Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Wikipedia:Qualitätssicherung Die Diskussion über diesen Antrag findet auf der Qualitätssicherung/3. Juli 2006# statt.
Hier der konkrete Grund, warum dieser Artikel auf den QS-Seiten eingetragen wurde: Kein eindeutiger Hinweis auf Gesundheitsschäden. Bei Vorkommen wird daher ein Beispiel für einen Umstand genannt, der zuvor gar nicht erklärt wurde. Eine Tabelle, die Aufschluss über Eigenschaften und Sicherheitshinweise gibt wäre sicher das "Tüpfelchen auf dem I". --Tonexxx 22:19, 3. Jul 2006 (CEST)

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (kurz PAK oder aus dem Englischen PAH = Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) bilden eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die aus mindestens zwei miteinander verbundenen (annellierten) Benzolringen bestehen. Man spricht auch von kondensierten Ringsystemen.

Diese ringförmigen Kohlenwasserstoffe können zudem zusätzlich mit Substituenten (häufig Methylgruppen) versehen sein. Aber auch Derivate mit Heteroatomen (vorrangig Sauerstoff und Stickstoff) in Form von Aldehyd-, Keto-, Carboxyl- und Nitrogruppen aber auch Heteroaromaten zählt man zu den PAK. Dadurch ergibt sich ein großer Variantenreichtum innerhalb der Gruppe der PAK: Es sind mehrere hundert PAK bekannt.

Eigenschaften

PAK sind überwiegend neutrale, unpolare Feststoffe und bilden farblose, leicht gelbliche oder grüne Kristalle. Viele zeigen Fluoreszenz. PAK sind nur sehr gering wasserlöslich. Mit zunehmender Anzahl Ringe bzw. mit zunehmender Molekülgröße sind PAK schwerer flüchtig und schwerer löslich in Wasser.

Fast alle PAK, die aus mehr als vier Benzolringen bestehen, sind nachweislich karzinogen (krebserregend), da sie bei der Metabolisierung im Körper epoxidiert (zu Epoxiden oxidiert) werden und diese Epoxide mit der DNA reagieren können (Interkalation).

Wegen der unterschiedlichen toxikologischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften ist eine Einteilung in niedermolekulare PAK (2 - 3 Ringe) und höhermolekulare PAK (4 - 6 Ringe) sinnvoll.

Verbindungen

Naphthalin, ein weißer Feststoff, ist der einfachste PAK, der aus zwei annellierten Benzolmolekülen besteht. Auch Biphenyl gehört zu den PAKs, obwohl die Benzolringe nicht annelliert sind. Weitere wichtige PAKs sind Anthracen und Benzopyren. Darüber hinaus zählt man Acenaphthylen, Acenaphthen, Fluoren, Phenanthren, Fluoranthen, Pyren, Benzanthracen und Chrysen zu dieser Stoffgruppe. Eine weitere Anwendung ist α-Naphthylamin beim Nachweis von Nitrit mit Hilfe von Lunges Reagenz.

Vorkommen

PAK sind natürlicher Bestandteil von Kohle und Erdöl. Bei der Destillation von Erdöl reichern sie sich im Bitumen an. Mit Bitumen und Steinkohleteer behandelte Produkte, z. B. Asphalt, Teerpappe oder Teerfarben (für Telegrafenmasten oder Eisenbahnschwellen), enthalten daher viel PAK.

In den 1990er Jahren stellte sich beispielsweise heraus, dass die Parkettfußböden in den von den alliierten Truppen übergebenen Wohnungen im Rhein-Main-Gebiet mit einem Klebstoff auf Bitumenbasis verlegt waren, der stark PAK-haltig war. Sämtliche Wohnungen mussten mit großem finanziellen Aufwand saniert werden.

Entstehung

PAK entstehen bei der Pyrolyse (unvollständige Verbrennung) von organischem Material (z. B. Kohle, Heizöl, Kraftstoff, Holz, Tabak) und sind deswegen weltweit ubiquitär nachzuweisen. Der überwiegende Anteil der PAK stammt heute aus anthropogenen Prozessen, sie können aber auch natürlichen Ursprungs sein (Waldbrände). Ein wichtiger Prozess in Hinblick auf die Altlastenproblematik ist die Gewinnung von Koks und Gas aus Steinkohle. Abfallprodukte von Kokereien und ehemaligen Gaswerken (Teer) sind nicht selten Ausgangspunkt schwerwiegender Grundwasserverunreinigungen. PAK werden außerdem durch Kondensations-Reaktionen aus Huminsäuren gebildet. In der Natur beobachtet man die Produktion von biologisch aktiven PAKs durch Mikroorganismen, Pilzen, Pflanzen und Tieren.

Verwendung

Nur wenige PAK-Einzelverbindungen werden gezielt hergestellt und finden als End- oder Zwischenprodukt Verwendung. Naphthalin dient in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt hauptsächlich für Azofarbstoffe, Insektizide, Stabilisatoren, Pharmaka, Kosmetikzusätze und Weichmacher. Es wurde in geringem Umfang auch als Mottenbekämpfungsmittel verwendet. 1-Methylnaphthalin dient zur Herstellung des Phytohormons 1-Naphthylessigsäure. In der Textilindustrie wurde ein Isomerengemisch aus 1- und 2-Methylnaphthalin als Lösungsmittel verwendet. Anthracen ist ein Zwischenprodukt bei der Farben- und Plastikherstellung.

PAK als Umweltschadstoffe

Wegen ihrer Persistenz, ihrer Toxizität und ihrer ubiquitären Verbreitung haben PAK eine große Bedeutung als Schadstoffe in der Umwelt. Bereits in den 1980er Jahren hat die amerikanische Bundesumweltbehörde (USEPA) aus den mehrere hundert zählenden PAK-Einzelverbindungen 16 Substanzen in die Liste der "Priority Pollutants" aufgenommen. Diese 16 "EPA-PAK" werden seitdem hauptsächlich und stellvertretend für die ganze Stoffgruppe analysiert. Es sind: Naphthalin, Acenaphthylen, Acenaphthen, Fluoren, Phenanthren, Anthracen, Fluoranthen. Pyren, Benzo(a)antracen, Chrysen, Benzo(b)fluoranthen, Benzo(k)fluoranthen, Benzo(a)pyren, Dibenzo(a,h,)anthracen, Indeno(1,2,3-cd)pyren und Benzo(g,h,i)perylen.

PAK gelangen überwiegend bei der Verbrennung fossiler Energieträger mit den Abgasen in die Luft. Mit der Deposition werden sie auf und in den Boden eingetragen, wo PAK flächendeckend nachweisbar sind. Lokal von Bedeutung als PAK-Emittenten sind Altlasten, z. B. ehemalige Gaswerke und Kokereien, oder Altablagerungen mit PAK-haltigen Abfällen (z. B. Aschen, Altöl).

Höhermolekulare PAK mit vier und mehr Ringen liegen in der Luft und im Boden überwiegend partikelgebunden vor. Niedermolekulare PAK mit zwei und drei Ringen liegen in der Luft hauptsächlich gasförmig vor, im Untergrund gelöst im Sicker- oder Grundwasser.

Literatur

Maximilian Zander:"Polycyclische Aromaten - Kohlenwasserstoffe und Fullerene" Teubner Verlag 1995, ISBN 3519035375

Michael Herrenbauer:Biosorption von Polyzyklischen Aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) an Mikroorganismen und Liposomen. Shaker Verlag GmbH (2002), ISBN 3826599039

Tilman Gocht, Peter Gratwohl: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe aus diffusen Quellen. Atmosphärische Deposition und Anreicherung in Böden des ländlichen Raums. Umweltwissenschaften und Schadstoffforschung - Zeitschrift für Umweltchemie und Ökotoxikologie 16(4), S. 245 - 254 (2004), ISSN 0934-3504

Ronald G. Harvey: "Polycyclic Aromatic Hydrocarbons" Wiley VCH 1997, ISBN 0-471-18608-2

Ronald G. Harvey: "Polycyclic Aromatic Hydrocarbons - Chemistry and carcinogenicity" Cambridge University Press 1991, ISBN 0-521-36458-2

C. Glende: "Synthese und Mutagenitätsuntersuchungen von Derivaten des Pyrens, 1-Nitropyren und 1-Aminopyrens" Cuvillier Verlag Göttingen 2001, ISBN 3-89873-327-0

Weblinks

http://www.ufz.de/spb/biorem/leitfaden/Kap_212.pdf
http://www.mtm.de/cont/pak_hinweise_01.htm

Stoffgruppe | Kohlenwasserstoffe

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