• Na₃N Natriumnitrid
  

• SiC Siliciumcarbid

Sauerstoff- oder Oxosäuren und ihre Anionen

Alle Endungen außer "id" sind auf Säuren zurückzuführen, die neben dem namensgebenden Element Sauerstoff enthalten. Da es eine große Menge dieser Verbindungen gibt, wird zunächst die Systematik erklärt und die einzelnen Säuren in einer Tabelle am Ende des Absatzes angegeben.

= Elementsäuren (-at)

hier gilt allgemein:
7. Hauptgruppe:
Halogensäure HXO₃ z.B. Chlorsäure HClO₃ mit dem Anion Chlorat (ClO₃^-)
6. Hauptgruppe:
Elementsäure H₂XO₄ z.B. Schwefelsäure H₂SO₄ mit dem Anion Sulfat(SO₄^2-)
5. Hauptgruppe:
Elementsäure H₃XO₄ z.B. Phosphorsäure H₃PO₄ mit dem Anion Phosphat(PO₄^3-)
4. Hauptgruppe:
Elementsäure H₂XO₃ z.B. Kohlenstoffsäure (Kohlensäure) H₂CO₃ mit dem Anion Carbonat(CO₃^2-)
3. Hauptgruppe:
Elementsäure H₃XO₃ z.B. Borsäure H₃BO₃ mit dem Anion Borat(BO₃^3-)

= Peroxy-säuren (per...-at)

Diese Säuren haben zusätzlich ein Sauerstoffatom. Es gibt sie nicht von allen Sauerstoffsäuren, aber falls sie gebildet werden erhöht sich die Oxidationsstufe des Elements um zwei gegenüber der Sauerstoffsäure. Hauptsächlich werden diese Säuren von den Halogenen gebildet:

7. Hauptgruppe:
Perhalogensäure HXO₄ z.B. Perchlorsäure HClO₄ mit dem Anion Perchlorat (ClO₄^-)

= "Elementige" Säuren (-it)

= "Hypoelementige" Säuren (hypo...-it)

Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners

Legierungen

Wasserstoffverbindungen

Komplexe Anionen

Es gibt auch Richtlinien für die Benennung von Komplexen.

Radikale

Beispiele: HO·: Hydroxyl (Stamm: Hydroxy-) CH₃·: Methyl (Stamm: Meth-)

Einige Radikale haben, besonders bei den Sauerstoffverbindungen, spezielle Namen.

Mehrbasige Säuren

Salzhydrate

Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms

Einteilung nach der Struktur

Liste von Oxosäuren und -anionen

Organische Chemie

Für die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC-System geht man üblicherweise von einem Stammsystem aus, das unter Umständen weitere Substituenten (Reste) trägt. Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefügt (substitutive Nomenklatur).

Stammsysteme

Lineare Ketten

Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen, bei denen alle übrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

Beispiele:

• C₃₂H₆₆ = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
• C₉₉H₂₀₀ = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
• C₄₀₃H₈₀₈ = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
• C₄₇₂₈H₉₄₅₈ = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n)

Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei:

• CH₂=CH-CH₂-CH₃ heißt 1-Buten (oder auch But-1-en),
• CH₃-CH=CH-CH₃ heißt 2-Buten.

• CH≡C-CH₂-CH₃ heißt 1-Butin,
• CH₂=CH-CH₂-C≡C-CH₂-CH₃ heißt Hept-1-en-4-in.

Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, ...

• CH₂=CH-CH=CH₂ heißt also Buta-1,3-dien,
• CH≡C-C≡C-C≡C-CH₃ heißt Hepta-1,3,5-triin.

= Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

1. die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
2. bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
3. bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
4. bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen aufweist.
5. bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen aufweist.
6. bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten aufweist.
7. bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten aufweist.
8. bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten aufweist.
9. bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten aufweist.

Cyclische Systeme ohne Heteroatome

Bei cyclischen Systemen ist i.a. ein Cyclus das Stammsystem.

= Monocyclische Systeme

Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z.B. Cyclohexan. Für Benzol wird der Trivialname beibehalten.

Monocyclische Verbindungen mit mehr als 6 C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als (n)-Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome).

= Kondensierte polycyclische Systeme

Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d.h. die einzelnen Ringe sind jeweils über genau eine gemeinsame Bindung verknüpft) ist jene Komponente das Basissystem, welche

• die meisten Ringe aufweist
• den größten Ring aufweist

Pentalen (2), Inden (2), Naphthalin (2), Azulen (2), Heptalen (2), Biphenylen (3), as-Indacen (3), s-Indacen (3), Acenaphthylen (3), Fluoren (3), Phenalen (3), Phenanthren (3), Anthracen (3), Fluoranthen (4), Acephenanthrylen (4), Aceanthrylen (4), Triphenylen (4), Pyren (4), Chrysen (4), Naphthacen (4), Pleiaden (4), Picen (5), Perylen (5), Pentaphen (5), Pentacen (5), Tetraphenylen (5), Hexaphen (6), Hexacen (6), Rubicen (7), Coronen (7), Trinaphthylen (7), Heptaphen (7), Heptacen (7), Pyranthren (8), Ovalen (10).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Benzocycloocten). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten der oben angeführten Polycyclen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- anzuzeigen. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- usw. Vollständig gesättigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro-. Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z.B. 4H-Pyrazol)-

Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

= Verbrückte polycyclische Systeme

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d.h. die einzelnen Ringe sind jeweils über mehr als eine gemeinsame Bindung verknüpft) wird das von-Baeyer-System verwendet.

= Spiroverbindungen

Die Nomenklatur von Spiroverbindungen ist (wenig ausführlich) unter dem entsprechenden Stichwort erklärt.

= Kompliziertere Systeme

Die Entscheidung, was nun als Stammsystem betrachtet wird, ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach.

Heterocyclen

Sofern keine Trivialnamen vorliegen, benennt man monocyclische Heterocylen mit weniger als 10 Ringgliedern meist nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur.

Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenüber Carbocyclen (= Ringen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen). Auch für Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen, welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden (ohne Reihung und unvollständig):

• O-hältige Verbindungen: Furan, Xanthen, ...
• N-hältige Verbindungen: Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, ...

Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angeführten Regeln für cyclische Systeme ohne Heteroatome. Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Austauschnomenklatur oder "a"-Nomenklatur angegeben.

Substituenten (Reste)

Ein Substituent kann z.B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein (kleineres) Stammsystem, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnungen für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben (Präfixe) oder Endungen (Suffixe) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern präzisiert (siehe unten bei Nummerierung).

Falls es mehrere Vorsilben (Präfixe) gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet.

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl angehängt und das Ergebnis als Vorsilbe (Präfix) vorangestellt. Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie für die Grundkette, bis auf folgende Ausnahmen:

• bei Alkanen wird die Endung -an weggelassen
• die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknüpfung mit der Hauptkette

Beispiele:

• Methyl: -CH₃
• Ethyl: -CH₂-CH₃
• Ethinyl: -C≡CH
• Propenyl: -CH₂-CH=CH₂
• Cyclohexyl: -C₆H₁₁

Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH₃-CH₂-CH₃) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH₃-CH(CH₃)-CH₃) dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃ heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hintangestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:

• CH₃-CH(OH-CH₃) heißt Propan-2-ol
• CH₃-CH₂-CH₂-C(OOH) heißt Butansäure
• CH₂-CH(OH)-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-CH₃ hat zwei funktionelle Gruppen. Der Alkohol hat höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 4-Aminohexan-2-ol.

Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Trivialnamen

Für manche Substituenten gibt es Trivialnamen, welche z. T. auch verbindlich sind. Z. B.:

• Phenyl: -C₆H₅
• Benzyl: -CH₂-C₆H₅
• Isopropyl: -CH-(CH₃)₂
• Vinyl: -CH=CH₂
• u.v.m.

Nummerierung

Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so, dass die erhaltenen Nummern möglichst klein sind. CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ heißt also 2-Methylbutan und nicht 3-Methylbutan.

Eine 1 kann auch weggelassen werden (z.B. Propanol = Propan-1-ol). Falls es nur eine mögliche Kombination gibt, können die Nummern ebenfalls weggelassen werden (z.B. Methylpropan = 2-Methylpropan, weil alles andere als Butan zu benennen wäre.).

Falls Seitenketten nummeriert werden müssen, ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1.

Bei kondensierten polycyclischen Systemen gibt es oft verbindliche Nummerierungsweisen, die jeder Logik widersprechen und auswendiggelernt werden müssen.

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, ... (siehe oben) verwendet:

• ein Benzolring mit drei Methylgruppen an den Positionen 1, 3 und 5 heißt 1,3,5-Trimethylbenzol,
• ein Methan mit 4 Chloratomen heißt Tetrachlormethan.
• ein Ether mit zwei Ethylgruppen heißt Diethylether, usw.

Falls die Verwendung von di, tri, tetra, usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis, usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi, ter, quater, usw. in Verwendung.

Beispiel

NH₂-CH₂-CH₂-OH

den Namen 2-Aminoethanol erhalten.

Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:

1. Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung "an".
2. Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel "eth". (--> "ethan")
3. Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH₂). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also "ol" hinten anhängen. (--> "ethanol")
4. Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb geben wir den Ort an durch "2-Amino".
5. Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt die Namen "2-Aminoethanol".

Stereochemie

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen gibt es die kursiv geschriebenen Vorsilben (R)- und (S)-. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt.

Bei biochemischen Substanzen wie Kohlehydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden).

Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man die Vorsilben (+)- und (-)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der "Richtung" Chiralität besteht.

Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, -) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln.

cis-trans-Isomere

cis-trans-Isomere bei Doppelbindungen werden nach IUPAC durch ein vorangestelltes kursives (Z)- oder (E)- bezeichnet. Bei Ringsystemen verwendet man die kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans-.

Anomere

Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die Vorsilben α- bzw. β-.

Biochemie

Für die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit -ase und enthalten eine Information über die Funktion des Enzyms. Details unter dem Stichwort Enzym und auf der Website der IUBMB.

Außerdem wurde ein Codesystem (siehe EC-Nummern) entwickelt, in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind.

Chemische Nomenklatur außerhalb der IUPAC-Vorschriften

• Für Kunststoff-Bezeichnungen gibt es durch eine DIN-Norm festgelegte Kurzzeichen.
• Für Lebensmittelzusatzstoffe gibt es das System der E-Nummern.

Literatur

• Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, ISBN 3-7741-0815-3
• Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung, 4. Aufl., Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2

Weblinks

deutsch

• Virtuelle Nomenklaturvorlesung (Universität Graz)
• Vorlesungsskript (PDF) zur Nomenklatur organischer Verbindungen

englisch

• IUPAC Website (englisch)
• IUBMB Website (englisch)
• IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (englisch)
• IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)
• Online Naming Tool (englisch, benötigt Java)
• IUPAC-Nomenklatur in der Stereochemie (englisch)

Werkzeug der Chemie

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