Methionin

Strukturformel
Methionin - Methionine.png
Allgemeines
Name	Methionin
Abkürzung	Met, M
Restname	Methionyl-
essentiell	ja
Andere Namen	2-Amino-4- methylmercaptobuttersäure, alpha-Amino-gamma- methylmercaptobuttersäure, Acimetion
Summenformel	C₅H₁₁N O₂S
CAS-Nummer	L-Methionin: 63-68-3 unspezifiziert: 7005-18-7
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	149,21 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g/cm³
Schmelzpunkt	thermische Zersetzung ab 271 °C
Siedepunkt	nicht zutreffend
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (48 g/L bei 20 °C)
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	5,74
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 2,3 pK_NH2: 9,2
van-der-Waals-Volumen	124
Hydrophobizitätsgrad	1,9
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: -- S: --
MAK	nicht festgelegt

Die Aminosäure Methionin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Methionin ist eine für den Menschen essentielle, proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als Alpha-Amino-Gamma-methylthiobuttersäure bezeichnet wird. Insgesamt gibt es nur zwei Aminosäuren (beide hydrophob), welche Schwefel gebunden haben (Methionin und Cystein). Beim Methionin ist der Schwefel über eine Thioether-Verbindung gebunden und deswegen weniger reaktiv.

Der Tagesbedarf des Menschen beträgt etwa 1 - 2 Gramm.

Methionin ist wichtig als Methylgruppen-Lieferant ( CH₃) für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Carnitin, Nukleinsäuren und Histidin, Taurin und des Antioxidans Glutathion.

Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosylmethionin (Abkürzung: AdoMet bzw. früher: SAM), das den wichtigsten Methylgruppendonator des Körpers darstellt und praktisch in allen Körpergeweben und -flüssigkeiten vorkommt.

Methionin ist schwefelhaltig.

Vorkommen

Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Man findet es vor allem in Fisch (Lachs, Garnelen), Fleisch und Gemüse (Brokkoli, grüne Erbsen, Rosenkohl, Spinat), Ei, Vollkornbrot und Reis.

Synthese

Methionin kann als essentielle Aminosäure vom Menschen und vielen Tieren nicht endogen synthetisiert werden, sondern muss mit der Nahrung aufgenommen werden. Allerdings kann ein Teil des Bedarfs durch "Recycling" von Folgeprodukten aus dem Abbau von Methionin gedeckt werden: Bei einem Abbauweg des Methionins wird aus Methionin zunächst durch Aktivierung (Übertragung von ATP) S-Adenosylmethionin, welches den wichtigsten Methylgruppendonator des Stoffwechsels darstellt. Nach Abgabe der Methylgruppe erfolgt ein Umbau in 2 Schritten zum Homocystein, das durch Transsulfuration unter anderem zu Cystein bzw. Cystin abgebaut werden kann. Alternativ kann es auch durch Übertragung einer Methylgruppe von dritten Methylgruppendonatoren (z.B. TH4 oder Betain) remethyliert werden. Hierzu ist das Vitamin Cobalamin notwendig.

Die industrielle Synthese geht heute von petrochemischen Rohstoffen aus, insbesondere Propen, Schwefel, Methan und Ammoniak. Nach gängigen Verfahren werden so die Zwischenprodukte HCN (Blausäure), Acrolein und Methylmercaptan dargestellt, deren sukzessive Verknüpfung die Aminosäure ergibt.

Abbau

Nicht für die Eiweißsynthese benötigtes Methionin kann zum S-Adenosylmethionin adenyliert werden.
Ein Methylgruppenakzeptor nimmt sich nun der terminalen Methylgruppe am Thioether an, und lässt so S-Adenosylhomocystein entstehen.
Adenosin wird darauf hydrolytisch abgespalten, wir bekommen L-Homocystein.
Dieses wird über die Cystathionin-Synthetase (1) und Cysthationase (2) mit Serin zu Homoserin und Cystein umgesetzt. Eine Inaktivität dieses Enzyms (1) führt zu einer Homocysteinämie, einer Homocysteinurie sowie einer vermehrten Remethylierung von Homocystein zu Methionin. (1) und (2) verwenden Pyridoxalphosphat als Coenzym.
L-Homoserin

l-homoserin.png
wird weiter verstoffwechselt, siehe dort.

Medizinische Anwendung

Methionin wird bei Harnweginfektionen zur Vorbeugung gegen immer wiederkehrende Infektionen eingesetzt. Durch die Einnahme von Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich, was vor bakterieller Besiedlung schützen soll. Durch die Ansäuerung des Harns wird auch die Bildung von Phosphatsteinen in der Niere verhindert.

Die Wirkung von Methionin bei Harnwegsinfekten wird von Ärzten und Urologen in letzter Zeit kritisch betrachtet, denn Bakterien und Pilze finden in saurem Milieu beste Lebens- und Vermehrungsbedingungen. Daher ist es fraglich, ob man den Urin ansäuern sollte.

Funktionen

Die essentielle Aminosäure Methionin ist bei einer Vielzahl von Stoffwechselvorgängen beteiligt, weit über 100 sind bekannt. Die Funktionen des Methionins lassen sich in drei Gebiete aufteilen:

Essentielle Aminosäure
Vorläufer bei der Cystein-Biosynthese
Schlüsselverbindung bei der Methylgruppenübertragung (siehe S-Adenosylmethionin)

Auf Grund des einheitlichen Startcodons, beginnt die Proteinsynthese immer mit Methionin. Sie ist also stets die erste Aminosäure einer sich in Produktion befindenden Polypeptidkette. Sie wird jedoch später meist wieder abgetrennt, so dass auch Polypetide gänzlich ohne Methionin existieren.

Siehe auch Translation, Proteinbiosynthese, Methylgruppentransfer

Weblinks