Phosphorsäureester

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Sie können als organische Phosphate bezeichnet werden und gehören zur Gruppe der Organophosphorverbindungen.

Struktur

Man unterscheidet zwischen Monoester, Diester und Triester: Phosphorsäureester.png Sie unterscheiden sich von den Estern der Diphosphorsäuren und Triphosphorsäuren (-> Pentanatriumtriphosphat), die beide Monoester sind. Di_u_Triphosphorsäureester.png Im Organismus sind Phosphorsäureester lebenswichtig, da sie als Zwischenprodukte von zahlreichen Stoffwechselprozessen praktisch an allen biologischen Vorgängen beteiligt sind. (siehe z.B. Adenosintriphosphat) Von den Phosphorsäureestern zu unterscheiden sind die ebenfalls zu den Organophosphorverbindungen zählenden, zum Teil hochgiftigen, Thiophosphorsäure- und Dithiophosphorsäureester. Thiophosphorsäureester.png

Verwendung (allgemein)

Phosphorsäureester dienen in Kunststoffen und Lacken als Weichmacher, Flammschutzmittel, Härter, als Beiz- u. Haftmittel beim Aufbringen von Farben und Lacken, in der Metalloberflächenbehandlung als reinigende, korrosionshemmende und haftvermittelnde Substanzen, als Hilfsmittel für Textilien und Papier, als Putz- und Reinigungsmittel, Hydraulik-Flüssigkeit, Öl- und Treibstoffadditive.

Verwendung als Pestizide

Organophosphorverbindungen sind die umfangreichste und vielfältigste Gruppe von Wirkstoffen gegen Insekten (Insektizide) und Milben (Akarizide). Beispiele von Insektiziden dieser Substanzklasse sind Phoxim, Dichlorvos (DDVP), Parathion (E 605) und seine Methyl- und Ethyl-Derivate, sowie Bladan.

Eigenschaften

leicht hydrolysierbar (durch Wasser spaltbar) und auch leicht enzymatisch und abiotisch abbaubar
teilweise sehr gut fettlöslich (lipophil)
hohe Toxizität und damit verbunden geringe Aufwandmenge
große Variabilität der Verbindungen, d. h. es sind viele verschiedene Verbindungen möglich, so dass die Gefahr der Entstehung von Resistenzen nicht gegeben ist.

Giftwirkung der Organophosphorverbindungen

Die Giftwirkung beim Menschen beruht auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase, so dass es durch Blockade der Nervenimpulse zu Lähmungen und Tod durch Atemlähmung kommt.

Geschichte

Die Entwicklung dieser Verbindungsklasse begann Anfang 1900 durch August Michaelis und Arbusov, welche die Begründer der klassischen Phosphorchemie sind. Die biologische Wirkung der organischen Phosphorsäureester wurde jedoch erst Mitte der 1930er Jahre von Gerhard Schrader erkannt, der bei der Suche nach Akariziden und Insektiziden die Kampfstoffe Tabun (1936) und Sarin (1939) synthetisierte.