Tetrahydrocannabinol

Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC) gehört zu den Cannabinoiden und ist der Hauptwirkstoff von Cannabis (Haschisch, Marihuana).

Vorkommen

THC kommt fast ausschließlich in der Hanfpflanze vor. Besonders reich an THC sind dabei die unbefruchteten weiblichen Blütenstände (ca. 6 bis 20 %), im Rest der Pflanze ist der Anteil weit geringer (knapp 1 %), in den Samen der Pflanze ist gar kein THC enthalten. Die Blätter nahe der Blüte enthalten ca. 5–6 %.

Eigenschaften

Der chemische Name lautet 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo^*chromen-1-ol.

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Die Summenformel lautet C₂₁H₃₀O₂. Die Molmasse beträgt 314,47 g/mol. Es siedet bei 180 °C.

Letale Dosis

Die LD₅₀ bei der Maus beträgt 42 mg/kg Körpergewicht intravenös und 482 mg/kg bei oraler Verabreichung, beim Rhesusaffen tritt nach intravenöser Gabe von 128 mg/kg Körpergewicht der Tod durch Atemstillstand und Herzversagen ein.Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. Akademie-Verlag, 1988 Berlin, ISBN 3-05-500314-4 (Seite 65f „Letale Dosen von THC bei Maus und Rhesusaffe“)

Das bedeutet: bei einer angenommen LD50 von 150 mg/kg Körpergewicht (oral) beim Menschen (sehr geringe Schätzung) müsste eine 70 kg schwere Person 10500 mg THC aufnehmen, um zu sterben. Bei einem angenommenen Durchschnittsgehalt von 4 - 8 % wären das 131.250 bis 262.500 mg (also ca. 130 - 260 g) Cannabis, die innerhalb eines sehr kurzen Zeitraumes konsumiert werden müssten.

Extraktion

THC ist fett- und alkohollöslich. Es kann durch Erhitzen THC-haltigen Pflanzenmaterials in einem Lösungsmittel wie Aceton, Isopropylalkohol oder Ethanol und anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels extrahiert werden. Dadurch erhält man eine ölige Substanz die je nach Extraktionsmethode und Filterung eine sehr hohe Konzentration von THC aufweist und auch als „Öl“, „Haschischöl“, „Honeyoil“ oder „Red Oil“ bezeichnet wird.

Mit n-Butan (Feuerzeuggas) lässt sich das Haschöl bei sehr tiefen Temperaturen aus dem Pflanzenmaterial extrahieren; diese Methode bringt allerdings hohe Brand- und Explosionsgefahr mit sich. Das Lösungsmittel verdampft auch schon bei Zimmertemperatur. Der Vorgang kann aber auch durch Erwärmen beschleunigt werden, wobei die Lösung wegen der niedrigen Verdampfungsenthalpie des Butans stark abkühlt.

Annähernd das ganze Butan lässt sich nach einer gewissen Zeit abdampfen. Das so erhaltene Öl hat ein Aussehen ähnlich wie Bernstein, bei Zimmertemperatur ist es dickflüssig und zieht Fäden wie Kunstharz. Wenn man es abkühlt, erstarrt es relativ schnell.

Außer THC enthält das Öl in der Regel dennoch weitere gelöste Stoffe wie Chlorophyll, weitere Cannabinoide, einige Alkaloide in sehr kleiner Menge und ungelöste feine Teile des Ausgangsmaterials. Durch verschiedene chemische Verfahren kann das Öl noch weiter konzentriert werden, indem die restlichen unerwünschten Substanzen entfernt werden.

In der Hanfpflanze (Cannabis sativa,indica, ruderalis) wird THC-Säure aus Cannabidiol (CBD)-Säure synthetisiert und zerfällt wieder zu Cannabinol (CBN)-Säure.

Konsum

Der Konsum kann auf unterschiedliche Art erfolgen. Die üblichste Konsumform ist das Rauchen von Haschisch oder Marihuana pur oder gemischt mit Tabak. Am Ende des 19. Jahrhunderts wurden in Europa von Landarbeitern häufig „Knasterzigaretten“ aus Hanfbestandteilen geraucht, diese enthielten aber geringere Anteile an THC als heute vergleichbare Joints. Häufig wird THC auch mit Hilfe speziellen Rauchzubehörs wie Bongs, Pfeifen, Wasserpfeifen geraucht oder mit dem Vaporizer verdampft und dann inhaliert.

Daneben wird THC auch in Speisen und Getränken verarbeitet. Da THC lipophil (fettliebend) ist, wird dieses häufig in fettreichen Nahrungsmitteln wie Milch, Kuchen, Muffins etc. verarbeitet. THC-haltige Nahrungsmittel wirken häufig stärker, als die vergleichbare gerauchte Dosis, sind aber auch viel schlechter dosierbar und wirken erst mit bis zu vier Stunden Verzögerung. Dies ist besonders beim Autofahren zu berücksichtigen.

THC ist ohne Emulgator nicht intravenös applizierbar.

Wirkung

THC wirkt über die körpereigenen Endocannabinoidrezeptoren CB1 und CB2. Das gesamte Wirkungsprofil der Cannabinoide ist jedoch insgesamt wenig verstanden. Zentrale (das Gehirn betreffende) und periphere (auf den Körper wirkende) Effekte werden durch den CB1 - Rezeptor vermittelt, der CB2 - Rezeptor kommt nur in der Peripherie vor. Die Rezeptoren erkennen als natürliche, körpereigene Substanzen die Anandamide, von Fettsäuren der Zellmembran abgeleitete Substanzen. Man weiss, dass an bestimmten Synapsen im Gehirn als Reaktion auf eine synaptische Erregungsübertragung in der Membran der der Synapse nachgeschalteten Zelle (postsynaptische Membran) Anandamide gebildet und freigesetzt werden. Diese binden an die Rezeptoren, welche an der präsynaptischen Membran der vorgeschalteten Nervenzelle sitzen, und hemmen die Botenstoff- (Neurotransmitter) Ausschüttung. Dieser Mechanismus beschreibt also eine umfangreiche Modulation bzw. Beeinflussung der Aktivität der Signalweiterleitung im Gehirn. Da die verschiedenen Hirnbereiche eine sehr unterschiedliche Anzahl von Cannabinoidrezeptoren aufweisen, ist die Wirkung auch sehr verschieden. Sekundäre Wirkungen auf Ionenkanäle und damit zusammenhängende Beeinflussungen der Erregbarkeit von Nervenzellen sind ebenfalls stark unterschiedlich. Der bekannte Modulationseffekt bewirkt direkt eine Hemmung der Erregbarkeit. Allerdings kann es durch die komplexe Verschaltung von Nervenzellen indirekt auch zur Verstärkung der Signalweiterleitung kommen.

Die vielfältigen Wirkungen auf den Körper beruhen sowohl auf der Bindung von THC im Gehirn als auch in der Peripherie. Bekannt ist, dass Immunzellen CB - Rezeptoren besitzen, Cannabinoide also eine Wirkung auf das Immunsystem haben. Die körberbezogenen Wirkungen werden jedoch auch in starkem Maße zentral vermittelt. So entscheidet der Wachzustand (Schlaf bzw. Narkose oder Wachheit) in großem Maße über die Wirkung auf Atem- und Herzfrequenz. So zeigen narkotisierte Tiere meist eine Herzfrequenzverlangsamung, während wache Tiere mit einer Pulserhöhung reagieren (ebenso auch der Mensch).

Vor allem entscheidet aber auch der Gemütszustand des Konsumenten (set) über die erlebte Wirkung. Da sich Sinneseindrücke teilweise verstärken, kann es sowohl zu euphorisierenden, als auch zu unschönen, teilweise in Paranoia, Angst und Panik entartenden Effekten kommen. Dieses sehr heterogene und zum Teil schwer vorraussagbare Bild der Wirkung ist besonders bei wenig erfahrenen Cannabiskonsumenten und Personen, die Probleme "wegrauchen" wollen, zu berücksichtigen. Bei depressiven Personen kann der Konsum von Cannabis im Extremfall der erwarteten Gemütsverbesserung entgegen wirken, ja sogar zum "Horrortrip" entarten. Die Ausbildung einer Schizophrenie bei disponierten Personen, vor allem nach langjährigem Gebrauch, ist bekannt.

Endocannabinoidrezeptoren befinden sich im Gehirn und in der Milz. In der Milz reagiert THC zu 11-OH-THC, welches stärker psychoaktiv ist als THC. Im Stammhirn, wo lebenswichtige Funktionen wie Atmung koordiniert werden, sind nur sehr wenige bis gar keine Rezeptoren vorhanden, was darauf hinweisen könnte, dass diese Vorgänge von THC nicht beeinflusst werden. Im Hippokampus, wo das Kurzzeitgedächtnis angesiedelt ist, finden sich hingegen sehr viele dieser Rezeptoren. Dort wird entschieden, ob eine Information wichtig ist und wie sie weiterverarbeitet wird, d. h. ob sie vergessen oder ins Langzeitgedächtnis gespeichert wird. Dies könnte erklären, weshalb THC einen bedeutenden Einfluss auf das Kurzzeitgedächtnis hat.

Medizin

Synthetisches THC, Dronabinol genannt, ist in Deutschland und anderen Staaten als verschreibungspflichtiges Medikament (Handelsname „Marinol“) zur adjuvanten Behandlung von HIV- und Krebskachexie als appetitanregendes Medikament zugelassen. Außerdem befindet sich THC in der klinischen Erprobungsphase für die Behandlung von Glaukomen und Autoimmunerkrankungen, wie Multipler Sklerose oder Morbus Crohn.

Medizinische Anwendung: Cannabis als Medizin

Nebenwirkung

Nebenwirkungen und Wirkungen von THC überschneiden sich oft. Häufig treten leichte Übelkeit, Mundtrockenheit, Schwindel, Antriebslosigkeit und Essattacken auf. Weiterhin kann es zum Verlust der zeitlichen, seltener und bei hohen Dosen auch der räumlichen und persönlichen Orientierung kommen. Sehr selten treten Halluzinationen auf, umstritten ist das Auftreten von sogenannten Flashbacks. Sehr selten können schon geringe Mengen zu Angst- und Erregungszuständen sowie Bewegungsunfähigkeit führen, dies gilt besonders für den unbeabsichtigten und unerkannten Konsum, etwa wenn THC-haltige Speisen unwissentlich verzehrt werden.

THC steht unter dem Verdacht, bei schwerem chronischen Konsum zu Psychosen zu führen. Dies ist aber noch nicht wissenschaftlich belegt, zumal bei Dauerkonsumenten häufig auch ein Mischkonsum besteht.

Da THC am häufigsten geraucht wird, kommen die üblichen Nebenwirkungen des Rauchens hinzu: Arteriosklerose, sowie ein deutliches erhöhtes Risiko von Herz- und Hirninfarkten, Mund-, Kehlkopf-, Lungen- und Blasenkrebs. Diese Nebenwirkungen sind aber der Konsumform und nicht dem nativen Wirkstoff THC zuzuordnen. Bei dem sehr verbreiteten Mischen mit Tabak kommen alle Gefahren der Nikotinsucht noch dazu.

Es bestehen keine Hinweise, dass THC teratogen (fruchtschädigend) ist, trotzdem sollten Schwangere und Stillende auf den Konsum von THC verzichten, da Schäden am ungeborenen oder gestillten Kind nicht sicher ausgeschlossen sind.

Autofahren

THC wirkt auf das Nervensystem, deshalb muss nach dem Konsum auf das Benutzen von Maschinen und das Führen von Fahrzeugen verzichtet werden. Die Polizei kann bei Fahrerkontrollen mit einem Schweiß-, Speichel- oder Urintest auch längere Zeit nach dem Konsum Spuren von THC nachweisen. Die Nachweisdauer hängt vor allem vom jeweiligen Konsummuster (Dauer, Frequenz, Dosis) ab und kann im Urin zwischen einer Woche und zwei Monaten betragen. Es ist deshalb davon abzuraten, das Autofahren und THC-Konsum zu kombinieren. Zur Zeit ist die gesetzliche Situation allerdings noch nicht eindeutig beschlossen, es drohen aber Geldbußen von mindestens 250 Euro, Fahrverbote bis zu drei Monaten und vier Punkte in Flensburg. Die Polizisten vor Ort können nur orientierende Vortests durchführen, die Blutprobe wird später in einem Labor untersucht und die Menge an THC und seiner Abbauprodukte bestimmt. Rechtlich sieht es so aus, dass eine Ordnungswidrigkeit begangen wurde, wenn noch THC im Blut nachweisbar ist. Im Beschluss des Bayerischen VGH, vom 25.01.2006, Az. 11 CS 05.1711 steht: Der derzeitige medizinisch-naturwissenschaftliche Erkenntnisstand rechtfertigt es nicht, bereits ab einer THC-Konzentration von 1,0 ng/ml im Blut eines Kraftfahrzeugführers eine Erhöhung des Risikos für die Verkehrssicherheit als derart gesichert im Sinne des § 11 Abs. 7 FeV anzusehen, dass dem Betroffenen ohne weitere Sachverhaltsaufklärung die Fahrerlaubnis zwingend zu entziehen ist. Bei gelegentlichem Konsum von Cannabis und Fahren mit einer THC-Konzentration zwischen 1,0 und 2,0 ng/ml ist vor einer etwaigen Entziehung der Fahrerlaubnis gemäß § 14 Abs. 1 S. 4 FeV ein medizinisch-psychologisches Gutachten einzuholen.FeV § 11 Abs. 7, FeV § 14 Abs. 1 S. 4, StVG § 3 Abs. 1 Dies gilt aber nur, wenn keine Fahrfehler gemacht wurden. In vielen Fällen ordnet die Verwaltungsbehörde (Fahrerlaubnis) eine Überprüfung der Kraftfahreignung (MPU) zum Nachweis der Kraftfahrtauglichkeit an.

Versuche mit chronisch kranken MS-Patienten haben jedoch den Verdacht nahegelegt, dass eine Behandlung mit THC oder THC-ähnlichen Stoffen keinesfalls die Fahrtüchtigkeit beeinträchtigen. Tests mit mehreren Versuchspersonen, die teilweise nur ein Placebo erhielten, haben dies eindeutig bestätigt.

In der Schweiz ist seit Anfang 2005 ebenfalls mit einem Drogentest (engl. "Drug Wipe") an Verkehrskontrollen zu rechnen, trotz des Gerüchtes, dass die von der Polizei eingesetzten Schnelltests in über 80 % der FälleUnzuverlässiger Speicheltest bei Drogen (Neue Zürcher Zeitung vom 24. Januar 2005 zitiert im Hanfarchiv) Jagd auf Kiffer nach dem Prinzip Zufall (Solothurner Tagblatt vom 21. Januar 2005 zitiert im Hanfarchiv) falsche Resultate liefern. Andere inoffizielle Stellen sprechen von einem Missbrauch des Strassenverkehrsgesetzes, da selbst Patienten mit Opiaten und anderen starken Medikamenten fahrberechtigt bleiben, während der THC-Konsument nicht nur bestraft wird, wenn er unter direktem Einfluss der Droge steht, sondern auch wenn der Konsum schon Tage zurückliegt. Das Problem begründet sich wie folgt: der Drogentest weist kein THC nach, sondern nur die Cannabinolsäure (THC-COOH, auch THC-Carbonsäure genannt), ein Abbauprodukt des schnell zerfallenden THCs, das keine berauschenden Wirkungen hat. Die Cannabinolsäure selbst wird allerdings sehr viel langsamer im Körper abgebaut und ist somit längere Zeit nachweisbar. Da der Abbauprozess der Cannabinolsäure von einigen Stellen als unberechenbar bezeichnet wird, könnte er sich von Person zu Person unterscheiden. Dies wäre eine Erklärungsmöglichkeit für die oben beschriebene Gerüchte und Probleme.

Endogenes (körpereigenes) Analog

Das in der Schokolade enthaltene Anandamid dockt am selben Rezeptor an wie THC. Es hat eine sehr viel schwächere Wirkung als THC, ist aber dennoch aktiv.

THC-Gehalte in gängigen Schwarzmarktprodukten

Konventionelles, in Mitteleuropa gewachsenes Freiland-Marihuana enthält im Schnitt rund 6 % THC, während unter Kunstlicht gewachsenes, speziell auf hohen THC-Gehalt gezüchtetes Marihuana (fälschlich auch als „Genhanf“ bekannt) einen Wirkstoffgehalt von etwa 20 %, in seltenen Fällen bis zu 30 % vorweisen kann. In den USA begann man in den 1970er Jahren mit solchen Züchtungen; insbesondere in den Niederlanden setzte man diese seit den 1980er Jahren fort, so dass der durchschnittliche THC-Gehalt des sogenannten „Nederwiet“ zuletzt (2004) bei etwa 20 % lag. Dennoch sind Meldungen über angeblich bis zu 50fach erhöhte THC-Gehalte als maßlos übertrieben zu betrachten (siehe auch „Genhanf“). US-Forscher wiesen darauf hin, dass die als zum Vergleich angegebenen äußerst niedrigen Werte für in den 60er/70er Jahren beschlagnahmtes Cannabis (z. T. unter 1 %) darauf zurückzuführen sein dürften, dass seinerzeit die ganzen Pflanzen inklusive Stängel und Blätter analysiert wurden, während heute nur die tatsächlich konsumierten Blütenstände untersucht werden.

Haschisch enthält im Schnitt zwischen 5 und 10 % THC, wobei – wie auch bei Marihuana – die Spanne sehr groß sein kann: Hochwertiges Haschisch kann ebenfalls über 20 % THC enthalten. Das in den Niederlanden aus hochwertigem Marihuana hergestellte Haschisch (welches jedoch nur einen sehr kleinen Marktanteil hat) enthält mitunter bis zu 40 % THC.

Das auf dem Schwarzmarkt eher selten erhältliche Haschischöl kann je nach Produktionsweise bis zu 90 % THC enthalten. Hier ist jedoch die Gefahr durch Verunreinigungen, vor allem wegen der bei der Herstellung verwendeten Lösungsmittel, besonders groß.

Literatur

Lark-Lajon Lizermann: Der Cannabis Anbau: der einfache Weg zum eigenen homegrow; Alles über Botanik, Anbau, Vermehrung, Weiterverarbeitung und medizinische Anwendung sowie THC-Messverfahren. Nachtschatten Verlag, Solothurn 2004, ISBN 3-03-788134-8

Quellen

Chemische Verbindung | Cannabinoid | Halluzinogen | Hanf

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