukturformel der Aminosäure
Tryptophan - Tryptophan.png
Allgemeines
Name	Tryptophan
Abkürzung	Trp (Dreibuchstabencode) W (Einbuchstabencode)
essentiell	ja
Summenformel	C₁₁H₁₂N₂O₂
Andere Namen	1-Amino-2-Indolylpropionsäure
Kurzbeschreibung	weiß bis grünlichgelbes Pulver
CAS-Nummer	73-22-3
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Molmasse	204,23 g/mol
Schmelzpunkt	290 °C
Siedepunkt	290-295 °C Thermische Zersetzung
Seitenkette	lipophil, aromatisch
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g/L bei 20 °C) gut löslich in Ethanol, Säuren, Laugen, Fett
isoelektrischer Punkt	5,89
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 2,4 pK_NH2: 9,3
van-der-Waals-Volumen	163
Hydrophobizitätsgrad	-0,9
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: -- S: --
MAK	-
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	Dicht verschlossen. Trocken. +15 °C bis +25 °C.
LD₅₀ (Ratte)	16000mg/kg
LD₅₀ (Kaninchen)	--

L-Tryptophan ((S)-1-Amino-2-Indolylpropansäure) ist eine proteinogene Aminosäure mit einem aromatischen Strukturanteil. Sie gehört zu den essentiellen Aminosäuren, sie kann also vom menschlichen Körper nicht gebildet werden und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden.

Biosynthese und Industrielle Synthese

Pflanzen und Mikroorganismen können Tryptophan herstellen, unter anderem aus der Shikimisäure. Die industrielle Produktion von Tryptophan geschieht ebenfalls biosynthetisch aus Serin und Indol und nutzt dazu einen Wildtypmutant von E. coli. Die Umsetzung wird dabei durch das Enzym Tryptophansynthase katalysiert.

Freies Tryptophan als auch proteingebundene Tryptophan-Einheiten fluoreszieren unter UV-Licht, so wie es auch bei den übrigen aromatischen Aminosäuren (Tyrosin und Phenylalanin) beobachtbar ist.

Vorkommen

Tryptophan ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Vor allem in Milch und Milchprodukten wie z.B. Käse kommt es in hoher Konzentration in Form von Lactalbumin vor. Es findet sich aber auch reichlich in Geflügel, Rindfleisch, Eiern, Erbsen, Nüssen und Kartoffeln.

Tryptophan ist auch in Kakaobohnen (Schokolade) enthalten. Als Vorstufe des menschlichen, auch als "Glückshormon" bezeichneten, Neurotransmitters Serotonin ist Tryptophan für die leicht stimmungsaufhellende Wirkung von Schokolade mitverantwortlich. Der hohe Tryptophangehalt der Milch scheint für ihre schlaffördernde Wirkung verantwortlich zu sein.

Biologische Funktion und wichtige Metaboliten

(Im Aufbau)
Das Codon UGG codiert die Aminsäure Tryptophan.

Präparat, Nahrungsergänzung

Serotonin Biosynthese.png Die Wirkung von L-Tryptophan wird oft als stimmungsaufhellend, beruhigend und gewichtsreduzierend beschrieben. Es gilt als "natürliches Antidepressivum". Die stimmungsaufhellende Wirkung von L-Tryptophan beruht dabei vermutlich auf der Tatsache, dass es im menschlichen Körper zu Serotonin umgebaut wird. Es wird angenommen, dass durch einen erhöhten Serotoninspiegel die Stimmung aufgehellt und Depressionen gelindert werden können. Nachfolgend wird der Syntheseweg im Körper beschrieben:

Es ist hierbei unerheblich, ob L-Tryptophan oder 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) eingenommen wird. 5-HTP (auch bekannt unter dem Namen Oxitriptan) wird allerdings wesentlich effizienter zu Serotonin verstoffwechselt; man kann also die gleiche serotonerge Wirkung von L-Tryptophan auch mit einer geringeren Menge 5-HTP erzielen.

L-Tryptophan wird durch das Enzym Tryptophanhydroxylase (TPH) in 5-HTP überführt. Die Tryptophanhydroxylase kann durch eine Reihe an Faktoren gehemmt werden, so z.B. durch Vitamin B₆ Mangel, Insulinresistenz, Magnesiummangel, aber auch durch Stress. Da der Übergang vom L-Tryptophan zum 5-HTP bei der körpereigenen Serotoninsynthese der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, kommt der Tryptophanhydroxylase eine wichtige Regelfunktion dieses Syntheseweges zu.

Als schlichte Nahrungsergänzung ist Tryptophan nur bei gesichertem Mangel sinnvoll, der in Industrieländern praktisch unbekannt ist. Der Spiegel dieser essentiellen Aminosäure, dem Vorläufer des Serotonins, in der Nährflüssigkeit des Gehirns, ist nicht beliebig durch Verzehr entsprechend eiweißhaltiger Nahrung zu bewerkstelligen. Denn L-Tryptophan konkurriert mit allen anderen Aminosäuren an der Blut-Hirn-Schranke um das Eindringen in die Nährflüssigkeit des Gehirns. Dennoch lässt sich durch schlichte Nahrungsaufnahme der L-Tryptophanspiegel heben, indem man in längerer Zeit nach der letzten Mahlzeit eine durchaus bescheidene Menge eiweißreicher Kost verzehrt. L-Tryptophan kann als eine der wenigen nicht verzweigtkettigen Aminosäuren angesehen werden, die, während der Zeit geringen Nahrungsanbebotes, nicht von den "gierigen" Muskeln des Körpers aufgenommen werden. Die Aminosäure übersteigt dann ohne Konkurrenz anderer Aminosäuren leicht die Blut-Hirn-Schranke. Damit ist eine Voraussetzung für die ausreichende Bildung des wichtigen Hormons und Botenstoffes Serotonin auch in Hungerperioden gegeben.

Den beiden Substanzen wird eine gute Wirksamkeit bei depressiven Erkrankungen bei gleichzeitig geringen Nebenwirkungen nachgesagt. Ausserdem sind sie billiger als rezeptpflichtige Antidepressiva.

Rechtliche Situation

L-Tryptophan ist in Deutschland rezeptfrei in Apotheken erhältlich. Es wird allerdings nicht als Stimmungsaufheller, sondern als mildes Schlaf- und Beruhigungsmittel verkauft (Dosis: ca. 500mg L-Tryptophan / Tablette). 5-Hydroxy-Tryptophan ist hierzulande ein rezeptpflichtiges Medikament und nicht frei erhältlich.

L-Tryptophan war bis Januar 1996 in den USA verboten. Möglicherweise hat das Verbot in den USA auch mit dem Fall des verunreinigten L-Tryptophans zu tun, welches die japanische Firma Showa Denko in den 80er Jahren auf gentechnischem Wege hergestellt hat und wodurch die mitunter tödlich verlaufende Blutkrankeit EMS-Syndrom (Eosinophiles Myalgie-Syndrom) ausgelöst wurde. Auch in neueren Proben sowohl von L-Tryptophan, als auch 5-HTP wurden Verunreinigungen gefunden, die als "Peak X" bezeichnet werden.

Weblinks

http://www.acibas.net/5HTP/index.shtml