Metronidazol

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Metronidazole

Metronidazol.png Metronidazol, chemisch 2-Methyl-5-Nitro-Imidazol-1-Ethanol, C₆H₉N₃O₃, ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier oder Infektionen durch Protozoen. Handelsnamen sind Clont, Flagyl, Vagimid (Humanpräparate Deutschland), Acsacea, Anaerobex, Elyzol, Metronidazol, Rozex, Trichex (Humanpräparate Österreich), Arilin, Elyzol (Humanpräparate Schweiz) sowie Suanatem und Stomorgyl (Veterinärmedizin)

Die CAS-Nummer für Metronidazol lautet 443-48-1, für Metronidazolhydrochlorid 69198-10-3.

Wirkungsweise und -spektrum

Metronidazol wirkt bakterizid gegen Anaerobier, Helicobacter, Gardnerella, Campylobacter und Protozoen (Trichomonas, Entamoeba histolytica, Giardia). Es wird von den Erregern selbst unter bestimmten Bedingungen (z. B. anaerobes Wachstum) durch Reduktion in hochreaktive Zwischenprodukte wie Acetamid und N-(2-Hydroxyethyl)-oxamidsäure umgewandelt, die durch Komplexbildung oder Verursachen von Strangbrüchen die DNA der Erreger schädigen.

Anwendung

Metronidazol kann oral, intravenös, rektal, intravaginal oder lokal bei Trichomonaden-Infektionen, welche vor allem die Vagina und die männliche Harnröhre betreffen, angewendet werden. Der Wirkstoff schmeckt bitter, weshalb Tabletten vor der oralen Eingabe nicht zerdrückt werden sollten.

Der Wirkstoff wird im Darm nahezu vollständig resorbiert, über die Leber abgebaut und über die Niere ausgeschieden. Die Halbwertzeit beträgt ungefähr sieben Stunden. Er erreicht bei nicht-lokaler Anwendung auch die Hirnflüssigkeit und Abszesse in antibiotisch wirksamen Konzentrationen.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Metronidazol darf bei ZNS-Erkrankungen, Bluterkrankungen, Schwangerschaft bzw. Trächtigkeit (teratogene Wirkung), Überempfindlichkeit, in der Stillperiode und bei schweren Leberschäden nicht angewendet werden. Auf Alkohol muss während einer Metronidazolbehandlung verzichtet werden, da damit besonders heftige Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Hautrötungen im Kopf und Nackenbereich) zu erwarten sind (Disulfiram-Effekt).

Die Anwendung bei Tieren, die zur Lebensmittelgewinnung dienen, ist verboten. Bei Vögeln sollte das Mittel nicht in der Paarungs- und Brutzeit angewendet werden.

Nebenwirkungen können sich in Form von Kopfschmerz, Schwindel, Parästhesien, allergischer Reaktionen, Störungen der Funktion des Magen-Darm-Kanals (Erbrechen Durchfall, Übelkeit) und Neuropathien bemerkbar machen. Zudem können ein metallischer Geschmack und eine Verfärbung des Urins auftreten. Selten ist eine Verminderung der peripheren Leukozyten (Leukopenie und Granulozytopenie) - in sehr seltenen Fällen wurde eine Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) und das Fehlen bestimmter weißer Blutkörperchen (Agranulozytose) beobachtet. Bei lokaler Anwendung kann es zu schmerzhaften Reaktionen (Brennen) beim Wasserlassen (Dysurie), Blasenentzündung (Cystitis) und Harninkontinenz kommen.

Kanzerogenität und Mutagenität

Bei Mäusen weist Metronidazol eine karzinogene Wirkung auf, doch konnten ähnliche Studien bei Hamstern und große epidemiologische Studien an Menschen keinen Beweis für ein erhöhtes karzinogenes Risiko beim Menschen feststellen. Die Mutagenität von Metronidazol ist außerdem bei Bakterien mit Hilfe des Ames-Test nachgewiesen. Sowohl in vitro-Studien mit Säugetierzellen als auch in vivo-Studien mit Nagetieren und Menschen konnten jedoch keinen genügenden Beweis für eine mutagene Wirkung von Metronidazol erbringen.

Weblinks

Literaturangabe

H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme, Stuttgart, 2003, ISBN 3133685155
W. Forth (Hrsg.), D. Henschler, W. Rummel, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, BI-Wiss.-Verlag, Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich, 1992 (6. Auflage), S. 705, ISBN 3411150262

Chemische Verbindung | Antibiotikum