R: 22-36/38
S: 26-28-39

Strukturformel
Salicylic acid chemical structure.png
Allgemeines
Name	Salicylsäure
Andere Namen	2-Hydroxybenzoesäure ortho-Hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H6O3
CAS-Nummer	69-72-7
SMILES	c1(O)ccccc1C(O)=O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	138,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g/cm³
Schmelzpunkt	159 °C
Siedepunkt	211 °C
Flammpunkt	157 °C
Dampfdruck	27 hPa (211 °C)
pKS-Wert	2,97
Löslichkeit	gut in Ethanol, Ether und Aceton, nahezu nicht in kaltem Wasser (2 g/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	?
LD50 (Ratte)	891 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	>10 g/kg

Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem aus der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) gewonnen wurde.

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spirstaude (botanisch: früher Spiraea ulmaria, heute Filipendula ulmaria, deutsch: Mädesüß, einer Staude aus der Familie der Rosengewächse, die vorwiegend auf Nasswiesen wächst) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin ab: A(cetyl)-spir(säure)-in.

Technisch wird sie durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion aus Kohlenstoffdioxid und Natriumphenolat hergestellt. Diese künstliche Herstellung hat die Gewinnung aus Weidenrinde weitestgehend verdrängt.

Sie dient zur Herstellung von Farb- und Riechstoffen und der Acetylsalicylsäure (bekannt unter dem Markennamen Aspirin), die als schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament Verwendung findet. Da Salicylsäure hautauflösend ist, wird es auch als Keratolyticum, etc. in der Behandlung von Hühneraugen und Warzen verwendet. Außerdem hat sie eine Bakterien abtötende Wirkung, ihr Einsatz als Konservierungsmittel ist allerdings verboten.

Ester der Salicylsäure

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Reagiert Salicylsäure mit einem Alkohol, so entsteht unter Wasserabspaltung ein Salicylsäure-Ester. Salicylsäureester werden hauptsächlich in der Kosmetik- und Parfumindustrie als Antirheumatika in Badezusätzen, Salben oder Cremes, sowie als Riechstoffe und als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln verwandt.

Salicylsäurebenzylester

Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkohol und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und als Stabilisator für Parfums und in Sonnenschutzmitteln verwandt.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₄H₁₂O₃
• MG: 228,25 g/mol
• CAS-Nummer: 118-58-1
• Schmelzpunkt: 24°C; Siedepunkt: 211°C

Salicylsäureisobutylester

Salicylsäureisobutylester oder auch Isobutylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Klee riecht und nicht in Wasser und Glycerin, dafür in Ethanol und Mineralölen löslich ist.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₁H₁₄O₃
• MG: 194,22 g/mol
• CAS-Nummer: 23408-05-1
• Schmelzpunkt: 6°C; Siedepunkt: 262°C

Salicylsäureisopentylester

Salicylsäureisopentylester oder auch Isoamylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Orchideen riecht und in Wasser unlöslich, aber mischbar mit Chloroform, Ethanol und Ether ist.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₂H₁₆O₃
• MG: 208,25 g/mol
• CAS-Nummer: 87-20-7
• Schmelzpunkt: ?; Siedepunkt: 274-278°C

Salicylsäurephenylester

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist. Er hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₃H₁₀O₃
• MG: 214,21 g/mol
• CAS-Nummer: 118-55-8
• Schmelzpunkt: 41-43°C; Siedepunkt: 173°C

Weitere Salicylsäureester

Hydroxyethylsalicylat Methylsalicylat

Chemische Verbindung | Nichtopioid-Analgetikum | Carbonsäure

Салицилова киселина | Salicylsyre | Salicylic acid | Ácido salicílico | Acide salicylique | Acido salicilico | サリチル酸 | Salicilskābe | Salicylzuur | Kwas salicylowy | Салициловая кислота | 水楊酸