Terpineol bezeichnet die drei Isomere α-, β- und γ-Terpineol. Diese Terpineole sind monocyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C₁₀H₁₈O. Sie sind klare, farblose Flüssigkeiten mit verschiedenen, charakteristischen Gerüchen. Der Begriff "Terpineol" wird häufig synonym für α-Terpineol verwendet. Das Thiolderivat Thioterpineol ist der Stoff mit der geringsten bekannten Geruchsschwelle. Die CAS-Nummer des α-Terpineol lautet 98-55-5, die des β-Terpineol 138-87-4 und die des γ-Terpineol 586-81-2.

Struktur

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Es gibt drei strukturisomere Terpineole (siehe Abbildung), welche alles tertiäre, einwertige Alkohole sind. Terpineole sind des Weiteren strukturisomer zu Pinanol, Borneol, Myrcenol, Dihydrocarveol, Nerol, Geraniol und Linalool.

Terpineol.png | ß-Terpineol.png | Gamma-Terpineol.png
Von links nach rechts: α-, β- und γ-Terpineol

Eigenschaften

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α-Terpineol ist eine klare, farblose Flüssigkeit von hoher Viskosität, siedet bei 219 °C und erstarrt bei 34 °C. Die Dichte beträgt 0,935 g/cm³ (20°C). Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. Der Brechungsindex beträgt 1,48. In Wasser ist α-Terpineol nahezu unlöslich.

Der Geruch der Terpineole ist in Abhängigkeit von ihrer Struktur und ihrer Stereochemie sehr verschieden. So weist (R)-(+)-α-Terpineol einen äußerst intensiven Geruch nach Flieder auf; hingegen riecht das Stereoisomere entgegengesetzter Händigkeit, (S)-(-)-α-Terpineol, koniferenartig.

Vorkommen

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Terpineole kommen in den etherischen Ölen vieler Pflanzen vor, z.B. Lorbeer, Rosmarin, Anis, Majoran, Salbei oder Wacholder. Sie finden sich auch im Terpentin. Das etherische Öl der Kurkuma enthält bis zu 500 ppm Terpineol, in den Samen des Muskatnussbaums kommen bis zu 9600 ppm α-Terpineol vor.

Synthese

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Racemisches α-Terpineol kann man wie folgt synthetisieren: Isopren wird mit Acrylsäuremethylester in einer Diels-Alder-Reaktion zu racemischen 4-Methylcyclo-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer Grignard-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid (CH₃MgBr, Grignard-Reagenz) mit Hydrolyse α-Terpineol:

Terpineol_synthesis.png

α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den cis-trans-Isomeren Geraniol und Nerol herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-p-menthan hergestellt.

Verwendung

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Terpineole sind Duftstoffe. Sie werden z. B. in Seifen und Parfums verwendet.

Chemische Verbindung | Terpen | Alkohol