Phenolphthalein

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren. Es ist ein farbloses, kristallines Pulver.

R: 40
S: 36/37

Strukturformel
Phenolphtalein.png
Allgemeines
Name	Phenolphthalein
Andere Namen	-
Summenformel	C₂₂H₁₄O₄
CAS-Nummer	77-09-8
Kurzbeschreibung	Weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	318,31 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	258 - 262 °C
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	-

Eigenschaften und Verwendung

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rötlich-lila, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es lässt sich also gut zum Beispiel bei der Titration basischer Lösungen als Indikator einsetzen.

Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1 prozentiger alkoholischer Lösung Verwendung, in Ethanol löst es sich zu 80 g/l. Es ist selbst eine schwache Säure. Der Schmelzpunkt liegt bei 240 °C, die Dichte beträgt 1,3 g/cm³.

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen beim Einsatz als Indikator sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird die Phenolphtaleinlösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton verwendet.

Synthese

Zur Synthese benötigt man Phenol, Phthalsäureanhydrid, konzentrierte Schwefelsäure, Natronlauge, Salzsäure, Methanol. Es findet eine Friedel-Crafts-Reaktion statt.

Man gibt etwa 1 cm hoch Phenol (2 Äquivalente) in ein Reagenzglas, das man vorsichtig erwärmt (beispielsweise mit einem Bunsenbrenner), bis es flüssig wird. Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid (1 Äquivalent) und ein paar Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Man erhitzt wiederum, bis eine Rotfärbung auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur), gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach filtriert man die farblose Lösung ab.

Erklärung des Farbumschlags

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe. Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (Struktur (A) in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (C).

Phenolphthalein.png

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

$\mathrm{
(A) + 2H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2H_3O^+
}$

Es gilt (K_s konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wasser in K_s einbezogen ist)

$K_S={c(B)^{2-}\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)}$

Die Konzentration der H₃O⁺-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H₃O⁺ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH^- groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner - der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.

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