Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol, C₆H₃(OH)₃) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin.

R: ?
S:

Strukturformel
Phloroglucin.png
Allgemeines
Name	Phloroglucin
Andere Namen	1,3,5-Trihydroxybenzol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	108-73-6
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Eigenschaften
Molmasse	126,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	218–221 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, schlecht in Chloroform, Benzen
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	?

 

Eigenschaften

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Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in From von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C₆H₃(OH)₃ * 2 H₂O

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C, es zersetzt sich bevor der Siedepunkt erreicht ist.

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss (siehe Abb). Es ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt. Phloroglucin_Keto_Enol.png

Verwendung

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Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Sicherheitshinweise

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Phloroglucin wirkt bei Einnahme giftig. Es ist stark reizend

Anmerkung: Verwandt mit Phloroglucin ist das 1,2,3-Trihydroxybenzol, das sogenannte Pyrogallol. Chemische Verbindung