Tocopherol

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Strukturformel		-	Alpha-tocopherol.png		-	Allgemeines		-	Trivialname	Vitamin E	-	Summenformel	C₂₉H₅₀O₂	-	Andere Namen	alpha-Tocopherol	-	E-Nummer	E 306 - E 309	-	CAS-Nummer	10191-41-0'	-	Dosierung		-	täglicher Bedarf	Frauen: 12 mg, Männer: 14 mg	-	Überdosis		-	Essentiell	ja	-	Vorkommen		-	Physikalische Eigenschaften		-	Aggregatzustand	flüssig	-	Farbe	gelb bis braun	-	Löslichkeit	fettlöslich, <1 mg/l in Wasser	-	Dichte	0,95 g/cm³	-	Molmasse	430,72 g/mol	-	Schmelzpunkt	2,5-3,5 °C	-	Siedepunkt	393 °C	-	Flammpunkt	420 °C	-

Vitamin E steht für eine Gruppe von (bis heute) acht fettlöslichen Vitaminen mit antioxidativer Wirkung, sie sind Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, werden jedoch nur von Pflanzen gebildet. Vier der acht bekannten Substanzen mit Vitamin-E-Aktivität werden Tocopherole genannt τόκος/tókos "Geburt" und φέρειν/phérein "tragen", "bringen". Weitere vier Formen von Vitamin-E werden Tocotrienole (T3) genannt.

Beschreibung

Tocopherole kommen in der Natur als ölige Flüssigkeiten vor. Chemisch gesehen sind Tocopherole Chromanderivate mit einer Isoprenoidseitenkette (Phytol) in 2-Stellung. Tocopherol gehört zur Gruppe der Terpenoide.

	α	β	γ	δ	TocopherolX.png
R1:	-CH3	-CH3	-H	-H
R2:	-CH3	-H	-CH3	-H

Aufgabe/Funktion

Die für den Menschen bedeutendste in der Natur vorkommende Verbindung mit Vitamin-E-Aktivität ist α-Tocopherol. Das im Wesentlichen in Sojaprodukten vorkommende γ-Tocopherol zeigt nur geringe Aktivität. In humanen LDL, einem Lipoprotein, sind α-Tocopherol und in geringer Konzentration auch γ-Tocopherol vorhanden.

Eine seiner wichtigsten Funktion ist die eines lipidlöslichen Antioxidans, das in der Lage ist, mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und Depotfett vor einer Zerstörung durch Oxidation (Lipidperoxidation) zu schützen. Freie Radikale würden die Doppelbindungen der Fettsäuren der Zell- und Organellmembranen angreifen. Tocopherol wirkt als Radikalfänger, in dem es selbst zu einem reaktionsträgen, da mesomeriestabilisierten Radikal wird:

TocopherolRadikal.png

Vitamin E hat bei manchen Tieren eine Funktion in der Steuerung der Keimdrüsen und wird daher auch als Antisterilitätsvitamin bezeichnet.

Der menschliche Körper kann es speichern, so dass eine einmalige Gabe für längere Zeit wirken kann. Vitamin E soll gleichermaßen vor Herzinfarkten, Krebs und Alzheimer schützen, den Alterungsprozess verlangsamen, die roten Blutkörperchen schützen, Muskeln und Nerven stärken, die Durchblutung verbessern und Gefäßablagerungen verhindern.

Beim Zubereiten von Speisen liegen die durchschnittlichen Zubereitungsverluste bei 10%. Beim Wiedererhitzen von Bratfett wird das restliche Vitamin zerstört.

Vorkommen

Tocopherol kommt vor allem in pflanzlichen Lebensmitteln vor: Getreiden, Nüssen, Samen und Pflanzenölen, insbesondere Keimölen und kaltgepressten Speiseölen guter Qualität. Olivenöl, Milch und Eier sind häufig genannte Vitamin-E-Hauptlieferanten für den Menschen, aber auch einige Gemüsesorten.

Besonders reiche Vitamin-E-Quellen sind:

Weizenkeimöl (174-176 mg/100 g)
Sonnenblumenöl (60 mg/100 g)
Leinsamen (57 mg/100 g)
Walnussöl (39 mg/100 g)
Maiskeimöl (31-34 mg/100 g)
Distelöl (29-45 mg/100 g)
Sesamöl (28 mg/100 g)
Haselnüsse (27 mg/ 100 g)
Erdnussöl (25 mg/100 g)
Rapskernöl 25 mg/100 g)
Mandeln (25 mg/100 g)
Palmöl (25 mg/100 g)
Rapsöl (20 mg/100 g)
Sojaöl (17-25 mg/100 g)
Olivenöl (12-40 mg/100 g)
Schwarzwurzeln (6 mg/100 g)
Leinöl (5,8 mg/100 g)

Vitamin E wird auch synthetisch (u. a. von BASF, E. Merck (India) und F. Hoffmann-La Roche) als ein racemisches Gemisch hergestellt. Synthetisches Tocopherol ist jedoch relativ instabil und wird daher meist noch mit einer Acetyl-Gruppe versehen. Siehe auch dl-α-Tocopherylacetat. Die biologische Wirkung von dl-α-Tocopherylacetat ist nicht mit der von natürlichem Vitamin E identisch, da der menschliche Körper am besten d-α-Tocopherol verarbeiten kann. Der Grund hierfür: Das in der Leber befindliche α-Tocopherol-Transfer-Protein (α-TTP), welches für den Transport des Vitamin E via LDL (low density lipoproteins) in den Blutkreislauf verantwortlich ist, hat die höchste Affinität zum natürlichen α-Tocopherol.

Wegen seiner antioxidativen Wirkung wird Vitamin E als Zusatzstoff (E 306-309) auch Lebensmitteln, Kosmetika (Sonnenschutzmittel) und Anstrichmitteln beigesetzt.

Bedarf

Die empfohlene Tagesdosis bei gesunden Erwachsenen (nach DGE) ist: 12 mg (Frauen)/14 mg (Männer) pro Tag. Schwangere und Stillende haben einen erhöhten Bedarf.

Manche Vitamin-Forscher empfehlen auch weit höhere Mengen von 400 IU pro Tag und mehr.

Für Vergleichszwecke interessant ist, dass für Hamster eine Tagesdosis von 4 mg empfohlen wird (bei einem Gewicht von ca. 1 kg).

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Mangelerscheinungen beim Menschen sind heutzutage in Europa sehr selten, da Tocopherol sehr gut in der Leber und im Fettgewebe gespeichert werden kann. Nachgewiesene Mangelerscheinungen treten meist nur im Zusammenhang mit Krankheiten auf, bei dem die gleichzeitige Aufnahme von Fetten gestört ist. Folgen einer Hypovitaminose sind:

trockene, faltige Haut
Konzentrationsstörungen
Leistungsschwäche
Müdigkeit
Reizbarkeit
schlecht heilende Wunden
Begünstigung von Arteriosklerose

Therapie von Gelenkerkrankungen

Bei entzündlichen Gelenkerkrankungen wie der aktivierten Arthrose und verschiedenen Arthritis-Formen kommt es zu einer lokalen Mangelversorgung von Vitamin E im Gelenk. Neuere Studien zeigen, dass ausgeprägte Gelenkentzündungen die Vitamin-E-Spiegel im Gelenk deutlich vermindern und nur noch 1/3 der Blutplasmakonzentration betragen. Dadurch, dass Vitamin E Entzündungsprozesse (vgl. Arachidonsäure-Stoffwechsel) reguliert und als Antioxidans wirkt, kann es den Teufelskreislauf aus entzündlich bedingten und durch freie Sauerstoffradikale hervorgerufenen Knorpelverfall aufhalten. Somit hilft hoch dosierte Vitamin-E-Zufuhr (500 - 1000 I.E. täglich), Gelenkerkrankungen positiv zu beeinflussen und sorgt für den Erhalt des Knorpels und der Gelenkfunktion.

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Anders als die weiteren fettlöslichen Vitamine Vitamin A, Vitamin D und Vitamin K wird Vitamin E nicht im Fettgewebe des Körpers angereichert, sondern kann v.a. über Leber und Niere ausgeschieden werden. Daher sind Hypervitaminosen bei Vitamin E nicht bekannt.

Eine Studie weist jedoch darauf hin, dass eine dauerhafte Einnahme von hochdosiertem Vitamin E (täglich 400 I.E. bzw. 400 mg oder mehr) nicht nur keine gefäßschützende Wirkung habe, sondern sogar dem Herzen schaden könne. ^* Meldung aus Medikamente im Test, Stiftung Warentest, 2.3.2005

Geschichte

Entdeckung des Vitamins E: Vitamin E wurde 1922 von H.M.Evans und K.S.Bishop entdeckt. Bei Versuchen mit Ratten stellten sie fest, dass der Mangel an bestimmten Fetten zu Sterilität führte und die Tiere sich nach der Beigabe wieder vermehren konnten. 1938 wurden die Struktur von Vitamin E aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zu ersten chemischen Synthese.

Siehe auch

Weblinks

Quellen

Falsch formatierter Chemiekalienartikel | Vitamin | Terpenoid

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