Pentachlorphenol

Pentachlorphenol, kurz PCP, ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff.

R: 24/25-26-36/37/38-40-50/53
S: 22-36/37-45-52-60-61

Strukturformel
Pentachlorophenol.png
Allgemeines
Name	Pentachlorphenol
Andere Namen	PCP, Penta
Summenformel	C₆Cl₅OH
CAS-Nummer	87-86-5
Kurzbeschreibung	Nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	266,35 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,978 kg/m³
Schmelzpunkt	190 °C
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	2,3*10 ^(-2) Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser löslich in Aceton, Benzol, Alkohol
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	-

Darstellung

Pentachlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol oder durch Hydrolyse von Hexachlorbenzol hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.

Verwendung

PCP gilt als Umweltgift und kam wegen seiner fungiziden Wirkung vor allem in Holzschutzmitteln zum Einsatz. Beispielsweise in Westdeutschland in dem Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit Lindan).

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit und die geringe biologische Abbaubarkeit führen zu einem ubiquitären Vorkommen. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5mg/kg PCP enthalten, verboten. 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in die seitdem gültige Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf.

Trotz der stark gesundheitsschädlichen Wirkung wird Pentachlorbenzol weiterhin an Entwicklungsländern verkauft, unter anderem um die Restbestände "los zu werden". PCP hat in Entwicklungsländern viele Menschen stark krank gemacht oder gar getötet. Trotz der Gefahr verkauft Bayer dieses Mittel weiter. Baumwolle, die aus diesen Ländern kommt, ist stark kontaminiert, so dass wir durch das Tragen oder bloßes Auspacken von Importkleidung Gesundheitsschäden davon tragen können. Obwohl PCP bei uns verboten ist, gibt es durch Kleidung aus Entwicklungsländern immer wieder Fälle von PCP-Vergiftungen.

Giftige Kleidung, auch bei uns

Biologische Wirkung

PCP stört die Phosphorylierung in den Zellen, was zu Blutdruckanstieg, Hyperglykamie, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den Magen-Darm-Trakt als auch über die Haut.

Nachweis

Pentachlorphenol läßt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch UV-Spektroskopie oder Dünnschichtchromatografie erfolgen. Eine Gaschromatografische Analyse erfolgt meistens als Methyl- oder Ethylester.

Weblinks

http://www.bayern.de/lfu/umwberat/ubbpcp.htm Detailinfos und Richtwerte