Retinol

Retinol.png Retinol (Vitamin A, Axerophthol) ist ein fettlösliches, essentielles Vitamin. Retinol weist eine Terpenstruktur auf und wird auch zu diesen gezählt, des weiteren ist es auch ein Alkohol. Die Summenformel ist C₂₀H₃₀O. Es ist ein gelber Feststoff. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum direkt nur an ein weiteres Kohlenstoffatome gebunden ist.

Geschichte

Retinol wurde 1909 neu entdeckt.

1931 Reindarstellung des Retinols aus Lebertran durch P. Karrer

Eigenschaften

Retinol schmilzt zwischen 62 und 64 Grad Celsius und siedet zwischen 137 und 138 Grad Celsius. Die Molare Masse beträgt 286,46 g/mol.

Vorkommen

In Pflanzen ist es als Vorstufe Beta-Carotin enthalten, das dann im Organismus zu Vitamin A weiterverarbeitet wird. Beta-Carotin wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet. Da Beta-Carotin nur bei Bedarf in Retinol umgewandelt wird, und im Gegensatz zu diesem auch in größeren Mengen nicht toxisch wirkt, sollte es in Nahrungsergänzungsmitteln gegenüber dem Retinol selbst bevorzugt werden. Retinol findet sich in Milchprodukten, Eigelb und Lebertran.

Aufgabe

Vitamin A ist wichtig für das Wachstum, Funktion und Aufbau von Haut und Schleimhäuten sowie für den Sehvorgang, da es Baustein des Sehfarbstoffes ist. Vitamin A ist essentiell für die Haut, es beugt DNA-Schäden in Hautzellen vor, repariert sie und normalisiert die Hautfunktionen (wie z.B. gesunde Zellteilung der Keratinozyten (vgl. Epidermis)). Die Verwertung dieses Vitamins im Körper kann durch fettarme Kost, Leberschäden und die Einnahme von Östrogenpräparaten gestört werden. Als gute Quellen für Vitamin A erweisen sich Fisch, Fischleberöle (Lebertran), Leber, Butter, Eigelb, Milch und Milchprodukte. In Gemüse, zum Beispiel Karotten, Spinat, Broccoli und Grünkohl ist das Beta-Carotin enthalten, ebenso in einigen orangen bis roten Früchten wie Orangen.

Das Aldehyd des Vitamins A ist Retinal, welches zusammen mit Opsin den Sehfarbstoff Rhodopsin bildet. Mangel an Vitamin A führt zu Nachtblindheit und Verhornung der Sehzellen des Auges.

Die Retinsäure bzw. ihr Salz, das Retinat ist ein wichtiger Nervenwachstumsfaktor während der Embryonalentwicklung. Es wird von Zellen des Primitivknotens ausgeschüttet und ist beteiligt an der Ausbildung der Längsachse (vorn-hinten-Orientierung des Embryos. Nervenzellen wandern entlang des Konzentrationsgradienten der Retinsäure.

Bedarf

Der Tagesbedarf eines Erwachsenen an Vitamin A beträgt 0,8 bis 1,0 mg. Längeres Kochen, Sauerstoff und Licht schadet Vitamin A. Deshalb sollte man Lebensmittel, die Vitamin A enthalten, immer ungeschält oder verpackt und dunkel – am besten im Kühlschrank – lagern. Die Kochverluste liegen zwischen 10 und 30 Prozent.

Hypovitaminose

Bei Mangel an Vitamin A kommt es zu erhöhter Infektionsanfälligkeit, Trockenheit der Haut, Haarausfall, Nachtblindheit, verringerter Sehschärfe, erhöhter Lichtempfindlichkeit sowie Wachstumsstörungen, z. B. Störungen des Knochenwachstums im Kindesalter.

Hypervitaminose

Eine Überversorgung mit Vitamin A kann zu Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, erhöhtem Hirndruck (Pseudotumor cerebri), Abnahme der Knochengewebsdichte (Osteoporose) und schmerzhaften Wucherungen der Knochenhaut führen.

Diagnostik: Der Serumspiegel ist zur Diagnose einer Hypervitaminose ungeeignet. Ein sicherer Indikator ist hingegen die Relation von Vitamin A zu RBP Proteinen. Übersteigt der Serumspiegel die Bindungskapazität durch RBPs, so liegt freies Vitamin A vor, welches toxische Wirkung entfaltet. ^*

Während einer Schwangerschaft (insbesondere der ersten sechs Monate) kann eine Überversorgung (Schwangere sollten nicht mehr als 3000 µg Vitamin A / Tag zu sich nehmen) fruchtschädigend wirken.

Stoffwechsel

Der Vitamin A Stoffwechsel wird im wesentlichen durch sogenannte RBP (Retinol Bindende Proteine) gesteuert. Nur mit Hilfe dieser RBPs wird Vitamin A für den Körper nutzbar, wodurch ein Mangel an diesen Proteinen zu ähnlichen Symptomen führen kann wie ein Vitamin A Mangel (Hypovitaminose) selbst.

Kann überschüssiges Retinol nicht durch RBPs gebunden werden, so treten Vergiftungserscheinungen auf. RBPs spielen daher auch bei einer Hypervitaminose A eine entscheidende Rolle. Da RBPs einen sogenannten Zinkfinger besitzen, ist das Spurenelement Zink wichtig für den gesamten Vitamin A Haushalt - sowohl bei Unter- als auch Überversorgung.

Synthese

Ein Schlüsselschritt bei der großtechnischen Herstellung von Vitamin A ist die Wittig-Reaktion. Für diese weithin anwendbare Reaktion erhielt Georg Wittig im Jahre 1978 den Nobelpreis für Chemie.

1 RE (Retinol-Äquivalent) = 1 Mikrogramm Retinol = 6 Mikrogramm ß-Carotin

Im ersten Teil der Synthese wird von Dehydrolinalool aus ein C₁₅-Salz hergestellt. Dieses reagiert durch die Wittig-Reaktion mit einem C₅-Acetat, welches aus Dimethoxyaceton hergestellt wird, zum Retinolacetat. Dieses kann über mehrere weitere Schritte in das Retinol umgewandelt werden.

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