Peroxyessigsäure

Strukturformel
Peroxyessigsaeure.png
Allgemeines
Name	Peroxyessigsäure
Andere Namen	Ethanperoxosäure, Peressigsäure
Summenformel	C₂H₄O₃
CAS-Nummer	79-21-0
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Fl., explodiert beim Erhitzen
Eigenschaften
Molmasse	76,05 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,226 kg/m³
Schmelzpunkt	0,1 °C
Siedepunkt	105 °C
Dampfdruck	2100 Pa (25 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, Ether und Schwefelsäure
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: R10, R7, R20/21/22, R35, R50 S: S(1/2), S3/7, S14, S36/37/39, S45, S61
MAK	-

Die Peroxyessigsäure (Abk.: PES) ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die sich chemisch von der Essigsäure ableitet und zu den Peroxycarbonsäuren (und damit zu den Peroxiden) gehört. In höheren Konzentrationen kann sich Peroxyessigsäure explosiv zersetzen.

Geschichte

Vorkommen

Gewinnung und Darstellung

In situ lässt sich die Peroxyessigsäure durch Einwirken von Wasserstoffperoxid (H₂O₂ auf Essigsäure (CH₃COOH) herstellen.

Technisch kann PES durch Oxidation von Acetaldehyd hergestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Beim Erhitzen (besonders über den Siedepunkt hinaus, sprich: unter Druck) zerfällt die Peroxyessigsäure explosionsartig. Die Verbindung wirkt aufgrund ihrer funktionellen Gruppe stark oxidierend.

PES ist unpolarer als Wasserstoffperoxid und demzufolge etwas fettlöslicher (lipophil).

PES ist eine schwächere Säure als Essigsäure. Ihre Salze können isoliert werden.

Verwendung

Die stark oxidierende Wirkung bedingt den Einsatz als Bleichmittel, u. a. bei Papieren, Textilien und Stärke und als Desinfektionsmittel (in ca. 1%iger Konzentration). Als chemisches Oxidationsmittel wird die Peroxyessigsäure auch zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bei Mensch und Tier wirkt die Peroxyessigsäure stark haut- und augenreizend.

PES zersetzt sich selbstbeschleunigend und ist besonders gegen äußere Erhitzung und Verunreinigung empfindlich. Die exotherme Zersetzung führt zur Erhitzung der Flüssigkeit, die bis zum Aufkochen und Verpuffen führen kann. Die Gefahr nimmt mit der Konzentration und der Gebindegröße stark zu. Die Konzentration technisch eingesetzter Lösungen wird deshalb üblicherweise auf unter 15% beschränkt.

Nachweis

Analysemethoden

Literatur

Weblinks

siehe auch: Peroxide

Chemische Verbindung

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