Milchsäure

Milchsäure oder 2-Hydroxypropansäure (CH₃-CHOH-COOH) ist eine chemische Verbindung, die ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel darstellt. Milchsäure ist zum Beispiel ein Produkt beim Abbau von Zuckern durch anaerobe Glykolyse. Die Salze der Milchsäure heißen Lactate.

R: 38-41
S: 26-39

Strukturformel
Milchsäure_Isomere.PNG
Allgemeines
Name	Milchsäure
Andere Namen	2-Hydroxypropionsäure
Summenformel	C₃H₆O₃
CAS-Nummer	50-21-5 10326-41-7 (D-Milchsäure) 79-33-4 (L-Milchsäure) 598-82-3 (Racemat)
Kurzbeschreibung	-
Eigenschaften
Molmasse	90,08 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,209 kg/dm³
Schmelzpunkt	53 °C (enantiomerenrein) 16,8 °C (Racemat)
Siedepunkt	122 °C (20 hPa)
Dampfdruck	- Pa (x °C)
pKs-Wert	3,86
spez. Drehwert	+2.6° (c = 2.5 in H₂O bei 21-22 °C) (L-Milchsäure)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Aceton unlöslich in Chloroform
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	-

Geschichte

Milchsäure wurde 1780 von Scheele in saurer Milch entdeckt. Die Fleischmilchsäure (L-(+)-Milchsäure) wurde von Jöns Jakob Berzelius im Jahr 1808 entdeckt und ihre Struktur 1873 von Johannes Wislicenus aufgeklärt. 1895 machte Boehringer Ingelheim die bahnbrechende Entdeckung, dass Milchsäure mit Hilfe von Bakterien in großen Mengen hergestellt werden konnte - so wurde das Unternehmen zum Pionier der "biotechnischen" Herstellung in großem Maßstab.

Vorkommen

L-(+)-Milchsäure kommt im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere und der Galle vor. Das Racemat, d. h. die Mischung aus D- und L-Form der Milchsäure, stammt aus Sauermilchprodukten, Tomatensaft, Bier, Opium und anderen höheren Pflanzen.

Darstellung

Biologisch entsteht bei der mikrobiellen Fermentation durch Lactobazillen häufig das Racemat. Die Bakterienstämme werden nach ihrer Eigenart, Glucose entweder nur zu Lactat (homofermentative Stämme) oder auch zu anderen Gärprodukten zu vergären (heterofermentative Stämme), eingeteilt. Technisch erfolgt die Herstellung durch Vergärung von Milch oder Molke mit den Lactobacillus casei. Sonst lässt es sich durch Verseifung von 2-Hydroxypropionnitril herstellen.

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff trägt sie die Bezeichnung E 270. Milchsäure wird in der Genußmittelindustrie (Brauerei, Bäckerei, als Säuerungsmittel in Süßwaren) aber auch in der Gerberei zum Entkalken von Häuten verwendet. Auch in der Kosmetik wird sie z.B. zur Behandlung von Akne verwendet. Weitere Anwendungsmöglichkeiten sind in der Textilindustrie und der Druckerei und Färbetechnik gegeben. Des Weiteren nutzen Imker die Milchsäure zur Behandlung ihrer Bienen gegen die Varroamilbe. BASF plant für 2006 die Markteinführung eines biologisch abbaubaren Kunststoffes auf Polylaktatbasis (Ecovio(R))

Physiologie

Bei starker Betätigung der Skelettmuskulatur kann es zum Anstieg des Blut-Lactatgehaltes von 5 mg% auf 100 mg% kommen. Dieser Vorgang wurde früher als Ursache des Muskelkaters verstanden, jedoch wird diese Theorie heute größtenteils als falsch betrachtet. Der überwiegende Teil eines solchen Überschusses wird in der darauffolgenden Ruheperiode zum Aufbau von Glykogen in der Leber verwendet.

Weblinks

hier gibt es eine 3D-Darstellung beider Milchsäuremoleküle zum Vergleich (L- und D-Milchsäure):

Siehe auch:

Chemische Verbindung | Carbonsäure