Sears, Roebuck and Company wurde 1886 in Minneapolis durch Richard W. Sears als "Sears Watch Company" gegründet. 1893 erfolgte der Umzug nach Chicago, Illinois, wo Sears den Uhrmacher A. C. Ruebuck einstellte. Das Unternehmen firmierte danach als "Sears, Roebuck and Co." 1909 ging Sears in den Ruhestand. Der Umsatz betrug zu diesem Zeitpunkt 40 Mio. US-Dollar.
Als Versandhaus gegründet gab es darüber hinaus kleinere Läden; hauptsächlich, damit Kunden die über den Katalog bestellte Ware auch abholen konnten.
Nach dem 2. Weltkrieg hat Sears in den U.S.A. auch große Läden in Einkaufszentren eröffnet und war somit bis in die 1980er Jahre der größte Einzelhändler in den U.S.A.
1974 wurde in Chicago der Sears Tower fertiggestellt, das höchste Gebäude in den U.S.A. Dort hatte die Firma Sears bis in die 1990er Jahre ihren Hauptsitz.