Tropan (von gr. tropos = Wendung, auf etwas wirkend) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

Grundgerüst

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Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das 1. und 5. C-Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethyl-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem das 1. und 4. C-Atom durch eine Propyl-Gruppe miteinander verbunden sind:

Tropan1.png

Abgeleitete Moleküle

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Tropanole

Struktur

Tropanole weisen am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe und am 3. oder am 2. C-Atom eine Hydroxylgruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxylgruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie achsial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

	3α-Tropanol	3β-Tropanol
Weitere Bezeichnung:	3α-Hydroxytropan	3β-Hydroxytropan
Trivialname:	Tropin	Pseudotropin
Systematische Bezeichnung:	8-Methyl-8-azabicyclo*octan-3endo-ol	8-Methyl-8-azabicyclo*octan-3exo-ol
Schmelzpunkt	63 °C	108-109 °C
Siedepunkt	229 °C	240-241 °C
Struktur	ATropanol.png	BTropanol.png

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Beispiele:

Hyoscyamin	α(-)-Troponol-Tropasäure-Ester		Hyoscyamin.png
Atropin	α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester	(Racemat)
Scopolamin	α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester	mit zusätzlicher Sauerstoffbrücke zwischen 6. und 7. C-Atom (Racemat)
Cocain	β-Troponol-Benzoesäure-Ester	am 2. C-Atom mit Methanol-Methansäure-Ester

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht: RTropanol.png

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen in allen Nachtschattengewächsen (Solanaceen) im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.) vor. Das 1(R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere(Physalis peruviana) zu finden.

Tropanalkaloid | Heterocyclus

Tropane