Alpha-D-Fructose-structure-corrected.png | Glucose.png | Ribose.png Einfachzucker oder Monosaccharide sind Zuckermoleküle, die sich aus mindestens drei Kohlenstoffatomen und etlichen Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammensetzen. Sie sind die Bausteine aller Kohlenhydrate und können sich zu Zweifachzuckern (Disacchariden), Mehrfachzuckern (Oligosacchariden) oder Vielfachzuckern (Polysacchariden) verbinden.

Aufbau

Jeder Einfachzucker besteht aus einer Kette von C-Atomen (C für Kohlenstoff). Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome spricht man von Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. (für drei, vier, fünf, sechs, sieben usw. Atome). Der kleinste Einfachzucker, eine Triose, hat also drei Kohlenstoffatome. Nach oben ist die Länge prinzipiell unbegrenzt, in der Natur wurden bisher aber nur Einfachzucker mit maximal neun Kohlenstoffatomen beobachtet. Am häufigsten findet man Hexosen und Pentosen in der Natur vor.

Des Weiteren ist an einem der Kohlenstoffatome ein O-Atom (O für Sauerstoff) durch eine Doppelbindung gebunden. Falls dieses Kohlenstoffatom am Ende der Kette liegt, ist der Einfachzucker ein Aldehyd, bei einem Kohlenstoffatom innerhalb der Kette liegt ein Keton vor. Demgemäß heißen die betreffenden Zucker Aldosen und Ketosen. Bei Hexosen spricht man entsprechend von Aldohexosen oder Ketohexosen.

Alle anderen Kohlenstoffatome tragen ein H-Atom (H für Wasserstoff) und eine OH-Gruppe. In dem Sinne sind alle Einfachzucker Derivate von Alkoholen und können verallgemeinernd als Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone bezeichnet werden.

Aus dem beschriebenen Aufbau der Einfachzucker ist ihre allgemeine Summenformel: C_nH_2nO_n.

Räumliche Struktur

Neben der Position der Carbonylgruppe (Oxogruppe) in der Kohlenstoffkette spielt auch die räumliche Anordnung der OH-Gruppen eine wichtige Rolle. Bei einer Aldohexose beispielsweise sind vier der Kohlenstoffatome je nach einer 'rechts' oder 'links' angebrachten OH-Gruppe unterscheidbar. Insgesamt gibt es somit 2⁴ = 16 verschiedene Stereoisomere einer Aldohexose, die sich im Stoffwechsel und in der optischen Aktivität unterscheiden.

Wichtige Monosaccharide

• Aldotriose
  • D- und L-Glycerinaldehyd (ubiquitäre Stoffwechselprodukte)
• (Ketotriose)
  • (Dihydroxyaceton) (Da das Dihydroxyaceton kein Stereozentrum aufweist, gilt es eigentlich nicht als Monosaccharid. D. ist am Kohlenhydratstoffwechsel allerdings beteiligt und bedeutsam.)

Tetrosen

• Aldotetrose
  • D-Erythrose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D-Threose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
• Ketotetrose
  • D-Erythrulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)

Pentosen

• Aldopentose
  • D- und L-Arabinose (kommen u. a. in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Lyxose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Ribose (kommt u. a. in der RNA vor)
  • D-Desoxyribose (kommt u. a. in der DNA vor)
  • D-Xylose (auch Holzzucker, Hauptbestandteil der Hemicellulosen)
• Ketopentose
  • D-Ribulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D- und L-Xylulose (erstere ist Teil des Pentosephosphatweges, letztere des Glucuronat-Stoffwechsels)

Hexosen

• Aldohexosen
  • D-Gulose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Idose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Galactose (auch Schleimzucker, häufiges Monosaccharid)
  • D-Talose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Allose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Altrose (sehr selten?)
  • D-Glucose (auch Traubenzucker, häufigstes Monosaccharid)
  • D-Mannose (häufiges Monosaccharid)

• weitere physiologisch bedeutsame Hexosen
  • D-Glucuronsäure (6-Carboxy-D-glucose, häufig, liegt meist als Glucuronat oder verestert vor)
  • D-Galacturonsäure (6-Carboxy-D-galactose, liegt meist als Uronat oder verestert vor)
  • N-Acetyl-D-glucosamin (Monomer des Chitins, kommt ubiquitär vor)
  • D-Glucosamin (Monomer des Chitosans)
  • N-Acetyl-D-galactosamin (kommt ubiquitär vor)
  • D- und besonders L-Fucose (6-Desoxy-D- und -L-galactose, letztere kommt ubiquitär vor)
  • L-Rhamnose (6-Desoxy-L-mannose, kommt in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Chinovose (6-Desoxy-D-glucose, kommt z.B. in pflanzliche Oligosacchariden vor)

• Ketohexosen
  • D-Fructose, (auch Fruchtzucker, häufiges Monosaccharid)

• Höhere Monosaccharide
  • D-Sedoheptulose (ein C₇-Ketozucker, ist als 7-Phosphat am Pentosephosphatweg beteiligt)
  • Kdo (C₈-Zucker, wichtiger Bestandteil von Lipopolysacchariden der Zelloberfläche bestimmter Bakterien)
  • D-Sialinsäure (ein C₉-Ketozucker, spielt bei der Zell-Zell-Erkennung in Glycokonjugaten eine Rolle)
  • N-Acetyl-neuraminsäure (ein C₉-Ketozucker, kommt u.a. in Glycokonjugaten von Säugern vor)

Photosynthese

Der Ausgangspunkt aller Einfachzucker in Lebewesen ist die Photosynthese. Während dieses Prozesses wird unter Nutzung der Sonnenenergie aus CO₂ (Kohlenstoffdioxid) und den im H₂O (Wasser) enthaltenen Wasserstoffatomen Zucker aufgebaut. Bei der dazu erforderlichen Wasserspaltung wird als Abfallprodukt Sauerstoff frei gesetzt.

Glucose und Fructose sind die wichtigsten Zucker des Stoffwechsels. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.

Siehe auch

Stoffgruppe | Kohlenhydrat

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