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Nitrosamine sind krebserregende Substanzen, die aus Nitriten und Aminen entstehen. Die Bildung erfolgt nur unter bestimmten Voraussetzungen, vor allem im sauren Milieu, wie es etwa im menschlichen Magen herrscht.

Nitrit bildet zunächst HNO2. Dieses spaltet sich in Nitrosyl (NO+) und Hydroxid-Ionen (OH-) auf (siehe Gl. (1)). Das Nitrosyl reagiert mit einem Amin zum Nitrosamin weiter (siehe Gl. (2)).

\mathrm{HNO}_2 ~~\overrightarrow{\leftarrow}~~ \mathrm{OH}^- + \mathrm{NO}^+ (1)

\mathrm{R_2NH} + \mathrm{NO}^+ ~~\to~~ \mathrm{R_2N{-}NO} + \mathrm H^+ (2)

Nitrosamine kommen – üblicherweise in nicht-gesundheitsschädigenden Dosen – in etlichen Lebensmitteln vor, z. B. in Bier, Fischen, Fischprodukten, in mit Nitritpökelsalz haltbar gemachten Fleischerzeugnissen oder im Käse. Sie bilden sich, wenn das Eiweiß aus dem Käse mit dem Nitritpökelsalz aus dem Schinken chemisch reagiert. Auch beim Braten und Räuchern können Nitrosamine entstehen. Es gilt als Faustregel: je weniger die Nahrungsmittel prozessiert wurden, je weniger Konservierungsstoffe eingesetzt wurden, je naturnäher und schonender die Herstellung vonstatten geht, desto niedriger ist auch der Nitrosamingehalt. Die Aufnahme über die Nahrung ist jedoch nur marginal.

Nitrosamine lassen sich auch in Latex-Matratzen, Luftballons und Tabak nachweisen.

Die Zeitschrift Öko-Test veröffentlichte 2004 in ihrer Juni-Ausgabe einen Kondomtest, dem zufolge zahlreiche Produkte krebserregende Stoffe wie z. B. Nitrosamine enthalten.

Nitrosamine können auch in wassergemischten Kühlschmierstoffen aus in Nitrit umgewandeltem Nitrat aus dem Ansetzwasser und eingeschleppten Aminen (Lebensmittelreste, Zigaretten) entstehen. Leitkomponente ist das N-Nitroso-diethanolamin (NDELA), \mathrm{(HO-C_2H_4)_2N-NO}.

Nitrosamine konnten in Tierversuchen als einer der kanzerogensten Stoffe überhaupt bestimmt werden. Sie schädigen den Körper, indem sie zerfallen und ihre Bruchstücke sich an die Erbsubstanz des Menschen anlagern. Bei zu großen Veränderungen der DNA kommt es zur Krebsbildung. Da Nitrosamine Membranen leicht durchqueren können, können sie so gut wie an jedem Organ im Körper Krebs erregen.

Weblinks


  • http://www.vis-ernaehrung.bayern.de/de/left/fachinformationen/verbraucherschutz/unerwuenschte_stoffe/nitrosamine.htm

Stoffgruppe

Nitrosamine

 

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