Strukturformel	-	Natamycin.png	-	Allgemeines		-

Synonyme:	Pimacrin; Natacyn
Stoffgruppe:	Antimykotikum

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- Handelsnamen (Bsp.)

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Pimafucin®; Pima-Buciron®

Natamycin ist ein biologischer Stoff, der von Streptomyces natalensis, einer Bakterienart aus der Gruppe der Actinomyceten, gebildet wird.
Chemisch ist es eine (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R, 24S,25R,26S)-22-(3-amino-3,6-dideoxy-225-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo^* octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure.
Es wird verwendet als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.

Anwendung als Arzneimittel

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Pharmakologie

Natamycin ist ein Antimykotikum, das zum Einsatz bei Pilz-Infektionen (Mykosen) kommt.

Wirkungsmechanismus

Es lagert sich an die Zellmembran der Pilze an und bewirkt, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K⁺) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert.
Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gelengentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
• Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
• Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege

Anwendung in der Lebensmittelindustrie

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Natamycin (E235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

Vor Verzehr des Käses muss die Rinde entsprechend tief abgeschnitten werden. Andernfalls kann der menschliche Körper Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Natamycin entwickeln und Hefepilze können Resistenzmechanismen entwickeln.

Chemische Eigenschaften

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• CAS Nr.: 7681-93-8
• Summenformel : C₃₃H₄₇NO₁₃
• mol. Masse: 665.73 g/mol
• Schmelzpunkt : 290°C
• Aussehen: gelbliches geruch- und geschmackloses Pulver
• Löslichkeit: löslich in Wasser

Chemische Verbindung | Antimykotikum

Natamycin | Natamycine | Натамицин