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Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin, PEA) ist ein Alkaloid und neben dem Theobromin einer der Hauptwirkstoffe von Schokolade. Prominente Derivate mit PEA-Struktur sind der Neurotransmitter Dopamin, die Aminosäure Phenylalanin und die Rauschdroge Meskalin. Phenethylamin bewirkt einen Anstieg des Blutzuckerspiegels und hat wie das Dopamin eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Phenylethylamin ist zugleich die Stammsustanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine,
| 1001 | PEA.PNG | - | Allgemeines | - | Summenformel | C8H11N | - | Andere Namen | 2-Phenylethylamin (beta-Aminoethyl)-benzol | - | Kurzbeschreibung | - | CAS-Nummer | 64-04-0 | - | Sicherheitshinweise | - | R- und S-Sätze | R 22, R 34, R 37, S 26 | - | Physikalische Eigenschaften | - | Aggregatzustand | flüssig | - | Farbe | - | Dichte | 0.96 g/cm³ | - | Molmasse | 121.18 g/mol | - | Schmelzpunkt | -60 °C | - | Siedepunkt | 86-87°C (23 hPa) | - | PKs-Wert | - | Weitere Eigenschaften | - | Löslichkeit | g/l ( ) (bei °C) | - | Gut löslich in | iso-PrOH | - | Schlecht löslich in | - | Unlöslich in | - | Analytik / Spektraldaten | - | Nachweisreaktion | - | . | - | ||||||||||||
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Chemie
Synthese
In einer möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.Strukturbetrachtung
Homologe: Das nächst höhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist das Noradrenalin. Vielfältige Derivatisierungs-Optionen eröffnen ein weites Feld von Strukturvarianten: PEA-Derivate.Weblinks
Literatur
- Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL - A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-96300-960-5 *
Phenylethylamin | Biochemie | Alkaloid
Fenylethylamin | Phenethylamine | Fenetilamina | Fenetyyliamiini | Phényléthylamine | Fenyloetyloamina | Fenetylamin
"Phenethylamin"