Ein Skipper (von Schipper) ist der verantwortliche Boots- bzw. Schiffsführer auf Schiffen der Freizeitschifffahrt. Genau wie der Kapitän in der Berufsschifffahrt trägt ein Skipper die zivil- und strafrechtliche Verantwortung für die Sicherheit von Schiff und Besatzung. Ein Skipper muss nicht zwangsläufig Eigner des Schiffes sein, sondern er kann auch für diese Aufgabe angestellt oder einfach von der Besatzung eines Charterbootes als Skipper anerkannt sein. Vor Fahrtantritt muss allerdings festgelegt und im Logbuch dokumentiert werden, welche Person die Schiffsführung übernimmt. Ein Skipper muss im Besitz der jeweils für das Fahrtgebiet und den Bootstyp notwendigen Sportbootführerscheine sein.

Der Begriff Skipper kann eine Berufsbezeichnung darstellen, wenn er sich auf die gewerbliche Steuerung von Wasserfahrzeugen bezieht. Dies trifft für touristische (Törns), Aus- und Fortbildungs- oder gewerbliche Zwecke (Überführungen) zu. Ein freiberuflicher Skipper von Charteryachten zählt zur gewerblichen Sportschifffahrt. Gewerbliche Skipper müssen in Deutschland Inhaber des Sportseeschifferscheins (Fahrtgebiet komplett Nordsee, Ostsee und Mittelmeer plus Weltweit bis 30 sm Abstand von der Küste) beziehungsweise des Sporthochseeschifferscheins (unbegrenztes Fahrtgebiet) für den entsprechenden Yachttyp sein, sowie im Besitz eines Sprechfunkzeugnisses für die an Bord befindliche Sprechfunkanlage. Viele Segelschulen bieten Skippertrainings an.

Der Begriff wird auch bei Regatten verwendet.

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