R: 11-24/25-26-34-50
S: 1/2-23-26-28-36/37/39-38-45-61

Strukturformel
2-Propenal.png
Allgemeines
Name	Propenal
Andere Namen	Acrylaldehyd, Acrolein, 2-Propenal, Aqualin
Summenformel	C2H3CHO
CAS-Nummer	107-02-8
Kurzbeschreibung	Flüchtige, farblose bis gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	56,06 g/mol
Aggregatzustand	flüssig, leicht flüchtig
Dichte	800 kg/m³
Schmelzpunkt	-88 °C
Siedepunkt	56,84 °C
Dampfdruck	29 kPa (20 °C)
Löslichkeit	Gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	0,1 ml/m3
Lagerung	Feuersicher, getrennt von starken Oxidationsmitteln, starken Basen, starken Säuren, Lebensmitteln und Futtermitteln. Nur kühl und in stabilisierter Form lagern.

Synthese

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Propenal (auch Acrolein, Acrylaldehyd, 2-Propenal oder Aqualin) kann durch partielle Oxidation von Propen oder durch Reaktion von Acetaldehyd mit Formaldehyd gewonnen werden:

$HCHO\; +\; CH\_3-CHO\; \backslash rightarrow\; CH\_2=CH-CHO\; +\; H\_2O$

Zudem ist Propenal unerwünschtes Produkt vieler Oxidationsreaktionen diverser organischer Verbindungen. Beim Verbrennen organischer Nutzchemikalien (Druckertinte, Pflanzenöle, Biodiesel uvm.) entstehen Propenaldämpfe.

Eigenschaften

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Die geringe Größe des Propenals, die Aldehydgruppe sowie die vorhandene Doppelbindung sorgen für eine hohe Reaktivität des Moleküls. Propenal zerfällt bei Erhitzung zu Methan und Kohlenstoffmonoxid.

Reaktionsverhalten

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Aufgrund der vorhandenen C=C-Doppelbindung kann Propenal leicht polymerisieren. Propenal wird auch zu Glycerin umgesetzt.

Gefahren

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Propenal ist hochgiftig und zudem auch ein starkes Umweltgift. Es ist ein starker Wasser- und Meeresschadstoff und sehr schädlich für Fische. Explosionsgrenzen an der Luft sind 2,8 bis 31 Vol-%. Der Flammpunkt liegt bei -26 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 234 °C. Es bildet durch Autoxidation Peroxide, welche vor Nutzung des Propenals abzudestillieren sind.

Weblinks

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• Eintrag im NIST (Thermodynamische Daten, Spektren)

Chemische Verbindung | Gift

Acrolein | Acroleína | Akroleiin | Akroleiini | Acroléine | アクロレイン | Akroleina | Акролеин | Akrolein