Gourt Home::Gourt :: Trimethylamin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Trimethylamine chemical structure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Trimethylamin |
| Andere Namen | N,N-Dimethylmethanamin, TMA, NMe3 |
| Summenformel | C3H9N |
| CAS-Nummer | 75-50-3 |
| Kurzbeschreibung | farbloses, brennbares Gas mit stechendem Geruch |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 59,11 g/mol |
| Aggregatzustand | gasförmig |
| Dichte | 0,67 g/cm³ (-10 °C) |
| Schmelzpunkt | -117 °C |
| Siedepunkt | 2,9 °C |
| Dampfdruck | 2200 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | sehr gut in Wasser (650 Raumteile ins Raumteil Wasser bei 20 °C), aliphatische Alkohole und andere protische Lösungsmittel |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 12-20-37/38-41 |
| MAK | ? |
Trimethylamin ist ein farbloses brennbares Gas mit schon in starker Verdünnung intensivem fischartigen Geruch; in höheren Konzentrationen erinnert er stärker an den des chemisch nahe verwandten Ammoniaks. Es ist stark hygroskopisch, löst sich gut in Wasser und bildet darin eine ziemlich starke Base. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.
Gewinnung und Darstellung
Die großtechnische Herstellung von Trimethylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Trimethylamin und Wasser noch Methylamin CH3NH2 und Dimethylamin (CH3)2NH:
Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.
Statt Methanol kann auch Methyliodid als Lieferant der Methylgruppen dienen. Aufgrund der dabei aber recht schnell ablaufenden Reaktion und v.a. des stark sauren Milieu, das die Bildung des quartären Amins überhaupt erst ermöglicht und weil so das während der Reaktion gebildete Trimethylamin weiter umgesetzt wird, ist die Ausbeute an Trimethylamin eher gering.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Bei Raumtemperatur ist Trimethylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Trimethylamin ist gut löslich in Wasser und aliphatischen Alkoholen wie z.B. Methanol. Es hat einen intensiven, fischartigen Geruch und ist bereits bei Konzentrationen unter 1 ppb deutlich wahrnehmbar.Chemische Eigenschaften
Trimethylamin löst sich sehr leicht in Wasser, die Lösung reagiert als Base. Das Molekül dissoziiert in wässeriger Lösung nach Der höhere pKB-Wert (9,81) gegenüber z.B. Ammoniak (9,25) erklärt sich aus dem +I-Effekt der drei Methylgruppen. Die dennoch schwächere Basizität als die "Zwischenglieder" Metyl- und Dimethylamin (10,66 bzw. 10,73) lässt sich aus der sterischen Behinderung des freien Elektronenpaares am Stickstoffatom, das für die Basizität verantwortlich ist, erklären.Trimethylamin ist, wie alle Amine, eine schwache Base. Mit Säuren bildet es ionisch aufgebaute Salze, aus denen es mit stärkeren Basen wieder freigesetzt werden kann.
Verwendung
Hauptfolgeprodukt von Trimethylamin ist Cholinchlorid, das durch Umsetzung von Ethylenoxid mit einer wässrigen Trimethylaminhydrochlorid-Salzlösung oder durch Umsetzung von Trimethylamin mit 2-Chlorethanol (Ethylenchlorhydrin) hergestellt werden kann. Außerdem findet Trimethylamin Anwendung bei der Herstellung von Wachstumsregulatoren, Ionentauscherharzen und als Katalysator in der organischen Synthese.
Siehe auch:
"Trimethylamin"