Strukturformel
Pentobarbital.gif
Allgemeines
Name	Pentobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure
Summenformel	C11H18N2O3
CAS-Nummer	76-74-4
Kurzbeschreibung	Weisses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	226,27 g/mol
Aggregatzustand	Fest
Dichte	k.A. kg/m³
Schmelzpunkt	133 °C
Siedepunkt	k.A. °C
Dampfdruck	k.A. Pa (x °C)
Löslichkeit	Als freie Säure gut in Methanol und schlecht in Wasser löslich
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze	R: 25 S: 22, 24, 36/37, 27/28A und 45.
MAK	-

Pentobarbital ist ein mittellang wirkendes Barbiturat (Derivat der Barbitursäure). Sein Natrium-Salz wurde unter den Handelsnamen Medinox® und Nembutal vertrieben.

Geschichte

---

Im Jahre 1916 hat die Firma Bayer das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Pentobarbital in Form seines Natrium-Salzes (CAS-Nummer: 57-33-0) als Schlafmittel eingesetzt. Durch vermehrten Missbrauch des Medikamentes sowie das Aufkommen neuer Präparate wurde es jedoch als Schlafmittel abgelöst. Durch die neueren Diskussionen um die Thematik der Sterbehilfe ist Pentobarbital wieder etwas mehr im Gespräch, da es von einigen Organisationen als Sterbehilfepräperat verwendet wird (Siehe auch Verwendung).

Vorkommen

---

Pentobaribital ist ein synthetisch hergestelltes Derivat der Barbitursäure und kommt in der Natur nicht vor.

Gewinnung und Darstellung

---

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit 2-Ethyl-2-(1-Methyl-Butyl)-Malonsäurediethylester (Entsprechend alkylierters Diethylmalonat) erfolgen.

Beispiel für die theoretische Herstellung PBSynthese.gif

Eigenschaften

---

Physikalische Eigenschaften

Pentobarbital besitzt ein optisch aktives Zentrum, dass heißt, es gibt eine R-Form und eine S-Form (+ oder - drehend im polarisierten Licht). Der Drehwinkel (Natrium_D-Lampe) der S-Form beträgt dabei α²⁰ = - 13.19°, die der R-Form α²⁰ = + 13.13°.

Verwendung

---

Früher wurde Natrium-Pentobarbital, ähnlich wie beispielsweise Heptabarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Durchschlafmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 bis 200 mg. Die Substanz führt zu psychischer und körperlicher Abhängigkeit, welche erhöhte Reizbarkeit und Jähzorn bei gleichzeitig eingeengtem Interesse und Antrieb zur Folge hat. Beim plötzlichen Absetzen des Medikamentes, vor allem bei höheren Dosierungen, kann es, ähnlich dem Alkoholismus, zu einem Delirium tremens kommen. Barbituratabhängige müssen einen langsamen Entzug durchmachen, da ein abrupter Entzug zu epileptischen Anfällen und Kollapszuständen führen kann. Bei einer Überdosis wirkt Pentobarbital tödlich.

Heute wird Pentobarbital nicht mehr als Schlafmittel eingesetzt. Es wird jedoch von einigen Sterbehilfeorganisationen verwendet, um den Tod durch Einschlafen herbeizuführen.

Sicherheitshinweise

---

Wie bereits in diesem Wikipediaartikel erwähnt, wirkt Pentobarbital in kleineren Dosen als Schlafmittel, in hohen Dosen kann es jedoch tödlich wirken. Die tödliche Dosis für den Menschen liegt im Bereich von 5 bis 6 g.

Chemische Verbindung

Pentobarbital | ペントバルビタール | Pentobarbital