Nicotinsäure

Strukturformel
Nikotinsäure.png
Allgemeines
Name	Nicotinsäure
Andere Namen	Niacin, Pyridin-3-carbonsäure, Vitamin B₃, seltener B₅ oder PP
Summenformel	C₆H₅NO₂
E-Nummer	375
CAS-Nummer	59-67-6
ATC-Code	C10AD03
Kurzbeschreibung	farbloses bis leicht gelbliches Pulver
Dosierung
täglicher Bedarf	15 – 20 mg
Überdosis	über 1,5 - 3 g
essentiell	ja
Vorkommen (Beispiele)	Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe
Eigenschaften
Molmasse	123,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,473 g/cm³
Schmelzpunkt	235 bis 237 °C
Siedepunkt	sublimiert vor Siedepunkt
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinsäure ist ein essentielles Vitamin. Die Bezeichnungen Vitamin B₃, seltener B₅ oder PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure gelten heute als veraltet und überholt. Das Synonym Niacin bezieht sich dabei sowohl auf die Nicotinsäure selbst als auch auf ihr Aminderivat Nicotinamid. Die Nicotinsäure wurde 1936 entdeckt.

Beschreibung

Nicotinsäure findet sich in allen lebenden Zellen und wird in der Leber gespeichert. Es bildet einen wichtigen Baustein verschiedener Coenzyme (NAD, NADP) und ist von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel von Eiweißen, Fetten und Kohlenhydraten. Gegenüber Hitze, Licht und dem Luftsauerstoff ist Nicotinsäure weniger empfindlich als andere Vitamine der B-Gruppe.

Aufgabe/Funktion

Nicotinsäure ist am Eiweiß-, Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. In Form der Coenzyme NAD/NADP und ihrer reduzierten Formen NADH/NADPH, der sogenannten Reduktionsäquivalente, ist die Nicotinsäure z. B. am Citratzyklus und der Atmungskette beteiligt. Sie hat eine antioxidative Wirkung und nimmt an vielen enzymatischen Vorgängen teil. Nicotinsäure ist wichtig für die Regeneration der Haut, Muskeln, Nerven und DNA.

Vorkommen und Bedarf

Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind Nahrungsmittel wie Geflügel, Wild, Fisch, Pilze, Milchprodukte und Eier. Auch Leber, Kaffee, Vollkornprodukte, verschiedene Gemüse und Obst enthalten Nicotinsäure, wobei es aus tierischen Produkten grundsätzlich besser vom Organismus verwertet wird. Veganer können ihren Bedarf beispielsweise aus Erdnüssen, Weizenkleie, Datteln, Champignons, Bierhefe, getrockneten Aprikosen und Hülsenfrüchten decken. Der Bedarf für Frauen liegt bei 15 mg pro Tag, für Männer bei 20 mg pro Tag. Da Nicotinsäure aus Tryptophan gebildet werden kann, wird der Bedarf in Niacin-Äquivalenten angegeben.

Biosynthese

Die Biosynthese der Nicotinsäure erfolgt auf zwei Wegen. Einerseits kann Glycerinaldehydphosphat mit Asparaginsäure über einen Schritt zur Nicotinsäure umgewandelt werden, andererseits wird Tryptophan über Kynurenin zur Nicotinsäure oxidiert.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper Nicotinsäure auch aus der Aminosäure Tryptophan bilden kann. Durch eine eiweißarme Ernährung oder durch Absorptionsstörungen kann es zunächst zu unspezifischen Störungen wie Appetitlosigkeit, Konzentrations-und Schlafstörungen sowie einer gewissen Reizbarkeit kommen. Symptome bei Nicotinsäuremangel sind weiterhin:

Hautveränderungen Dermatitis
Durchfall
Depressionen
Entzündung der Mund- und Magen-Darmschleimhäute
Krankheit: Pellagra

Das Auftreten dieser Krankheit steht im Zusammenhang mit der Einführung des Mais in Europa. In den Ursprungsländern der Azteken und Mayas wurde der Mais nach der Ernte üblicherweise in Kalkwasser gelegt, um das Niacin im Mais freizusetzen. Von den spanischen Eroberen wurde der Mais nach Europa, Nordamerika und Afrika gebracht, ohne diese Technik zu beachten. Die Folge war, dass bei ganzen Bevölkerungsschichten, bei denen Mais als Hauptnahrungsquelle galt, Niacin-Mangelerscheinungen auftraten.

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Von einer Überdosierung spricht man bei der Nicotinsäure bei 1,5 bis 3 g Dosierung pro Tag. Bei einer Zufuhr von über 500 mg pro Tag kommt es zum hautgefäßerweiternden Effekt Flush und bei einer Menge von über 2500 mg pro Tag kann der Blutdruck sinken, können Schwindelgefühle auftreten und ein erhöhter Harnsäuregehalt im Blut auftreten.

Nicotinsäure als Medikament

Nicotinsäure wird zur Absenkung erhöhter Blutfettwerte eingesetzt, um der Arteriosklerose vorzubeugen. Dabei senkt Nicotinsäure in einer Dosis von 500–1000 mg/Tag den LDL-Wert des Cholesterins, es erhöht den HDL-Wert und erniedrigt die Triglyzeride. Die Gabe von Nicotinsäure wurde bisher durch seine Nebenwirkungen (Flush) begrenzt. Häufig sind auch Magen-Darm-Beschwerden. Die längere Einnahme von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten kann die Glukosetoleranz verschlechtern und die Harnsäurewerte im Blut erhöhen..Durch eine retardierte Form und eine abendliche Einnahme ist das Medikament besser verträglich geworden. Eine große Studie, die den lebensverlängernden Effekt von Nicotinsäure beweist, steht noch aus.

Vitamin B-Gruppe

Hier handelt es sich um eine Sammelbezeichnung wasserlöslicher Vitamine, unterschiedlicher, chemischer Zusammensetzungen. Außer den eigentlichen B-Vitaminen, wie B₁ Thiamin, B₂ Riboflavin, B₆ Pyridoxin und B₁₂ Cobalamin rechnet man noch Biotin, Folsäure, Nicotinsäure und Pantothensäure hinzu. Die Gruppe der B-Vitamine kommt in tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln vor. Ohne die Faktoren der B-Gruppe laufen fast keine biochemischen Prozesse im Körper ab. Vitamine der B-Gruppe stellen keine einheitliche Klasse dar. Sie sind chemisch und pharmakologisch völlig verschiedene Substanzen. Einzelne B-Vitamine kommen in der Natur niemals isoliert vor. Aus diesem Grund wirken sie in der Regel auch im Verbund.

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